Amarelo de metilo

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Amarelo de metilo
Alerta sobre risco à saúde
Methyl yellowMe.svg
Nome IUPAC p-Dimethylaminoazobenzene
Outros nomes 4-Dimetilaminoazobenzeno, N,N-Dimetil-4-fenilazoanilina, N,N-Dimetil-p-fenilazoanilina, N,N-Dimetil-4-aminoazobenzeno, Amarelo manteiga, Amarelo solvente 2, C.I. 11020
Identificadores
Número CAS 60-11-7
PubChem 6053
Número EINECS 200-455-7
Número RTECS BX7350000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C14H15N3
Massa molar 225.289 g.mol-1
Aparência cristais amarelos
Ponto de fusão

113–117 °C (decompõe-se)[1]

Solubilidade em água insolúvel (0,23 mg·l-1 a 25 °C)[2]
Solubilidade solúvel em etanol[1]
log P 4.58 [carece de fontes?]
Acidez (pKa) 2,96[2]
Riscos associados
Principais riscos
associados
Tóxico (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases R R25, R40
Frases S S36/37, S45
LD50 200 mg·kg-1 (rato, per os)[2]
Compostos relacionados
Azo-compostos relacionados Amarelo de anilina (4-amino-azobenzeno)
Azobenzeno
Alaranjado de metila (ácido p-dimetilamino-azobenzenosulfônico)
Vermelho de metila (ácido 2-[4-(dimetilamino)fenilazo]benzoico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Amarelo de metilo, Amarelo de metila, 4-dimetilaminoazobenzene ou C.I. 11020, é um composto químico de fórmula C14H15N3, o qual pode ser usado como um indicador de pH.

A temperatura ambiente se apresenta como um sólido castanho com odor tênue.

É um composto tóxico.

Em solução aquosa a baixo pH, o amarelo de metilo é vermelho. Entre pH 2.9 e 4.0, o amarelo de metilo atravessa uma transição, e torna-se amarelo acima de pH 4.0. São citadas transições na faixa de pH de 2.8 a 4.4.[3][4]

Indicadores de pH são listados no verbete indicadores de pH.

Como corante chamado de "amarelo manteiga" esta substância foi usada como um aditivo alimentar até sua toxicidade ser reconhecida.[5]

Amarelo de Metilo (indicador de pH)
pH abaixo de 2.9 pH acima de 4.0
vermelho amarelo

Obtenção[editar | editar código-fonte]

É obtido pela copulação da anilina na forma de sal de diazônio com N,N-dimetilanilina.

Preparação da solução do indicador[editar | editar código-fonte]

Dissolve-se 1 grama de indicador em 1 litro de etanol a 80 % em água,[6] ou 0,1 g em 90 mL de etanol e acrescenta-se 10 mL de água,[4] ou ainda, dissolve-se 0,1 g em etanol a 90% em água.[3]

Um indicador modificado, numa solução contendo 0,8 gramas de amarelo de metilo e 0,04 gramas de azul de metileno em 1 litro de etanol, a qual se utiliza 1 mL para cada 100 mL de solução a analisar é indicada para titulações de soluções de carbonato de sódio.[7]

Segurança[editar | editar código-fonte]

É um possível carcinógeno.[8] Como "amarelo manteiga", o corante era utilizado como um aditivo alimentar antes de sua toxicidade ser reconhecida. O resultado do seu consumo (assim como de outros corantes) é a ocorrência de tumor no fígado.[9][10][11]

Técnicas de detecção em alimentos[editar | editar código-fonte]

Métodos sensíveis e específicos por ligação à enzimas imunossorventes (teste ELISA) foram desenvolvidos para o detecção deste corante, conjuntamente com o também ilegal em alimentos rodamina B.[12]

Referências

  1. a b Registo de 4-Dimethylamino-azobenzol na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 29 de Dezembro de 2007
  2. a b c (en) « Amarelo de metilo » em ChemIDplus
  3. a b Acid Base Indicators - ifs.massey.ac.nz (em inglês)
  4. a b Preparation of Acid-Base Indicators - www.csudh.edu
  5. Eugene L. Opie. The Pathogenesis of Tumors of the Liver Produced by Butter Yellow. The Journal of Experimental Medicine, Vol 80, 231-246, 1944.
  6. Mendham, J.; Denney, R.C.; Barnes, J.D. & Thomas, M.J.K. - Vogel: Análise Química Quantitativa. 4a. edição (Traduzido por Aïda Espinola, COPPE - UFRJ), Rio de Janeiro, Guanabara Dois (1981), 690pp
  7. Walter R. Carmody; Modified Methyl Yellow Indicator for Direct Titration of Sodium Carbonate; Ind. Eng. Chem. Anal. Ed., 1945, 17 (3), pp 141–142 - DOI: 10.1021/i560139a004
  8. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0220". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  9. Opie, E. L. (1944). «The Pathogenesis of Tumors of the Liver Produced by Butter Yellow» (pdf). The Journal of Experimental Medicine. 80 (3): 231–246. doi:10.1084/jem.80.3.231. PMC 2135460Acessível livremente. PMID 19871411 
  10. 4-dimethylaminoazobenzene potential human carcinogen - www.cdc.gov
  11. R. A. BOISSONNAS, ROBERT A. TURNER, AND VINCENT DU VIGNEAUD; METABOLIC STUDY OF THE METHYL GROUPS OF BUTTER YELLOW; J. Biol. Chem. 1949, 180:1053-1058.
  12. Michalina Oplatowska and Christopher T. Elliott; Development and validation of rapid disequilibrium enzyme-linked immunosorbent assays for the detection of Methyl Yellow and Rhodamine B dyes in foods; Analyst, 2011,136, 2403-2410 - DOI: 10.1039/C0AN00934B

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]