Di-iodometano

Di-iodometano Alerta sobre risco à saúde^[1]


Nome IUPAC	diiodometano
Outros nomes	iodeto de metileno, diiodeto de metileno, diiodeto de metila
Identificadores
Número CAS	75-11-6
PubChem	6346
Número EINECS	200-841-5
ChemSpider	6106
Número RTECS	PA8575000
SMILES	`ICI`
InChI	1/CH2I2/c2-1-3/h1H2
Propriedades
Fórmula molecular	CH₂I₂
Massa molar	267.84 g/mol
Aparência	Líquido incolor com odor de clorofórmio
Densidade	3,325 g·cm^-3^[2]
Ponto de fusão	6 °C^[3]^[1]
Ponto de ebulição	67–69 °C (11 mmHg)^[4] 181 °C (decompõe-se)^[1]
Solubilidade em água	pouco solúvel (0,8 g·l^-1 a 25 °C)^[1]
Índice de refracção (n_D)	1,7425^[2]
Termoquímica
Entalpia padrão de formação Δ_fH^o₂₉₈	68,5 ± 0,8 kJ·mol^-1^[5]
Riscos associados
MSDS	MSDS at the University of Oxford, J.T.Baker MSDS
Classificação UE	Harmful (Xn)
NFPA 704	1 3 0
Frases R	R20, R22
Frases S	S26, S27, S36/37/39
Ponto de fulgor	113 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Difluorometano Diclorometano Dibromometano Bromoiodometano
Iodoalcanos relacionados	Iodometano Iodofórmio (triiodometano) Tetraiodometano 1,2-Diiodoetano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Diiodometano ou iodeto de metileno, comumente abreviado "MI", é um iodeto orgânico líquido . É insolúvel em água, mas solúvel em éter etílico e álcool. Tem um relativamente alto índice de refração de 1.741, e tensão superficial de 0.0508 N·m⁻¹.^[6] O diiodometano é um líquido incolor, porém a luz o decompõe lentamente liberando iodo, o que colore as amostras de marrom.

Por sua alta densidade relativa, o diiodometano é usado na determinação da densidade amostras minerais, entre outros sólidos. É aplicado em refratômetros como líquido de contato. É um dos reagentes da reação de Simmons-Smith, servindo de fonte de metileno (CH₂).^[7]

Preparação

Embora disponível comercialmente, pode-se prepará-lo reagindo iodofórmio com arsenito de sódio:^[8]

CHI₃ + Na₃AsO₃ + NaOH → CH₂I₂ + NaI + Na₃AsO₄

Há outra forma de produção, a partir do diclorometano pela ação do iodeto de sódio em acetona na reação de Finkelstein:^[8]

CH₂Cl₂ + 2 NaI → CH₂I₂ + 2 NaCl

Segurança

Iodetos de alquila são agentes alquilantes e o contato deve ser evitado.

Referências

↑ ^a ^b ^c ^d Registo de CAS RN 75-11-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 13 de Janeiro de 2008
↑ ^a ^b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ Catálogo da Merck Di-iodometano acessado em 5. Juli 2007 .
↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Di-iodometano
↑ A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.
↑ Website of Krüss Arquivado em 1 de dezembro de 2013, no Wayback Machine. (8.10.2009)
↑ Two cyclopropanation reactions: Smith, R. D.; Simmons, H. E. «Norcarane». Org. Synth. ; Coll. Vol., 5 , Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. (1988). «One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one». Org. Synth. ; Coll. Vol., 6
↑ ^a ^b Roger Adams, C. S. Marvel (1941). «Methylene Iodide». Org. Synth. ; Coll. Vol., 1

Ligações externas

[GESTIS-1] Registo de CAS RN 75-11-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 13 de Janeiro de 2008

[CRC-2] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Merck-3] Catálogo da Merck Di-iodometano acessado em 5. Juli 2007 .

[Sigma-4] Catálogo da Sigma-Aldrich, Di-iodometano

[5] A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.

[KRÜSS-6] Website of Krüss Arquivado em 1 de dezembro de 2013, no Wayback Machine. (8.10.2009)

[7] Two cyclopropanation reactions: Smith, R. D.; Simmons, H. E. «Norcarane». Org. Synth. ; Coll. Vol., 5 , Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. (1988). «One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one». Org. Synth. ; Coll. Vol., 6

[OS-8] Roger Adams, C. S. Marvel (1941). «Methylene Iodide». Org. Synth. ; Coll. Vol., 1

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