Dibenzil cetona
| Dibenzil cetona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,3-difenilpropan-2-ona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C15H14O/c16-15(11-13-7-3-1-4-8-13)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C15H14O |
| Massa molar | 210.27 g mol-1 |
| Aparência | sólido amarelo claro |
| Densidade | 1,069 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
32-34 °C, 271 K, 3 °F |
| Ponto de ebulição |
330 °C, 603 K, 626 °F |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A dibenzil cetona ou 1,3-difenilacetona, é um composto orgânico formado por dois grupos benzil ligados a um grupo carbonilo central. Isto faz com que o átomo de carbono carbonilo central seja eletrófilo e que os dois carbonos adjacentes sejam ligeiramente nucleófilos. Por este motivo, a dibenzil cetona é frequentemente utilizada em reacções de condensação aldólicas com benzil (um dicarbonílico) e uma base para criar tetrafenilciclopentadienona. A classificação da dibenzil cetona atribui-se à química russa Vera Bogdanovskaya.
Preparação
[editar | editar código-fonte]A fenilacetona auto-condensa-se para formar dibenzil cetona.
Um método para o fazer[1] é conseguir reaccionar ácido fenilacético com anidrido acético e acetato de potássio anídro durante duas horas a 140−150 °C. A mistura destila-se lentamente para que o destilado seja principalmente ácido acético. Depois de 45 minutos de destilação liberta-se dióxido de carbono. A destilação demora no total 75 minutos, e o dióxido de carbono está ainda em formação quando a destilação é interrompida e o líquido resultante é uma mistura de dibenzil cetona e impurezas menores. Note-se que se esta mistura for aquecida novamente a cima dos 200−205 °C dá-se a resinificacção com uma diminuição do rendimento da cetona.
Referências
- ↑ Charles D. Hurd, Charles L. Thomas. Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (7), pp 1240–1240 DOI: 10.1021/ja01298a043