Metil metacrilato

Methyl methacrylate Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-Metilprop-2-enoato de metila
Outros nomes	MMA, 2-(metoxicarbonil)-1-propeno
Identificadores
Número CAS	80-62-6
Número RTECS	OZ5075000
SMILES	CC(=C)C(=O)OC
Propriedades
Fórmula molecular	C5H8O2
Massa molar	100.12 g/mol
Aparência	líquido incolor
Densidade	0,94 g·cm–3
Ponto de fusão	-48 °C
Ponto de ebulição	101 °C
Solubilidade em água	15 g·l-1 (20 °C)
Pressão de vapor	40 hPa (20 °C)
Índice de refracção (nD)	1,414 a 20 °C
Viscosidade	0.6 cP at 20 °C [carece de fontes]
Estrutura
Momento dipolar	1.6-1.97 D
Riscos associados
MSDS	Methyl methacrylate MSDS
Principais riscos associados	flammable
Frases R	R11 R37/38 R43
Frases S	S2 S24 S37 S46
Ponto de fulgor	2 °C (autoignição a 435 °C)
Compostos relacionados
Ésteres relacionados	Acrilato de metila Isobutirato de metila Crotonato de metila Metacrilato de etila Cianoacrilato de metila (2-ciano-propenoato de metila) Tiglato de metila ((E)-2-metil-but-2-enoato de metila) Angelato de metila ((Z)-2-metil-but-2-enoato de metila)
Compostos relacionados	Ácido metacrílico Polimetilmetacrilato (o plástico acrílico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Metil metacrilato,metacrilato de metila ou 2-metilpropenoato de metila, é um composto orgânico, o éster metílico do ácido 2-metilpropenóico, ou ácido metacrílico (MAA, do inglês methacrylic acid), com a fórmula CH₂=C(CH₃)COOCH₃. Este líquido incolor é o monômero produzido em larga escala para produção do acrílico, o poli(metil metacrilato (PMMA).

Produção

O composto é fabricado por diversos métodos, o principal sendo a rota pela acetona cianidrina (ACH, do inglês acetone cyanohydrin), usando acetona e cianeto de hidrogênio como matérias primas. A cianidrina intermediária ´convertida com ácido sulfúrico a um éster sulfato da metacrilamida, metanólise da qual resulta bissulfato de amônio e MMA. Embora largamente usada, a rota pela ACH coproduz substanciais quantidades de sulfato de amônio. Alguns fabricantes iniciam com um isobutileno ou, equivalentemente, tert-butanol, o qual é sequencialmente oxidado primeiro a metacroleína e então a ácido metacrícilco, o qual é então esterificado com metanol. Propeno pode ser carbonilado na presença de ácidos a ácido isobutírico, o qual passa subsequentemente deidrogenação.