Pirovalerona

Pirovalerona Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	(RS)-1-(4-methylphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-one
Identificadores
Número CAS	3563-49-3
PubChem	14373
ChemSpider	13733
SMILES	`O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2`
Propriedades
Fórmula química	C₁₆H₂₃NO
Massa molar	245.35 g mol^-1
Farmacologia
Via(s) de administração	oral
Classificação legal	Lista de substâncias sujeitas a controle especial - B1 [1] (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Pirovalerona (Centroton, 4-Metil-β-ceto-prolintano, Thymergix, O-2371)^[2] é uma droga psicoativa com propriedades estimulantes que atua como um inibidor de recaptação de noradrenalina e dopamina (IRND). Foi desenvolvida na década de 1980, e brevemente aprovada para uso médico na Espanha e na França, sendo prescrita para tratar fadiga crônica, letargia,^[3] e como um inibidor de apetite. No entanto, devido a preocupações relacionadas a sua segurança, incluindo problemas de abuso e dependência, foi retirada desses mercados por volta de 2001.^[4] Estruturalmente, a pirovalerona está intimamente relacionada a outros estimulantes da classe das catinonas, como α-PVP, MDPV e prolintano (conhecido como Promotil ou Katovit).

Os efeitos colaterais da pirovalerona mais comuns são anorexia (perda de apetite), ansiedade, sono fragmentado ou insônia e tremores musculares.

O enantiômero R- da pirovalerona não possui atividade farmacológica.^[5]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

↑ Anvisa (31 de março de 2023). «RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial». Diário Oficial da União (publicado em 4 de abril de 2023). Consultado em 16 de agosto de 2023. Cópia arquivada em 3 de agosto de 2023
↑ US Patent 3314970
↑ Gardos G, Cole JO (outubro de 1971). «Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers». Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental. 13 (10): 631–5. PMID 4402508
↑ Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM (novembro de 1975). «[Abuse of pyrovalerone by drug addicts]». Annales médico-psychologiques. 2 (4): 745–8. PMID 9895
↑ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (fevereiro de 2006). «1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry. 49 (4): 1420–32. PMC 2602954. PMID 16480278. doi:10.1021/jm050797a

[1] Anvisa (31 de março de 2023). «RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial». Diário Oficial da União (publicado em 4 de abril de 2023). Consultado em 16 de agosto de 2023. Cópia arquivada em 3 de agosto de 2023

[2] US Patent 3314970

[3] Gardos G, Cole JO (outubro de 1971). «Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers». Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental. 13 (10): 631–5. PMID 4402508

[4] Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM (novembro de 1975). «[Abuse of pyrovalerone by drug addicts]». Annales médico-psychologiques. 2 (4): 745–8. PMID 9895

[5] Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (fevereiro de 2006). «1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry. 49 (4): 1420–32. PMC 2602954. PMID 16480278. doi:10.1021/jm050797a

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