Tri-iodeto de fósforo

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Triiodeto de fósforo
Alerta sobre risco à saúde
Phosphorus-triiodide-2D-dimensions.png
Phosphorus-triiodide-3D-vdW.png
Nome IUPAC Triiodeto de fósforo
Iodeto de fósforo(III)
Outros nomes Triiodofosfina
Identificadores
Número CAS 13455-01-1
PubChem 83485
ChemSpider 75323
SMILES
InChI
1/I3P/c1-4(2)3
Propriedades
Fórmula molecular PI3
Massa molar 411.68717 g/mol
Aparência sólido vermelho escuro
Densidade 4.18 g/cm3
Ponto de fusão

61,2 °C

Ponto de ebulição

200 °C (decomp.)

Solubilidade em água decompõe-se
Estrutura
Forma molecular Trigonal piramidal
Riscos associados
Classificação UE não listado
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
2
 
Ponto de fulgor não-inflamável
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Triiodeto de fósforo (PI3) é um sólido vermelho instável que reage violentamente com a água. É um engano comum[1] afirmar que o PI3 é instável demais para ser armazenado; de fato, é disponível comercialmente. é largamente usado em química orgânica para converter álcoois em iodetos de alquila. É ainda um poderoso agente redutor. Note que o fósforo também forma um iodeto inferior, P2I4, mas a existência de PI5 é duvidosa a temperatura ambiente.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

PI3 tem essencialmente momento de dipolo zero em solução no dissulfeto de carbono, porque a ligação P-I tem quase nenhum dipolo. A ligação P-I é também fraca; PI3 é muito menos estável que o PBr3 e o PCl3, com uma entalpia de formação para o PI3 de apenas −46 kJ/ mol (sólido)., frequentemente pela adição de iodo a uma solução de fósforo branco em dissulfeto de carbono:

P4 + 6 I2 → 4 PI3

Alternativamente, PCl3 pode ser convertido em PI3 pela ação do iodeto de hidrogênio ou certos iodetos metálicos.

Usos[editar | editar código-fonte]

Triiodeto de fósforo é comumente usado no laboratório para a conversão de álcoois primários ou secundários em iodetos de alquila.[2] O álcool é frequentemente usado como o solvente, além de ser o reagente. Geralmente o PI3 é preparado in situ pela reação de fósforo vermelho com iodo na presença de álcool; por exemplo, a conversão de metanol em iodometano:[3]

PI3 + 3 {{CH3OH}} → 3 {{CH3I}} + {{H3PO3}}

Esses iodetos de alquila são compostos úteis para reações de substituição nucleofílica, e para a preparação de reagentes de Grignard.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., p. 477, Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005.
  2. B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989.
  3. King, C. S.; Hartman, W. W. (1943). «Methyl Iodide». Org. Synth. ; Coll. Vol., 2