Coniferina
| Coniferina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hidroximetil)- 6-[4-[(E)-3-hidroxiprop-1-enil]- 2-metioxifenoxi]oxano-3,4,5-triol |
| Outros nomes | Abietina, Coniferosídeo, Coniferil-β-D-glucosídeo, (2-Metoxi-4-(3-hidroxi-1-propenil) fenil)-β-D-glicopiranosídeo |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C16H22O8/c1-22-11-7-9(3-2-6-17)4-5-10(11)23-16-15(21)14(20)13(19)12(8-18)24-16/h2-5,7,12-21H,6,8H2,1H3/b3-2+/t12-,13-,14+,15-,16-/m1/s1
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C16H22O8 |
| Massa molar | 342,35 g·mol−1 |
| Aparência | Agulhas incolores, levemente amargas [1][2] |
| Ponto de fusão |
186 °C (diidrato)[2] |
| Solubilidade em água | pouco solúvel em água fria (5 g·l−1), mas solúvel a quente, insolúvel em éter[3] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A coniferina é um glicosídeo do álcool coniferílico, presente na seiva do lenho jovem das coníferas.
Ocorrência[editar | editar código-fonte]
A coniferina é o principal glicosídeo das coníferas e já foi isolada do lariço-europeu, (Larix decidua), do abeto-falso, (Picea abies), do cembro, (Pinus cembra) e do pinheiro canadense, (Pinus strobus); bem como de várias espécies de freixo. Já foi também encontrada no aspargo, na escorcioneira, na beterraba e em outras plantas.[1][2]
Obtenção[editar | editar código-fonte]
A coniferina é extraída dos ramos recentes das coníferas, por cozimento, filtração, evaporação e é purificada por recristalização.[1]
Propriedades[editar | editar código-fonte]
Na coniferina a D-glicose é ligada ao álcool coniferílico por meio de uma ligação β1-glicosídica. Seu diidrato cristaliza-se em agulhas incolores, solúveis em água e álcool etílico, mas não em éter. É inodora e tem sabor amargo, e decompõe-se lentamente quando exposta ao ar atmosférico.[1]
Por aquecimento com ácidos diluídos, ou por ação da enzima emulsina (uma β-glicosidase) a coniferina é decomposta em D-glicose e álcool coniferílico.[1][4] Quando umidecida com uma mistura de fenol e ácido clorídrico concentrado, a coniferina adquire cor azul intensa. Esta reação é utilizada para sua detecção nas várias coníferas.[1] Por ação do dicromato de potássio em ácido sulfúrico a coniferina se oxida fornecendo vanilina. Este processo foi utilizado comercialmente, antes de ser substituído pelo processo mais eficiente de obtenção da vanilina a partir do eugenol. [1]
Bioquímica[editar | editar código-fonte]
A coniferina é a forma em que o álcool coniferílico, utilizado na biossíntese da lignina e de inúmeras fitoalexinas é armazenado e transportado nas plantas.[2]
Referências[editar | editar código-fonte]
- ↑ a b c d e f g Tiemann, F. & Haarmann, W. (1874): Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 7, S. 608-623. doi:10.1002/cber.187400701193.
- ↑ a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 420, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage. de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
Ligações externas[editar | editar código-fonte]
- Coniferina. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 4, Bibliographisches Institut, Leipzig 1885–1892, S. 247. – Texto-base do artigo