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Tretinoína: diferenças entre revisões

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|+ class="infobox-title" id="4" |<span title="International nonproprietary name (INN): <nowiki&gt;Mr. Ibrahem/Tretinoin</nowiki&gt;">Mr. Ibrahem/Tretinoin</span>
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! colspan="2" class="infobox-header" style="background:#ddd" |Dados clínicos
|-
! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |Pronúncia
| class="infobox-data" |[[Tretinoin#Etymology|Consulte a observação de pronúncia]]&#x20;
|-
! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |[[Drug nomenclature#Trade names|Nomes comerciais]]
| class="infobox-data" |Vesanoid, Avita, Renova, outros
|-
! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |[[American Society of Health-System Pharmacists|AHFS]]/[[Drugs.com]]
| class="infobox-data" |Sistêmico: <span title="www.drugs.com">[https://www.drugs.com/monograph/tretinoin-systemic.html Monografia]</span><br /><br />Tópico: [https://www.drugs.com/monograph/tretinoin-systemic.html <span title="www.drugs.com"></span>][https://www.drugs.com/monograph/tretinoin-topical.html Monografia]
|-
! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |[[MedlinePlus]]
| class="infobox-data" |<span title="medlineplus.gov">[https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a608032.html a608032]</span>
|-
! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |[[Regulation of therapeutic goods|Dados da licença]]
| class="infobox-data" |<templatestyles src="Plainlist/styles.css" /><div class="plainlist ">
* <small><abbr class="country-name" title="<nowiki&gt;United States</nowiki&gt;">US</abbr></small>&nbsp;DailyMed:&nbsp;<span title="dailymed.nlm.nih.gov">[https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/search.cfm?labeltype=all&query=Tretinoin Tretinoin]</span>
* <small><abbr class="country-name" title="<nowiki&gt;United States</nowiki&gt;">US</abbr></small>&nbsp;<span title="www.accessdata.fda.gov">[[Food and Drug Administration|FDA]]:&nbsp;[https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/index.cfm?fuseaction=Search.SearchAction&SearchTerm=Tretinoin&SearchType=BasicSearch Tretinoin]</span>
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! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |[[Categorias farmacológicas na gravidez|Categoria farmacológica na gravidez]]
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* <small><abbr class="country-name" title="<nowiki&gt;Australia</nowiki&gt;">AU</abbr>:</small>&#x20;X (alto risco) (por via oral), D (uso tópico)

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! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |[[Via de administração|Formas de<br /><br />administração]]
| class="infobox-data" |[[Medicamento tópico|Uso tópico]], [[Via oral|por via oral]]
|-
! colspan="2" class="infobox-header" style="background:#ddd" |Legalidade
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| class="infobox-data" |<templatestyles src="Plainlist/styles.css" /><div class="plainlist ">
* <small><abbr class="country-name" title="<nowiki&gt;Australia</nowiki&gt;">AU</abbr>:</small>&#x20;S4 (somente com prescrição médica)&#x20;
* <small><abbr class="country-name" title="<nowiki&gt;United Kingdom</nowiki&gt;">UK</abbr>:</small>&#x20;[[Medicamento sujeito a receita médica|POM]] (somente com prescrição médica)&#x20;
* <small><abbr class="country-name" title="<nowiki&gt;United States</nowiki&gt;">US</abbr>:</small>&#x20;[[Medicamento sujeito a receita médica|somente com prescrição médica]]&#x20;
</div>
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! colspan="2" class="infobox-header" style="background:#ddd" |Dados de [[farmacocinética]]
|-
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! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |[[Meia-vida biológica]]
| class="infobox-data" |0,5 a 2 horas
|-
! colspan="2" class="infobox-header" style="background:#ddd" |Identificadores
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| colspan="2" class="infobox-full-data" |<div class="collapsible-list mw-collapsible mw-collapsed" style="text-align: left;">
<div style="line-height: 1.6em; font-weight: bold;"><div>[[Nomenclatura IUPAC]]</div></div>

* <div style="font-size: 97%;">(''ácido (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohexen-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenóico''</div>
</div>
|-
! colspan="2" class="infobox-header" style="background:#ddd" |Dados químicos e físicos
|-
! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |[[Fórmula química|Fórmula]]
| class="infobox-data" |<span title="Carbon">C</span><sub>20</sub><span title="Hydrogen">H</span><sub>28</sub><span title="Oxygen">O</span><sub>2</sub>
|-
! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |[[Massa molar]]
| class="infobox-data" |<span class="nowrap">300.442</span>&nbsp;g·mol<sup>−1</sup>
|-
! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |Modelo 3D ([[Jmol|JSmol]])
| class="infobox-data" |<templatestyles src="Plainlist/styles.css"></templatestyles><div class="plainlist">
* <span title="chemapps.stolaf.edu (3D interactive model)">[https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC1%3DC%28C%28CCC1%29%28C%29C%29C%3DCC%28%3DCC%3DCC%28%3DCC%28%3DO%29O%29C%29C Imagem interativa]</span>
</div>
|-
! class="infobox-label" scope="row" style="line-height:1.2em;" |[[Ponto de fusão]]
| class="infobox-data" |180&nbsp;°C (356&nbsp;°F)
|-
| colspan="2" class="infobox-full-data" |<div class="collapsible-list mw-collapsible mw-collapsed" style="text-align: left;">
<div style="line-height: 1.6em; font-weight: bold;"><div>[[SMILES]]</div></div>

* <div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; text-align:left; padding-left:1.5em; font-size:97%; line-height:120%;">CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)O)C)C</div>
</div>
|-
| colspan="2" class="infobox-full-data" |<div class="collapsible-list mw-collapsible mw-collapsed" style="text-align: left;">
<div style="line-height: 1.6em; font-weight: bold;"><div>[[Identificador Químico Internacional|InChI]]</div></div>

* <div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; text-align:left; padding-left:1.5em; font-size:97%; line-height:120%;">InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+<sup>&nbsp;[[File:Yes_check.svg|ligação=|alt=check|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup></div>
* <div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; text-align:left; padding-left:1.5em; font-size:97%; line-height:120%;">Chave:SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N<sup>&nbsp;[[File:Yes_check.svg|ligação=|alt=check|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup></div>
</div>
|-
| colspan="2" class="infobox-below" |<templatestyles src="Nobold/styles.css" /><span class="nobold">&nbsp;&nbsp;<span class="reflink plainlinks nourlexpansion">[//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=470612798&page2=User%3AMr.+Ibrahem%2FTretinoin (verify)]</span></span>
|}
'''A tretinoína''', também conhecida como '''ácido all-trans-retinoico''' ('''ATRA'''), é um medicamento utilizado no tratamento da [[acne]] e [[Leucemia promielocítica aguda|da leucemia promielocítica aguda]]. <ref name="AHFS2016">{{Citar web|url=https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html|titulo=Tretinoin|acessodata=8 December 2016|publicado=The American Society of Health-System Pharmacists|arquivourl=https://web.archive.org/web/20161130124932/https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html|arquivodata=30 November 2016|urlmorta=live}}</ref> <ref name="Tiv2016">{{Citar livro|url=https://books.google.ca/books?id=XaCYDQAAQBAJ&pg=PA123|título=Resistance to Targeted Therapies Against Adult Brain Cancers|ultimo=Tivnan|primeiro=Amanda|data=2016|editora=Springer|isbn=9783319465050|arquivourl=https://web.archive.org/web/20171105200032/https://books.google.ca/books?id=XaCYDQAAQBAJ&pg=PA123|arquivodata=2017-11-05}}</ref> <ref name="BNF69">{{Citar livro|título=British national formulary : BNF 69|data=2015|editora=British Medical Association|páginas=627, 821–822|isbn=9780857111562|edição=69}}</ref> Para tratar acne, é aplicado na pele como creme ou pomada.<ref name="BNF69">{{cite book|title=British national formulary : BNF 69|date=2015|publisher=British Medical Association|isbn=9780857111562|pages=627, 821–822|edition=69}}</ref> Para leucemia, é administrado por via oral por até três meses.<ref name="AHFS2016">{{cite web|title=Tretinoin|url=https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date=8 December 2016|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20161130124932/https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html|archive-date=30 November 2016}}</ref>

Efeitos colaterais da administração por via oral incluem [[Dispneia|falta de ar]], cefaleia, dormência, depressão, ressecamento da pele, coceira, perda de cabelo, vômito, dores musculares e alterações na visão.<ref name="AHFS2016">{{Citar web|url=https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html|titulo=Tretinoin|acessodata=8 December 2016|publicado=The American Society of Health-System Pharmacists|arquivourl=https://web.archive.org/web/20161130124932/https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html|arquivodata=30 November 2016|urlmorta=live}}<cite class="citation web cs1" data-ve-ignore="true">[https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html "Tretinoin"]. </cite></ref> Outros efeitos colaterais graves incluem [[leucocitose]] e [[trombose]].<ref name="AHFS2016">{{cite web|title=Tretinoin|url=https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date=8 December 2016|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20161130124932/https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html|archive-date=30 November 2016}}</ref> Quando usado como creme, os efeitos colaterais incluem vermelhidão da pele, descamação e sensibilidade ao sol.<ref name="BNF69">{{Citar livro|título=British national formulary : BNF 69|data=2015|editora=British Medical Association|páginas=627, 821–822|isbn=9780857111562|edição=69}}<cite class="citation book cs1" data-ve-ignore="true">''British national formulary : BNF 69'' (69&nbsp;ed.</cite></ref> O uso durante a [[gravidez]] é contraindicado devido ao risco de defeitos congênitos.<ref name="AHFS2016">{{cite web|title=Tretinoin|url=https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date=8 December 2016|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20161130124932/https://www.drugs.com/monograph/tretinoin.html|archive-date=30 November 2016}}</ref> <ref name="Drugs.com oral pregnancy"><cite class="citation web cs1"><span class="cx-segment" data-segmentid="198">[https://www.drugs.com/pregnancy/tretinoin.html "Tretinoin (Vesanoid) Use During Pregnancy"]. </span><span class="cx-segment" data-segmentid="199">''Drugs.com''. 25 July 2019. </span><span class="cx-segment" data-segmentid="200">[https://web.archive.org/web/20190821202149/https://www.drugs.com/pregnancy/tretinoin.html Archived] from the original on 21 August 2019<span class="reference-accessdate">. </span></span><span class="cx-segment" data-segmentid="201"><span class="reference-accessdate">Retrieved <span class="nowrap">16 January</span> 2020</span>.</span></cite></ref> Faz parte da família de medicamentos [[retinoides]].<ref name="Tiv2016">{{Citar livro|url=https://books.google.ca/books?id=XaCYDQAAQBAJ&pg=PA123|título=Resistance to Targeted Therapies Against Adult Brain Cancers|ultimo=Tivnan|primeiro=Amanda|data=2016|editora=Springer|isbn=9783319465050|arquivourl=https://web.archive.org/web/20171105200032/https://books.google.ca/books?id=XaCYDQAAQBAJ&pg=PA123|arquivodata=2017-11-05}}<cite class="citation book cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFTivnan2016">Tivnan, Amanda (2016). </cite></ref>

A tretinoína foi patenteada em 1957 e aprovada para uso médico em 1962.<ref name="Fis2006">{{Citar livro|url=https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA476|título=Analogue-based Drug Discovery|ultimo=Fischer|primeiro=Janos|ultimo2=Ganellin|primeiro2=C. Robin|data=2006|editora=John Wiley & Sons|isbn=9783527607495|arquivourl=https://web.archive.org/web/20171105200032/https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA476|arquivodata=2017-11-05}}</ref> Está na [[Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde|Lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde]].<ref name="WHO21st">{{Citar livro|título=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019|editora=World Health Organization|ano=2019|localização=Geneva|id=WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO|autorlink=World Health Organization}}</ref> A tretinoína está disponível como [[medicamento genérico]].<ref name="AHFS2016B">{{Citar web|url=https://www.drugs.com/monograph/tretinoin-topical.html|titulo=Tretinoin topical|acessodata=8 December 2016|publicado=The American Society of Health-System Pharmacists|arquivourl=https://web.archive.org/web/20160516200244/http://www.drugs.com/monograph/tretinoin-topical.html|arquivodata=16 May 2016|urlmorta=live}}</ref> No Reino Unido, o creme junto com a [[eritromicina]] custa ao [[Serviço Nacional de Saúde (Reino Unido)|NHS]] cerca de 7,05 libras esterlinas por 25 mL, enquanto os comprimidos de 10 mg custam 1,61 libra esterlina.<ref name="BNF69">{{Citar livro|título=British national formulary : BNF 69|data=2015|editora=British Medical Association|páginas=627, 821–822|isbn=9780857111562|edição=69}}<cite class="citation book cs1" data-ve-ignore="true">''British national formulary : BNF 69'' (69&nbsp;ed.</cite></ref> Em 2017, foi o 293º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de um milhão de prescrições médicas.<ref name="ref">{{Citar web|url=https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx|titulo=The Top 300 of 2020|acessodata=11 April 2020|website=ClinCalc|arquivourl=https://web.archive.org/web/20200318234059/https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx|arquivodata=18 March 2020|urlmorta=live}}</ref> <ref name="ref1">{{Citar web|url=https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Tretinoin|titulo=Tretinoin - Drug Usage Statistics|acessodata=11 April 2020|website=ClinCalc|arquivourl=https://web.archive.org/web/20200708065554/https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Tretinoin|arquivodata=8 July 2020|urlmorta=live}}</ref>

== Referências ==
<references />

Revisão das 19h47min de 22 de fevereiro de 2023

 Nota: Não confundir com Isotretinoin.

 

<span title="International nonproprietary name (INN): <nowiki>Mr. Ibrahem/Tretinoin</nowiki>">Mr. Ibrahem/Tretinoin
Dados clínicos
Pronúncia Consulte a observação de pronúncia
Nomes comerciais Vesanoid, Avita, Renova, outros
AHFS/Drugs.com Sistêmico: Monografia

Tópico: Monografia
MedlinePlus a608032
Dados da licença
  • <abbr class="country-name" title="<nowiki>United States</nowiki>">US DailyMed: Tretinoin
  • <abbr class="country-name" title="<nowiki>United States</nowiki>">US FDA: Tretinoin
Categoria farmacológica na gravidez
  • <abbr class="country-name" title="<nowiki>Australia</nowiki>">AU: X (alto risco) (por via oral), D (uso tópico)
Formas de

administração 		Uso tópico, por via oral
Legalidade
Legalidade
  • <abbr class="country-name" title="<nowiki>Australia</nowiki>">AU: S4 (somente com prescrição médica)
  • <abbr class="country-name" title="<nowiki>United Kingdom</nowiki>">UK: POM (somente com prescrição médica)
  • <abbr class="country-name" title="<nowiki>United States</nowiki>">US: somente com prescrição médica
Dados de farmacocinética
Proteínas de ligação > 95%
Meia-vida biológica 0,5 a 2 horas
Identificadores
  • (ácido (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohexen-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenóico
Dados químicos e físicos
Fórmula C20H28O2
Massa molar 300.442 g·mol−1
Modelo 3D (JSmol)
Ponto de fusão 180 °C (356 °F)
  • CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)O)C)C
  • InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+ checkY
  • Chave:SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N checkY
  (verify)

A tretinoína, também conhecida como ácido all-trans-retinoico (ATRA), é um medicamento utilizado no tratamento da acne e da leucemia promielocítica aguda. [1] [2] [3] Para tratar acne, é aplicado na pele como creme ou pomada.[3] Para leucemia, é administrado por via oral por até três meses.[1]

Efeitos colaterais da administração por via oral incluem falta de ar, cefaleia, dormência, depressão, ressecamento da pele, coceira, perda de cabelo, vômito, dores musculares e alterações na visão.[1] Outros efeitos colaterais graves incluem leucocitose e trombose.[1] Quando usado como creme, os efeitos colaterais incluem vermelhidão da pele, descamação e sensibilidade ao sol.[3] O uso durante a gravidez é contraindicado devido ao risco de defeitos congênitos.[1] [4] Faz parte da família de medicamentos retinoides.[2]

A tretinoína foi patenteada em 1957 e aprovada para uso médico em 1962.[5] Está na Lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde.[6] A tretinoína está disponível como medicamento genérico.[7] No Reino Unido, o creme junto com a eritromicina custa ao NHS cerca de 7,05 libras esterlinas por 25 mL, enquanto os comprimidos de 10 mg custam 1,61 libra esterlina.[3] Em 2017, foi o 293º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de um milhão de prescrições médicas.[8] [9]

Referências

  1. ↑ a b c d e «Tretinoin». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 December 2016. Arquivado do original em 30 November 2016  Verifique data em: |acessodata=, |arquivodata= (ajuda) Erro de citação: Código <ref> inválido; o nome "AHFS2016" é definido mais de uma vez com conteúdos diferentes
  2. ↑ a b Tivnan, Amanda (2016). Resistance to Targeted Therapies Against Adult Brain Cancers. [S.l.]: Springer. ISBN 9783319465050. Cópia arquivada em 5 de novembro de 2017  Erro de citação: Código <ref> inválido; o nome "Tiv2016" é definido mais de uma vez com conteúdos diferentes
  3. ↑ a b c d British national formulary : BNF 69 69 ed. [S.l.]: British Medical Association. 2015. pp. 627, 821–822. ISBN 9780857111562  Erro de citação: Código <ref> inválido; o nome "BNF69" é definido mais de uma vez com conteúdos diferentes
  4. ↑ "Tretinoin (Vesanoid) Use During Pregnancy". Drugs.com. 25 July 2019. Archived from the original on 21 August 2019. Retrieved 16 January 2020.
  5. ↑ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495. Cópia arquivada em 5 de novembro de 2017 
  6. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  7. ↑ «Tretinoin topical». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 December 2016. Arquivado do original em 16 May 2016  Verifique data em: |acessodata=, |arquivodata= (ajuda)
  8. ↑ «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Consultado em 11 April 2020. Arquivado do original em 18 March 2020  Verifique data em: |acessodata=, |arquivodata= (ajuda)
  9. ↑ «Tretinoin - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado em 11 April 2020. Arquivado do original em 8 July 2020  Verifique data em: |acessodata=, |arquivodata= (ajuda)
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