Ácido 6-aminopenicilânico

Ácido 6-aminopenicilânico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS	551-16-6
PubChem	11082
Número EINECS	208-993-4
ChemSpider	10611
ChEBI	57869
SMILES	O=C(O)[C@@H]1N2C(=O)[C@@H](N)[C@H]2SC1(C)C
InChI	1/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1
Propriedades
Fórmula química	C8H12N2O3S
Massa molar	216.24 g mol-1
Aparência	pó branco
Ponto de fusão	198 °C, 471 K, 388 °F
Ponto de ebulição	207 °C, 480 K, 405 °F
Solubilidade em água	0.4 g/100 mL
log P	0.600
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido 6-aminopenicilânico (6-APA) é um composto químico que forma o núcleo fundamental da molécula dos antibióticos do grupo das penicilinas e é utilizado na fabricação de penicilinas sintéticas. A estrutura compreende um anel beta-lactâmico ligado a um anel tiazolidínico. A adição de diferentes moléculas sobre o 6-aminopenicilânico determina a farmacologia essencial e as propriedades antibacterianas dos compostos assim formados.

Preparação

O 6-APA é preparado a partir da penicilina G obtida por fermentação. A cadeia lateral é removida por via microbiológica, enzimática ou química da seguinte forma. Um método químico para a preparação do 6-APA foi proposto a partir do ácido 6- (2-fenilacetamido) penicilânico (ou penicilina G):