Ácido cianúrico

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Ácido cianúrico
Alerta sobre risco à saúde
250
Nome IUPAC 1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
Outros nomes 1,3,5-triazinetriol,s-triazinetriol, 1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, s-triazinetrione, tricarbimide, isocyanuric acid, and pseudocyanuric acid
Identificadores
Número CAS 108-80-5
PubChem 7956
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H3N3O3
Massa molar 129.074
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido ciânico (HOCN, monômero)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Ácido cianúrico ou 1,3,5-triazina-2,4,6-triol é um composto químico com a fórmula (CNOH)3. Como muitos produtos químicos industrialmente úteis, esta triazina tem muitos sinônimos. Este sólido branco é o trímero cíclico do ácido ciânico, HOCN. Ele encontra uso como um precursor ou um componente de alvejantes, desinfetantes, e herbicidas.

Química e propriedades[editar | editar código-fonte]

O ácido cianúrico é normalmente usado e disponível como um pó cristalino, incolor, higroscópico. Sob aquecimento acima de 320 °C, o sólido decompões-se em óxidos de nitrogênio tóxicos e ácido ciânico.

As duas estruturas químicas apresentadas na infobox são facilmente interconvertíveis: elas são tautômeros. O tautômero triol tem característica aromática. Consequentemente, o grupo hidroxila (-OH) assume caráter fenólico, tornando-se mais ácido que os grupos hidroxila nos típicos álcoois. Deprotonação com base propicia um sal cianurato.

Síntese[editar | editar código-fonte]

O ácido cianúrico (CYA, do inglês cyanuric acid) foi primeiro sintetizado por Wöhler em 1829 pela decomposição térmica de ureia e do ácido úrico.[1] A atual rota industrial para o CYA envolve a decomposição térmica de ureia (decomposição térmica). A produção de CYA e amelida inicia simultaneamente a aproximadamente 175°C, nas duas reações seguintes envolvendo tanto biureto e ácido isociânico como intermediários:

H2N-CO-NH-CO-NH2(m) + HNCO(g) → CYA(s) + NH3(g)
H2N-CO-NH-CO-NH2(m) + HNCO(g) → ammelide(s) + H2O(g)

Como a temperatura excede 190 °C, outras reações iniciam a dominar o processo.

A primeira aparição de amelina ocorre próximo a 225 °C e é suspeito que também ocorra da decomposição do biureto mas é produzido em uma taxa mais baixa que do CYA ou amelida, pela seguinte reação:

H2N-CO-NH-CO-NH2(m) + HNCO(g) → ammeline + 2 H2O

A primeira aparição de melamina ocorre entre 325 e 350 °C e somente em muito pouca quantidade.[2]


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(em inglês)

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829; 15:619-30
  2. Shaber, Peter M. et al., Study of the thermal decomposition of urea (pyrolysis) reaction and importance to cyanuric acid production, American Laboratory, August 1999: 13-21 [1]
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