Adiponitrila

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Adiponitrila
Alerta sobre risco à saúde
Adiponitrile-2D-skeletal.png
Nome IUPAC Hexanedinitrile
Outros nomes 1,4-Dicianobutano, Dinitrila do ácido adípico, Nitrila do ácido adípico, Dinitrila do ácido hexanodióico, Adipildinitrila, Nitrila adípica, Cianeto de tetrametileno, Dicianeto de tetrametileno, UN 2205
Identificadores
Número CAS 111-69-3
SMILES
InChI InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
Propriedades
Fórmula molecular C6H8N2
Massa molar 108,14 g/mol
Aparência Incolor
Densidade 0,97 g/cm3
Ponto de fusão

1 °C

Ponto de ebulição

295 °C

Solubilidade em água 50 g/l (20 °C)
Pressão de vapor 0,003 hPa (20 °C)
Riscos associados
Principais riscos
associados
Tóxico, irritante
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
4
1
 
Frases R R23, R25, R36, R38
Frases S S26, S37, S45
Ponto de fulgor 93 °C (decomposição)
Temperatura
de auto-ignição
460 °C
Limites de explosividade 1,7 - 4,9 %V
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Adiponitrila é o composto químico com a fórmula (CH2)4(CN)2. Esta dinitrila e um importante precursor do polímero nylon 6.6.

Por causa do valor industrial da adiponitrila, muitas rotas têm sido desenvolvidas para sua síntese. Em um método,acrilonitrila é dimerizada via eletrossíntese:

2 CH2CHCN + 2 e- + 2 H+ → NCCH2CH2CH2CH2CN

Tem também sido preparados por hidrocianação catalisada por níquel do butadieno:

2 CH2CHCHCH2 + 2 HCN → NCCH2CH2CH2CH2CN

Adiponitrila pode ser hidrogenada a 1,6-diaminohexano e hidrolizada a ácido adípico.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]


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(em inglês)

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