Mirtilina

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Mirtilina
Alerta sobre risco à saúde
Mirtillin.svg
Nome IUPAC (2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-2-[5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol chloride
Outros nomes Mirtillin
Myrtillin chloride
Delphinidin 3-glucoside
Delphinidol 3-glucoside
Delphinidin 3-O-glucoside
Delphinidin 3-monoglucoside
Delphinidine 3-monoglucoside
Delphinidin-3-glucoside chloride
Delphinidin 3-O-beta-D-glucoside
Identificadores
Número CAS 6906-38-3,26770-35-4
PubChem 165558
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C21H21ClO12
C21H21O12+, Cl-
Massa molar 500.83 g/mol (chloride)
465.38 g/mol
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Mirtilina é uma antocianina, quimicamwnte o 3-glicosídeo da delfinidina, que apesar de ocorrer em concentrações variáveis em todas as plantas verdes é particularmente abundantes em frutos, como o cassis, o mirtilo ou o arando, e nas folhas de várias espécies, entre as quais as murtas (género Myrtus) e a vinagreira (Hibiscus sabdariffa), e em espécies como Centella asiatica (Hydrocotyle asiatica)[1] e Vaccinium myrtillus.[2] O composto está também presente em concentrações significativas em leveduras e em produtos derivados de cereais, entre os quais os flocos de aveia.[3] A cor vemelho-escuro do pericarpo dos frutos de sumagre é devida a presença de pigmentos antocianínicos, entre os quais crisantemina, mirtiina e delfinidina.[4]

As várias cores exibidas por algumas flores, como o vermelho, malváceo, púrpura, violeta e azul, são frequentemente resultantes da formação de complexos organometálicos, designados por metaloantocianinas, resultantes da ligação de um ião metálico com a mirtilina.[5] Uma das espécies em que este mecanismo de coloração é mais evidente é a Hydrangea macrophylla, a hortênsia comum.

Bioquímica e metabolismo[editar | editar código-fonte]

A enzima antocianina-3-O-glucoside 6-O-hidroxicinamoiltransferase produz delfinidina-3-(6-p-coumaroyl)glicosídeo a partir de delfinidina-3-O-glicosídeo e p-coumaroyl-CoA na cadeia de biosíntese da antocianina.[6]

A mirtilina tende a estabilizar os níveis séricos de glucose em humanos, reduzindo as necessidades de insulina.[3]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. G-KOLA formulation on. Island.lk. Página visitada em 2013-04-09.
  2. Bilberry Leaf on florahealth.com[ligação inativa]
  3. a b Pancreas panacea, Dr. John R. Christopher. Healingtools.tripod.com (1927-11-05). Página visitada em 2013-04-09.
  4. Sumac on spicesworld.net
  5. Yoshida K, Mori M, Kondo T. (2009). "Blue flower color development by anthocyanins: from chemical structure to cell physiology". Nat. Prod. Rep. 26 (7): 884–915. DOI:10.1039/b800165k. PMID 19554240.[ligação inativa]
  6. Delphinidin 3-(6-p-coumaroyl)glucoside synthesis reaction on www.kegg.jp. Kegg.jp. Página visitada em 2013-04-09.