Reação de Chichibabin

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A reação de Chichibabin (pronuncia-se tchi-tchi-bá-bin) é um metodo de produção de derivados de 2-aminopiridina pela reação da piridina com amida de sódio. Foi relatada por Aleksei Chichibabin em 1914. O seguinte é a fórmula geral da reação:
Reação de Chichibabin

A aminação direta da piridina com amida de sódio ocorre em amônia líquida. Segundo o mecanismo de adição-eliminação, um nucleófilo NH2- é adicionado enquanto um hidreto (H-) é eliminado.

Antes de Chichibabin, somente a substituição eletrofílica no anel piridínico era possível, o que é difícil devido ao fato de a piridina ser um composto aromático pobre em elétrons e formar íons positivos piridínio, reduzindo posteriormente a possibilidade de um ataque eletrófilo. As posições atacadas pelo eletrófilo na piridina são a 3 e a 5.

A reação de Chichibabin é uma substituição nucleofílica no anel da piridina; as posições 2 e 6 são favorecidas em relação às outras.

Mecanismo de reação[editar | editar código-fonte]

Reação geral de Chichibabin

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  • A. E. Chichibabin and O. A. Zeide. (1914). ".". Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.) 46: 1212.
  • A F Pozharskii, A M Simonov, V N Doron'kin. (1978). "Advances in the Study of the Chichibabin Reaction". Russian Chemical Reviews 47 (11): 1042–1060. DOI:10.1070/RC1978v047n11ABEH002292. Bibcode1978RuCRv..47.1042P.
  • R. Norris Shreve, E. H. Riechers, Harry Rubenkoenig, and A. H. Goodman. (1940). "Amination in the Heterocyclic Series By Sodium Amide". Industrial & Engineering Chemistry 32 (2): 173–178. DOI:10.1021/ie50362a008.
  • FW Bergstrom, HG Sturz, HW Tracy. (1946). "The Use of the Fused Eutectic of Sodium amide and Potassium amide in Organic Synthesis". The Journal of Organic Chemistry 11 (3): 239–246. DOI:10.1021/jo01173a005. PMID 20983300.