Tiazolidinediona

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Tiazolidinediona
Alerta sobre risco à saúde
ThiazolidinedioneSVG svg.svg Thiazolidinedione.png
Nome IUPAC 2,4-Tiazolidinediona
Identificadores
Número CAS 2295-31-0,[1] [2] [3]
PubChem 5437
Número EINECS 218-941-2
SMILES
Propriedades
Fórmula química C3H3NO2S
Massa molar 117.12 g mol-1
Ponto de fusão

125-127 °C [1]

Riscos associados
Frases R R36/37/38 [2]
Frases S S24/25 S36 S26 [2]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

As tiazolidinedionas (TZDs), também conhecidas como glitazonas, são uma classe de fármacos usados no tratamento de diabetes mellitus tipo 2 e outras enfermidades relacionadas.. Foram introduzidas no final dos anos 1990s.[4] As tiazolidinedionas melhoram a sensibilidade dos tecidos brancos à insulina por atuar como agonistas seletivos de receptores da insulina localizados no núcleo celular.

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

Tiazolidinedionas ou TZDs atuam ativando receptores ativados por proliferador de peroxissomo (PPARs, da sigla em inglês), um grupo de receptores nucleares, com maior especificidade para PPAR (gama). Os ligantes endógenos para estes receptores são ácidos graxos livres (FFAs) e eicosanóides. Quando ativado, o receptor liga-se a DNA, em complexo com o receptor de retinóide X (RXR), um outro receptor nuclear, aumentando a transcrição de uma série de genes específicos e diminuindo a transcrição de outros.[4] [5] [6]

Referências

  1. a b 2,4-Thiazolidinedione - www.sigmaaldrich.com
  2. a b c 2,4-Thiazolidinedione - www.chemicalbook.com
  3. a b 2,4-thiazolidinedione - PubChem
  4. a b Hauner H.; The mode of action of thiazolidinediones.; Diabetes Metab Res Rev. 2002 Mar-Apr;18 Suppl 2:S10-5.
  5. C. Ronald Kahn, Lihong Chen and Shmuel E. Cohen; Unraveling the mechanism of action of thiazolidinediones; J Clin Invest. 2000;106(11):1305–1307. doi:10.1172/JCI11705.
  6. David K McCulloch, David M Nathan, Jean E Mulder; Thiazolidinediones in the treatment of diabetes mellitus - www.uptodate.com