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Ácido cólico

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O ácido cólico, também conhecido como ácido 3α,7α,12α-trihidroxi-5β-colan-24-oico é um ácido biliar primário[1] que é insolúvel em água (solúvel em álcool e ácido acético), é uma substância cristalina branca. Os sais do ácido cólico são chamados de colatos. O ácido cólico, junto com o ácido quenodeoxicólico, é um dos dois principais ácidos biliares produzidos pelo fígado, onde é sintetizado a partir do colesterol. Esses dois ácidos biliares principais são aproximadamente iguais em concentração em humanos.[2] Os derivados são feitos de colil-CoA, que troca sua CoA com glicina ou taurina, produzindo ácido glicocólico e taurocólico, respectivamente.[3]

O ácido cólico diminui a regulação do colesterol-7-α-hidroxilase (etapa limitadora da taxa na síntese do ácido biliar) e o colesterol faz o oposto. É por isso que o ácido quenodeoxicólico, e não o ácido cólico, pode ser usado para tratar cálculos biliares (porque a diminuição da síntese de ácido biliar supersaturaria os cálculos ainda mais).[4][5]

O ácido cólico e o ácido quenodeoxicólico são os ácidos biliares humanos mais importantes. Outras espécies podem sintetizar diferentes ácidos biliares como seus ácidos biliares primários predominantes.[6]

Referências

  1. Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks (2007). Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-9340-7 
  2. Bennion LJ, Ginsberg RL, Gernick MB, Bennett PH (janeiro de 1976). «Effects of oral contraceptives on the gallbladder bile of normal women». N. Engl. J. Med. 294 (4): 189–92. PMID 1244533. doi:10.1056/NEJM197601222940403 
  3. Chiang JY (outubro de 2009). «Bile acids: regulation of synthesis». Journal of Lipid Research. 50 (10): 1955–66. PMC 2739756Acessível livremente. PMID 19346330. doi:10.1194/jlr.R900010-JLR200 
  4. Iser JH, Dowling H, Mok HY, Bell GD (agosto de 1975). «Chenodeoxycholic acid treatment of gallstones. A follow-up report and analysis of factors influencing response to therapy». The New England Journal of Medicine. 293 (8): 378–83. PMID 1152936. doi:10.1056/NEJM197508212930804 
  5. Alan F. Hofmann; Johnson L. Thistle; Peter D. Klein; Patricia A. Szczepanik; Paulina Y. S. Yu (1978). «Chenotherapy for Gallstone Dissolution, II. Induced Changes in Bile Composition and Gallstone Response». JAMA. 239 (12): 1138–1144. PMID 628065. doi:10.1001/jama.1978.03280390034017 
  6. Hofmann AF, Hagey LR, Krasowski MD (fevereiro de 2010). «Bile salts of vertebrates: structural variation and possible evolutionary significance». J. Lipid Res. 51 (2): 226–46. PMC 2803226Acessível livremente. PMID 19638645. doi:10.1194/jlr.R000042 

Ligações externas

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