Ácido salicílico

Ácido salicílico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-Hydroxybenzoic acid
Identificadores
Número CAS	69-72-7
SMILES	OC(=O)c1ccccc1O
Propriedades
Fórmula molecular	C7H6O3
Massa molar	138.123 g/mol
Densidade	1.44 g/cm³ (at 20 °C)
Ponto de fusão	159 °C
Ponto de ebulição	211 °C (2666 Pa)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Salicilato de metila, ácido benzóico, fenol, Aspirina, ácido 4-hidroxibenzóico, salicilato de magnésio, subsalicilato de bismuto (Pepto Bismol), ácido sulfossalicílico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido salicílico é um Beta-Hidroxiácido (ß-Hidroxiácido) com propriedades queratolíticas (esfoliantes) e antimicrobianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminação por bactérias e fungos oportunistas. É um ácido utilizado no tratamento de pele hiperqueratótica, isto é, super espessada, em condições de descamação como: caspa, dermatite seborréica, ictiose, psoríase e acne, problemas que atingem facilmente a ala masculina. É caracterizado ainda por ser um regularizador da oleosidade e também um antiinflamatório potencial. A grande vantagem deste ácido é que apresenta um bom poder esfoliativo e também uma acção hidratante, cuja característica principal é a capacidade de penetração nos poros ajudando na remoção da camada queratinizada com uma acção irritante muito menor que os outros ingredientes. Diversos trabalhos têm referido a ação favorável do ácido salicílico em acne, especialmente em suas formas iniciais, não-inflamatórias, por seu efeito comedolítico e esfoliante, com resultados superiores aos do peróxido de benzoíla. É solúvel no álcool e parcialmente na água fria. Contra acne, tem sido utilizado em sabões, detergentes, loções tônicas, compressas, géis e emulsões fluidas, em concentrações que variam de 0,5 a 2,%. É considerado um hidroxiácido de fundamental importância para o melhoramento da aparência da pele envelhecida. Num recente congresso de Dermatologia da American Academy of Dermatology realizado em São Francisco, ficou confirmado que o Beta-Hidroxiácido - Ácido Salicílico - representa a próxima geração de produtos para o tratamento do envelhecimento cutâneo, pois melhora a aparência da pele foto-envelhecida, com baixa irritação, quando comparado com o ácido glicólico.

O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas acções antipirética e analgésica. Desde 400 a.C, que se sabe que a casca do salgueiro possuía estas propriedades. Em 1827, o seu princípio ativo, a salicilina, foi isolado. Dele se extrai o álcool salicílico, que pode ser oxidado para o ácido salicílico.

Porém, descobriu-se depois que este ácido pode ter uma acção corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada directamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetil-salicílico (AAS), menos corrosivo mas também menos potente.

Produção

O ácido salicílico é biosintetizado do amino ácido fenilalanina.

O salicilato de sódio é comercialmente preparado por tratar fenóxido de sódio com uma alta pressão de dióxido de carbono a alta temperatura via a reação de Kolbe-Schmitt. A acidificação da solução do produto dá o ácido salicílico:

Pode ser também preparado pela hidrólise da Aspirina (ácido acetilsalicílico) ou salicilato de metila (óleo de Wintergreen) com um forte ácido ou base.

Análise

Com ferro (III) em solução aquosa dá uma cor vermelha característica.

Isso se dá porque o ácido salicílico é um enol de um β-ácido quetocarbônico e portanto forma complexos de cor avermelhada à púrpura com sais de ferro (III):

Este tri(quelado) complexo forma-se mais rapidamente em solução básica.

Aplicações

• Fabricação de aspirina na indústria medicinal.

• Produção de salicilatos na indústria química (ver abaixo).

• Iniciador e agente solubilizante na manufatura de colorantes e pastas de impressão na indústria têxtil.

• Preservante na indústria alimentar (depende da legislação).

• Ingrediente em numerosas preparações medicinais e cosméticas.

Especialmente por ser b-hidroxi-ácido com propriedades queratolíticas (dissolve a queratina) e antimicrobianas. Como queratolítico ele diminui a espessura da pele e atua contra a contaminação de bactérias e fungos oportunistas.

É utilizado com este fim, para o tratamento de pele hiperqueratótica, que significa com exagerada produção e acúmulo de queratina, em diversas condições de descamação como: caspa, dermatite seborréica, ictiose, psoríase e acne.

Caracteriza-se ainda por ser um regularizador da oleosidade e também um agente potencialmente antiinflamatório.

Ésteres do ácido salicílico

Reagindo ácido salicílico com álcoois e fenóis, obtem-se ésteres deste ácido, que são chamados salicilatos.

Entre estes, os principais e mais úteis são:

• Éster metílico do do ácido salicílico, ou salicilato de metila.

Ver artigo principal: Salicilato de metila

Estrutura do salicilato de benzila

• Éster benzílico do ácido salicílico, ou salicilato de benzila.
  • Fórmula: C₁₄H₁₂O₃
  • Massa molar: 228,25 g/mol
  • Número CAS: 118-58-1
  • Ponto de fusão: 24 °C
  • Ponto de Ebulição: 211 °C

• Éster isobutílico do ácido salicílico, ou salicilato de isobutila.
  • Fórmula: C₁₁H₁₄O₃
  • Massa molar: 194,22 g/mol
  • Número CAS: 23408-05-1
  • Ponto de fusão: 6 °C
  • Ponto de Ebulição: 262 °C

• Éster isopentílico do ácido salicílico, ou salicilato de isopentila.
  • Fórmula: C₁₂H₁₆O₃
  • Massa molar: 208,25 g/mol
  • Número CAS: 87-20-7
  • Ponto de fusão: ?
  • Ponto de Ebulição: 274-278 °C

• Éster fenílico do ácido salicílico, ou salicilato de fenila.
  • Fórmula: C₁₃H₁₀O₃
  • Massa molar: 214,21 g/mol
  • Número CAS: 118-55-8
  • Ponto de fusão: 41-43 °C
  • Ponto de Ebulição: 173 °C

Ligações externas

• Ficha de dados do produto - Faenquil