Acetato de cobre(II)
| Acetato de cobre (II) Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Acetato de cobre (II) |
| Outros nomes | Acetato cúprico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | Cu(CH3COO)2 |
| Massa molar | 182 g/mol |
| Aparência | Sólido cristalino verde escuro |
| Densidade | 1.88 g/mL |
| Ponto de fusão |
115 °C (388 K) |
| Ponto de ebulição |
240 °C (513 K) |
| Solubilidade em other solvents | 7.2 g/100 mL água fria 20 g / 100 mL água quente Solúvel em álcool Levemente solúivel em éter e glicerol |
| Estrutura | |
| Estrutura cristalina | Monoclinic |
| Riscos associados | |
| MSDS | Baker MSDS |
| NFPA 704 |
 0
2
0
|
| Frases R | 22-36/37/38-50/53 |
| Frases S | 26-60-61 |
| Ponto de fulgor | Não-inflamável |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Acetato de cobre (II), também referido como acetato cúprico, é o composto químico com a fórmula Cu2(OAc)4 aonde AcO- é acetato (CH3CO2-). O derivado hidratado, o qual contém uma molécula de água para cada átomo de cobre, é disponível comercialmente. Cu2(OAc)4 é um sólido cristalino verde escuro, enquanto o Cu2(OAc)4(H2O)2 é mais verde-azulado. Desde a antiguidade, acetatos de cobre de alguma forma tem sido usados como fungicidas e pigmentos verdes. Hoje, Cu2(OAc)4 é usado como uma fonte de cobre (II) em síntese inorgânica e como um catalisador ou um agente oxidante e síntese orgânica. Acetato de cobre, como todos os compostos de cobre, emite um fulgor verde-azulado em chama.
História
[editar | editar código-fonte]Acetato de cobre (II) é o componente primário do verdigris, a substância azul-esverdeada que forma-se sobre o cobre durante longas exposições a atmosfera. Ela foi historicamente preparada em vinhedos, já que o ácido acético é um subproduto da fermentação. Lâminas de cobre eram alternadamente mergulhadas com peles de uva fermentada e resíduos da produção de vinho e expostas ao ar. Isto deixava uma substância azul na parte externa das lâminas. Isto era então raspado e dissolvido em água. O sólido resultante era usado como um pigmento, ou combinado com o trióxido de arsênio para formar acetoarsenito de cobre, um poderoso inseticida e no fungicida chamado verde de Paris ou verde de Schweinfurt.
Usos em síntese química
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Os usos para o acetato de cobre (II) são mais amplos como um catalisador ou agente oxidante em síntese orgânica. Por exemplo, Cu2(OAc)4 é usado para acoplar dois alcinos terminais para fazer um 1,3-di-ino:[1]
- Cu2(OAc)4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C-C≡CR + 2 HOAc
A reação procede com a intermediação de acetiletos de cobre (I), os quais são oxidados pelo acetato de cobre (II), resultando o radical acetilida. Uma reação relacionada que envolve acetilidas de cobre é a síntese de inaminas, alcinos terminais com grupos amina usando Cu2(OAc)4.[2]
Estrutura
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O Cu2(OAc)4(H2O)2 adota a estrutura "lanterna chinesa" sendo também visto pelos tetra-acetatos relacionados Rh(II) e Cr(II).[2][3] Um átomo de oxigênio sobre cada acetato é ligado a um cobre a 1.97 Å (197 pm. Completando a esfera de coordenação estão duas moléculas de água ligantes, com distâncias Cu-O de 2.20 Å (220 pm). Os dois átomos de cobre pentacoordenados estão separados por somente 2.65 Å (265 pm), os quais estão próximos à separação Cu—Cu em cobre metálico.[4] Os dois cobres centrais interagem resultando em diminuição do momento magnético mais próximo de 90 K, Cu2(OAc)4(H2O)2 é essencialmente diamagnético devido a cancelação dos dois spins opostos. Cu2(OAc)4(H2O)2 foi um passo crítico no desenvolvimento das modernas teorias para acoplamento antiferromagnetico.[5]
Síntese
[editar | editar código-fonte]O acetato de cobre (II) tem sido sintetizado por séculos pelo método descrito na seção histórica. Este método, entretanto, leva a um acetato de cobre impuro. Em laboratório, uma forma muito mais pura pode ser sintetizada em um procedimento de três passos. A reação geral é a seguinte:[6]
- 2 CuSO4.5H2O + 4 NH3 + 4 CH3COOH → Cu2(OAc)4(H2O)2 + 2 [NH4]2[SO4] + 8 H2O
A forma hidratada pode ser desidratada por aquecimento a 100 °C no vácuo:[4]
- Cu2(OAc)4(H2O)2 → Cu2(OAc)4 + 2 H2O
Aquecendo uma mistura de Cu2(OAc)4 anidro e cobre metálico tem-se acetato cuproso incolor e volátil:[6]
- 2 Cu + Cu2(OAc)4 → 4 CuOAc
Ver também
[editar | editar código-fonte]- Acetato de ródio (II)
- Acetato de ferro (III)
- Porfirina
- Azol
Referências
- ↑ P. Vogel, J. Srogl "Copper(II) Acetate" in "EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis" Copper(II) Acetate, 2005 John Wiley & Sons.
- ↑ van Niekerk, J. N.; Schoening, F. R. L. “X-Ray Evidence for Metal-to-Metal Bonds in Cupric and Chromous Acetate” Nature 1953, volume 171, pages 36-37. doi:10.1038/171036a0.
- ↑ Wells, A.F. (1984). Structural Inorganic Chemistry, Oxford: Clarendon Press.
- ↑ a b S. J. Kirchner, Q. Fernando "Copper(I) Acetate" Inorganic Syntheses, 1980, volume XX, pages 53-55.
- ↑ R. L. Carlin "Magnetochemistry" Springer: Berlin, 1986
- ↑ Parish, E. J.; Kizito, S. A. "Copper(I) Acetate" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rc193.
Ligações externas
[editar | editar código-fonte]- Copper.org – Other Copper Compounds 5 Feb. 2006
- Infoplease.com -- Paris green 6 Feb. 2006
- Verdigris – History and Synthesis 6 Feb. 2006
- J.T. Baker MSDS – Cupric acetate
- National Pollutant Inventory - Copper and compounds fact sheet
- National Safety Council Chemical Backgrounder
- Sigma Aldrich Product Detail
