Anisol

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Anisol
Alerta sobre risco à saúde
Anisol.svg Anisole-3D-balls.png
Nome IUPAC Metoxibenzeno [1]
Outros nomes Anisol
fenoximetano
Identificadores
Número CAS 100-66-3
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H8O
Massa molar 108.14 g/mol
Densidade 0.995 g/cm³[1]
Ponto de fusão

−37 °C[1]

Ponto de ebulição

154 °C[1]

Solubilidade em água Solúvel em etanol e éter;
muito solúvel em acetona;
solúvel em água a 1520 mg/L[1]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Metiltiobenzeno (-S- no lugar de -O-)
N-metil-anilina (-NH- no lugar de -O-)
Metilperoxibenzeno (-O-O- no lugar de -O-)
Éteres relacionados Éter etílico
Éter difenílico
Metoxinaftaleno (2 isômeros)
Etoxibenzeno
Metilanisol (metoxitolueno, 3 isômeros)
Dimetoxibenzeno (3 isômeros)
Metoxifenol (3 isômeros)
Compostos relacionados Álcool benzílico e Cresol (isômeros)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Anisol, ou metoxibenzeno é o composto orgânico, um éter, de fórmula Ph-O-CH3 (em que Ph- é o radical fenil), ou CH3OC6H5. É um líquido incolor com um odor agradável reminiscente de semente de anis, e de fato muitos de seus derivados são encontrados em fragrâncias naturais e artificiais. Apresenta um sabor adocicado. O composto é principalmente produzido artificialmente e é um precursor em síntese orgânica para outros compostos sintéticos.[2] [3] [4]

Reatividade[editar | editar código-fonte]

Anisol sofre reação de substituição eletrofílica aromática mais rapidamente do que o benzeno, que por sua vez reage mais rapidamente do que o nitrobenzeno. O grupo metóxi é um grupo direcionador orto/para, wo que significa que a substituição eletrofílica preferencialmente ocorre nestes três locais. A nucleofilicidade reforçada do anisol vs benzeno reflete a influência do grupo metóxi, o qual torna o anel mais rico em elétrons.

Ilustrativo de sua nucleofilicidade, anisol reage com anidrido acético resultando 4-metoxiacetofenona:

CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H


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Referências

  1. a b c d Anisole - PubChem
  2. Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA19 355
  3. Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., p. 106
  4. Furia, T.E. (ed.). CRC Handbook of Food Additives. 2nd ed. Volume 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1980., p. 258