Benzofenona
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| Benzofenona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,1-diphenylmethanone |
| Outros nomes | Diphenylmethanone; phenyl ketone; diphenyl ketone; benzoylbenzene |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C13H10O |
| Massa molar | 182.217 g/mol |
| Aparência | White solid |
| Densidade | 1.11 g/cm3, solid |
| Ponto de fusão |
47.9 °C |
| Ponto de ebulição |
305.4 °C |
| Solubilidade em água | insoluble |
| Solubilidade | benzeno, THF, etanol, propilenoglicol |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS by JT Baker |
| Principais riscos associados |
Harmful (XN) |
| NFPA 704 |
 1
3
0
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| Compostos relacionados | |
| Cetonas relacionados | Difeniletanodiona Acetofenona (1-Feniletanona) |
| Compostos relacionados | Difenilcetena Difenilmetanol Difenilmetano |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A benzofenona, uma cetona aromática, é um composto importante na fotoquímica orgânica e na perfumaria bem como em síntese orgânica. É uma substância cristalina branca com odor de rosas, insolúvel em água, ponto de fusão 47,9 °C, ponto de ebulição 305-306 °C.
A radiação ultravioleta (UV) é mais energética que a luz visível e assim pode alterar as propriedades físicas e a aparência de substâncias orgânicas.
A benzofenona age como filtro óptico pois ela é capaz de utilizar a energia da radiação UV para se excitar e na volta para o estado fundamental ela dissipa essa energia em forma de calor para o ambiente ao invés de emitir radiação. Isso é possível devido à benzofenona possuir seus estados de singleto e tripleto muito próximos entre si em energia, o que torna possível a dissipação de energia por cruzamento intersistema seguido de decaimento sem radiação.
Assim, a benzofenona é usada em produtos como perfumes e sabonetes para prevenir que a luz ultravioleta degrade o odor e a cor desses produtos. Ela também pode ser adicionada a embalagens plásticas para estas bloquearem os raios UV protegendo o produto em seu interior, além de ser componente dos filtros solares.
Também por ser capaz de passar pelo estado excitado tripleto, que é radicalar e muito energético, a benzofenona pode abstrair facilmente um átomo de hidrogênio de uma molécula doadora para formar o radical difenilhidroximetil.
Possíveis efeitos sobre a saúde[editar | editar código-fonte]
Um número crescente de produtos químicos presentes no ambiente são suspeitos de atuarem como disruptores endócrinos – em inglês: endocrine disruptors (EDs) - causando distúrbios na síntese, secreção, transporte, ligação, ação ou eliminação de hormônios endógenos. Interferem, portanto, no metabolismo, na diferenciação sexual e na função reprodutiva, tanto em animais como seres humanos. Os filtros de radiação ultravioleta (UV) representam uma nova classe de substâncias ativas como EDs. [1]
Recentemente, tem havido um aumento da atenção à possibilidade de efeitos de saúde adversos associados aos compostos sintéticos presentes em muitos filtros solares. [2]
Um estudo publicado em abril de 1992, intitulado "Poderiam os filtros solares aumentar o risco de melanoma?" relatou que os maiores riscos de melanoma ocorreram nas regiões onde o uso de filtro solar era mais prevalente.[3] Embora se possa imaginar que isto se deva ao fato de que filtros solares são mais usados em regiões onde as pessoas se expõem mais à luz UV, o estudo mostra que a incidência de melanoma se relaciona fortemente ao uso de filtros solares, independentemente da exposição ao UV. [4]
Segundo Gonzalez et al. [5] um filtro solar disponível no comércio, contendo 4% de benzofenona-3 (também referida como BP-3 ou BZ-3) foi aplicada topicamente em 25 voluntários por 5 dias, de manhã e à noite. A urina foi analisada durante esses cinco dias e nos cinco dias após a última aplicação. Um grupo foi exposto a radiação UV e o outro não. Cerca de 3,7 % da quantidade de BP-3 aplicada foi encontrada na urina. Não houve diferença significativa entre os dois grupos.
Segundo Suzuki e colaboradores, [6] as benzofenonas hidroxiladas apresentaram atividade estrogênica in vitro sobre as células mamárias cancerígenas MCF-7 (células sensíveis ao estrogênio).
Em outro estudo sobre filtros solares UV, Schlumpf et al. verificaram que,[7] de cada seis amostras de leite materno avaliadas, cinco apresentaram resíduos de BP-3 e de metoxicinamato de octila (OMC) - um outro filtro solar.
Referências
- ↑ Disruptores endócrinos ambientais: riscos à saúde pública, por Sônia Corina Hess - UFMS
- ↑ Experts explore the safety of sunscreen
- ↑ Garland et al., "Could sunscreens increase melanoma risk?", American Journal of Public Health, 82, 614 (1992)
- ↑ Hans R. Larsen,"Sunscreens and Cancer" Arquivado em 24 de julho de 2009, no Wayback Machine., International Journal of Alternative & Complementary Medicine, Vol 12, N° 12, December 1994, pp.17-19.
- ↑ GONZALEZ, H. G.; FARBROT, A.; LARKÖ, O.; WENNBERG, A. M. "Percutaneous absorption of the sunscreen benzophenone-3 after repeated wholebody applications, with and without ultraviolet irradiation". British Journal of Dermatology, v. 154, p. 337-340, 2006; apud MONTEIRO, Mariana Sato de Souza de Bustamante. Filtros Solares em Nanocosméticos:Desenvolvimento e Avaliação da Segurança e Eficácia Arquivado em 16 de fevereiro de 2010, no Wayback Machine.. UFRJ, 2008, p.43.
- ↑ SUZUKI, T. et al. "Estrogenic and antiandrogenic activities of 17 benzophenone derivatives used as UV stabilizers and sunscreens". Toxicology and Applied Pharmacology; vol. 203, 1, 15 Feb 2005, p. 9-17.
- ↑ M, Cotton B, Conscience M, Haller V, Steinmann B, Lichtensteiger W. "In vitro and in vivo estrogenicity of UV screens". Environmental Health Perspectives 2001 March; 109(3): 239–244.
