Acetofenona
| Acetofenona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1-feniletanona |
| Outros nomes | Fenil metil cetona, Feniletanona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C8H8O |
| Massa molar | 120.14 g mol-1 |
| Densidade | 1,03 g·cm-3[1] |
| Ponto de fusão |
20 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
202 °C[1] |
| Solubilidade em água | pouco solúvel: 5,5 g·l-1 a 20 °C[1] |
| Solubilidade | solúvel em álcool, éter dietílico, benzeno e clorofórmio[2] |
| Pressão de vapor | 0,4 hPa (20 °C)[1] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 R36 |
| Frases S | S2, S26 |
| LD50 | 815 mg·kg-1 (rato, oral)[2] |
| Compostos relacionados | |
| Cetonas relacionados | Acetona 4-Metilacetofenona (+metil na posição para) Acetanisol (+metoxi na posição para) Propiofenona (1-fenilpropan-1-ona) Fenilacetona (1-fenilpropan-2-ona) Fenilglioxal (1-feniletanodiona) Benzofenona (1,1-difenilmetanona) Dibenzoil (1,2-difeniletanodiona) |
| Compostos relacionados | Feniletanal (isômero) Metilfenilcarbinol (reduzido a álcool) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A Acetofenona é um composto orgânico de fórmula C6H5C(O)CH3. É a mais simples cetona aromática. Este líquido incolor e viscoso é precursor na preparação de inúmeras resinas e fragrâncias.[3]
Produção[editar | editar código-fonte]
A acetofenona pode ser obtida por inúmeros métodos. Na indústria, é subproduto da oxidação do etilbenzeno, que fornece principalmente o hidroperóxido de etilbenzeno utilizado na produção do óxido de propileno.[3]
Usos[editar | editar código-fonte]
Precursor de resinas[editar | editar código-fonte]
Resinas de interesse comercial são produzidas pela ação do formaldeído e uma base sobre a acetofenona. Os polímeros resultantes são convencionalmente descritos pela fórmula [(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, resultante da condensação aldólica e são utilizados na confecção de tintas e recobrimentos. Podem também ser modificados por hidrogenação fornecendo poliois que fornecem derivados úteis quando combinados formando ligações cruzadas com diisocianatos.[3]
Precursor do estireno[editar | editar código-fonte]
A conversão da acetofenona em estireno é comumente feita nos laboratórios acadêmicos por intermédio de um processo em duas etapas, que ilustra a redução da carbonila e a desidratação dos álcoois: 4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4h2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 A indústria utiliza um processo semelhante, porém, a redução da carbonila é feita por hidrogenação com um catalisador contendo cobre.[3]
- C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O
Uso farmacêutico e em áreas afins[editar | editar código-fonte]
A acetofenona é matéria-prima para a síntese de diversos produtos farmacêuticos[4] [5] e é também um excipiente de uso aprovado pelas autoridades sanitárias (FDA) dos Estados Unidos.[6] Num relatório de 1994, publicados pelos principais fabricantes de cigarros norte-americanos, a acetofenona foi um dos 599 aditivos mencionados.[7]
A acetofenona é usada para compor fragrâncias que se assemelham com a amêndoa, a cereja, a madressilva, o jasmim e o morango. É também utilizada como aditivo em gomas de mascar.[8] Devido a suas caraterísticas proquirais, a acetofenona é frequentemente utilizada como substrato em experimentos de transferência assimétrica de hidrogênio.
Ocorrência natural[editar | editar código-fonte]
A acetofenona está presente naturalmente em muitos produtos alimentícios, tais como a maçã, o damasco e a banana.
Farmacologia[editar | editar código-fonte]
Em fins do século XIX e inícios do século XX, a acetofenona teve uso terapêutico .[9] Era vendida como hipnótico e anticonvulsivante sob o nome comercial de Hipnona. A dosagem típica era de 0,12 a 0,3 ml.[10] Seus efeitos sedativos eram considerados superiores tanto aos do paraldeído como aos do hidrato de cloral.[11] Nos seres humanos, a acetofenona é metabolizada a ácido benzoico, ácido carbônico e acetona.[12]
Referências
- ↑ a b c d e Registo de Acetophenon na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
- ↑ a b Thieme Chemistry, ed. (2011). RÖMPP Online - Version 3.18. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
- ↑ a b c d Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
- ↑ Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. [S.l.: s.n.] pp. 39,177. ISBN 0815511442. 9780815511441
- ↑ Gadamasetti, Kumar; Braish, Tamim (2007). Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. [S.l.: s.n.] pp. 142–145. ISBN 0849390516. 9780849390517
- ↑ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm
- ↑ «What's in a cigarette?». Consultado em 11 de janeiro de 2012
- ↑ Burdock, George A. (2005), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0849330343 5th ed. , CRC Press, p. 15
- ↑ The Merck Index, 12th Edition
- ↑ Bartholow, Roberts. "A Practical Treatise On Materia Medica And Therapeutics." Appleton & Co, 1908.
- ↑ Norman, Conolly (1887). «Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone». Journal of Mental Science. 32: 519
- ↑ "Hypnone - The new hypnotic." J Am Med Assoc. Vol 23, p. 632. 1885.