Caprolactama

Caprolactama
Nomes
Nome IUPAC	Azepan-2-one
Outros nomes	ε-Caprolactam, 1-Aza-2-cycloheptanone, 2-Azacycloheptanone, Capron PK4, Cyclohexanone iso-oxime, Extrom 6N, Hexahydro-2-azepinone, Hexahydro-2H-azepin-2-one (9CI), Hexanolactame
Caprolactama Identificadores Número CAS 105-60-2 Número EINECS 203-313-2 SMILES   C1CC(NCCC1)=O
Caprolactama Propriedades Fórmula química C6H11NO Massa molar 113,16 g/mol Densidade 1,01 g/cm3 Ponto de fusão 68 °C Ponto de ebulição 136-138 °C Solubilidade em água 4560 g/l
Caprolactama Riscos associados Frases R R20, R22, R36/37/38 Ponto de fulgor 125 °C
Caprolactama Compostos relacionados Lactamas relacionados 2-Pirrolidona (pentagonal) Compostos relacionados ácido aminocapróico Caprolactona (-O- no anel em vez do -NH-)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Caprolactama é um composto orgânico o qual é uma lactama de ácido 6-aminohexanóico (ácido ε-aminohexanóico, ácido aminocapróico). Pode ser considerada alternativamente a amida cíclica do ácido capróico. Sua fórmula química é C₆H₁₁NO. É uma substância irritante e tóxica por ingestão, inalação ou absorção através da pele.

O principal uso industrial da caprolactama é como um monômero, na produção de nylon-6. A maior parte da caprolactama é sintetizada a partir da cicloexanona, mediante um processo de oximação, usando sulfato de hidroxilamônio seguido por um rearranjo catalítico usando o passo de processo do rearranjo de Beckmann.

O rearranjo de Beckmann

Dentre os maiores produtores mundiais da substância estão: BASF, Honeywell, DSM (Dutch State Mines), Bayer, Toray e Sumitomo/Enichem.