Carboidrato

Carboidratos, carbohidratos, hidratos de carbono, glicídios, glícidos, glucídeos, glúcidos, glúcides, sacarídeos ou açúcares são substâncias, sintetizadas pelos organismos vivos, de função mista poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona.

O aldeído glicérico ( 2,3-hidroxi-propanal ) é um carboidrato de função mista poliálcool-aldeído

Diihidroxi-acetona

O diidroxi-acetona ( 1,3 diidroxi-propanona ) é um carboidrato de função mista poliálcool-cetona

Função

Os carboidratos têm funções estruturais da membrana celular (construtora ou plástica), fornecimento de uma fração significativa de energia, armazenamento energético nos animais, sob a forma de glicogênio e principalmente nos vegetais, sob a forma de amido.

Também tem função anticoagulante (heparina), lubrificante, estrutural (quitina que forma o exoesqueleto dos artrópodes - insetos e aranhas - e constutui a parede celular dos fungos) e antigênica (ativa o sistema imunológico, por exemplo, a alergia causada por crustáceos).

Os carboidratos também são conhecidos como açúcares. Eles constituem os ácidos nucleicos, DNA e RNA.

Nomenclatura

Os carboidratos são substâncias orgânicas, vem das flores, do esperma dos animais e também chamadas de hidratos de carbono. Esse nome foi dado porque nele estão presentes 2 átomos de hidrogênio, 1 de carbono e 1 átomo de oxigênio. Sua fórmula empírica é (CH₂O)_n. Daí o nome carbo (carbono) hidrato (hidros = água).Os carboidratos são a maior reserva de energia de todo o reino vegetal, sendo produto do processo fotossintético. Por outro lado, no reino animal, os carboidratos são encontrados em pequenas quantidades no sangue, sob a forma de glicose, e no fígado e músculos, sob a forma de glicogênio.

Classificação

Segundo a ocorrência ou não de hidrólise os carboidratos são classificados em:

Monossacarídeos, oligossacarídeos (dissacarídeos) e polissacarídeos

Monossacarídeos

Os monossacarídeos geralmente têm sabor adocicado, de fórmula estrutural C_n(H₂O)_n. Esse "n" pode variar de 3 a 7 (trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses), sendo os mais importantes as pentoses e hexoses. Não sofrem hidrólise : Glicose - Frutose - Galactose - Manose

Os monossacarídeos ou açúcares simples constituem as moléculas dos carboidratos, as quais são relativamente pequenas, solúveis em água e não hidrolisáveis.

Pentoses:

• Ribose C₅H₁₀O₅ forma o RNA

• Desoxiribose C₅H₁₀O₄ forma o DNA

Pentoses são monossacarídeos de 5 carbonos. Para os seres vivos, as pentoses mais importantes são a ribose e a desoxirribose, que entram na composição química dos ácidos nucleícos, os quais comandam e coordenam as funções celulares.

Hexoses:

• Glicose C₆H₁₂O₆

• Frutose C₆H₁₂O₆

• Galactose C₆H₁₂O₆

Hexoses são monossacarídeos de 6 carbonos, que obedecem à fórmula geral - C_nH_2n0_n (n=6). As hexoses mais importantes são a glicose, a frutose e a galactose, principais fontes de energia para os seres vivos. Ricas em energia, as hexoses constituem os principais combustíveis das células. São naturalmente sintetizadas por fotossíntese, processo de absorção de energia da luz. Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza, apresentam como fórmula geral: [C(H2O)]n, daí o nome "carboidrato", ou "hidratos de carbono" e são moléculas que desempenham uma ampla variedade de funções, entre elas:

• Fonte de energia;
• Reserva de energia;
• Estrutural;
• Matéria-prima para a biossíntese de outras biomoléculas.

Na biosfera, há provavelmente mais carboidratos do que todas as outras matérias orgânicas juntas, graças à grande abundância, no reino vegetal, de dois polímeros da D-glucose, o amido e a celulose.

O carboidrato é a única fonte de energia aceita pelo cérebro, importante para o funcionamento do coração e todo sistema nervoso.

O corpo armazena carboidratos em três lugares: fígado (300 a 400g), músculo (glicogênio) e sangue (glicose). Os carboidratos evitam que nossos músculos sejam digeridos para produção de energia, por isso se sua dieta for baixa em carboidratos, o corpo faz canibalismo muscular.

Monossacarídeos

Os monossacarídeos, também chamados de açúcares simples, consistem numa só unidade cetônica. O mais abundante é o açúcar de seis carbonos D-glucose; é o monossacarídeo fundamental de onde muitos são derivados. A D-glucose é o principal combustível para a maioria dos organismos e o monômero primário básico dos polissacarídeos mais abundantes, tais como o amido e a celulose.

São os carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras classes.

Quimicamente são polihidroxialdeídos (ou aldoses) - ou polihidroxicetonas (ou cetoses), sendo os mais simples monossacarídeos compostos com no mínimo 3 carbonos:

• gliceraldeído
• dihidroxicetona

Feita exceção à dihidroxicetona, todos os outros monossacarídeos - e por extensão, todos os outros carbohidratos - possuem centros de assimetria (ou qirais), e fazem isomeria óptica.

A classificação dos monossacarídeos também pode ser baseada no número de carbonos de suas moléculas; assim sendo, as trioses são os monossacarídeos mais simples, seguidos das tetroses, pentoses, hexoses, heptoses, etc. Destes, os mais importantes estão as Pentoses e as Hexoses.

As pentoses mais importantes são:

• Ribose
• Arabinose
• Xilose

As hexoses mais importantes são:

• Glicose
• Galactose
• Manose
• Frutose

Dissacarídeos

São carboidratos ditos glicosídeos, pois são formados a partir da ligação de 2 monossacarídeos através de ligações especiais denominadas "Ligações glicosídicas". A ligação glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água.

Os glicosídeos podem ser formados também pela ligação de um carboidrato a uma estrutura não-carboidrato, como uma proteína, por exemplo.

Polissacarídeos

São os carboidratos complexos, macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações glicosídicas, unidas em longas cadeias lineares ou ramificadas. Os polissacarídeos possuem duas funções biológicas principais, como forma armazenadora de combustível e como elementos estruturais.

Os polissacarídeos mais importantes são os formados pela polimerização da glicose, em número de 3:

• O Amido: É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal, formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de numerosas ligações a (1,4) e poucas ligações a (1,6), ou "pontos de ramificação" da cadeia. Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa.

• O Glicogênio: É o polissacarídeo de reserva da célula animal. Muito semelhante ao amido, possui um número bem maior de ligações a (1,6), o que confere um alto grau de ramificação à sua molécula. Os vários pontos de ramificação constituem um importante impedimento à formação de uma estrutura em hélice.

• A Celulose: É o carboidrato mais abundante na natureza. Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular. Semelhante ao amido e ao glicogênio em composição, a celulose também é um polímero de glicose, mas formada por ligações tipo b (1,4). Este tipo de ligação glicosídica confere á molécula uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano.

Oligossacarídeos

Grupamento de dois a dez monossacarídeos através de ligação glicosídica. Os mais importantes são os dissacarídios.

• Dissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem dois monossacarídeos. Exemplo de dissacarídios Maltose, sacarose, lactose.

Exemplo:

• Sacarose + H₂O → glicose + frutose

• Maltose + H₂O → glicose + glicose

• Lactose + H₂O → glicose + galactose

• Trissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem três monossacarídeos. Rafinose.

Exemplo: Rafinose + 2 H₂O → glicose + frutose + galactose

Os oligossacarídeos ou açúcares pequenos são carboidratos constituídos de duas a dez moléculas de monossacarídeos. Interessa-nos, aqui, apenas aqueles formados por duas unidades de monossacarídeos, também chamados dissacarídeos.,

Dissacarídeos são açúcares constituídos, por ligação glicossídica, de dois monossacarídeos com desprendimento de uma molécula de água (hidrólise). Dissacarídeos têm moléculas relativamente pequenas, solúveis em água, razão por que interferem, assim como os monossacarídeos, no equilíbrio osmótico das células. São também a principal forma de transporte dos carboidratos.

A sacarose, o "açúcar de cana" ou de beterraba, é constituído por uma molécula de glicose ligada a uma frutose. A maltose é um dissacarídeo, pois é formada por duas moléculas de glicose. A lactose é encontrada somente no leite. Resulta da união de uma glicose com uma galactose. No Brasil, o açúcar de mesa é oriundo da cana-de-açúcar, enquanto na Europa vem da beterraba roxa.

Polissacarídeos

Sofrem hidrólise produzindo grande quantidade de monossacarídeos. Ocorrem no talo e folhas vegetais e camada externa de revestimento de grãos e são insolúveis em água.

Exemplo: Celulose, Amido e Glicogênio

Os polissacarídeos ou açúcares múltiplos são carboidratos formadas pela união de mais de dez moléculas monossacarídeas, constituindo, assim, um polímero de monossacarídeos, geralmente de hexoses. Ao contrário dos mono e dos dissacarídeos, os polissacarídeos são insolúveis em água; não alteram, pois, o equilíbrio osmótico das células e se prestam muito bem à função de armazenamento ou reserva nutritiva. De acordo com a função que exercem os polissacarídeos classificam-se em energéticos e estruturais. Polissacarídeos energéticos têm função de reserva nutritiva. Os mais importantes são o amido e o glicogênio.

• Amido - principal produto de reserva nutritiva vegetal , o amido é geralmente encontrado em órgão de reserva nutritiva, como raízes do tipo tuberosa (mandioca, batata doce, cará), caules do tipo tubérculo (batatinha), frutos e sementes. Constitui um polímero de glicose (mais ou menos 1.400 unidades de glicose) com ligação glicossídica.

O amido constitui-se de dois tipos diferentes de polissacarídeos: a amilose com cerca de 1.000 unidades de glicose numa longa cadeia não ramificada enrolada em hélice e a amilopectina com cerca de 48 a 60 unidades de glicose dispostas em cadeias mais curtas e ramificadas. Espiral helicoidal da amilose

• Glicogênio - polissacarídeo de reserva nutritiva dos animais, o glicogênio é encontrado, principalmente, nos músculos. Também é produto de reserva dos fungos. Constitui um polímero de glicose (mais ou menos 30.000 resíduos de glicose) com ligação glicossídica e várias ramificações.

Polissacarídeos estruturais entram na formação de algumas estruturas do corpo dos seres vivos. Os mais importantes são a celulose e a quitina.

• Quitina - é um polissacarídeo que possui nitrogênio em suas unidades de acetilglicosamina. Constitui o exoesqueleto dos artrópodes e é também encontrada na parede celular dos fungos. A quitina é um polímero de acetilglicosamina com ligações β.

Observação: existem outros tipos de polissacarídeos denominados hetropolissacarídeos que originam, por hidrólise, vários tipos diferentes de monossacarídeos. Como por exemplo o ácido hialurônico, condroitinsulfato e a heparina.

Holosídeos e heterosídeos

Holosídeos

São os oligossacarídeos e polissacarídeos que, por hidrólise, produzem somente monossacarídeos. Tipo de açúcar encontrado nas plantas e vegetais.

Rafinose + 2 H₂O → glicose + frutose + galactose

Celulose + n H₂O → n glicose

Heterosídeos

São os oligossacarídeos e polissacarídeos que, por hidrólise, produzem monossacarídeos e outros compostos.

Amidalina ( C₂₀H₂₇O₁₁N ) + 2 H₂O → 2 glicose + HCN + benzaldeídos

Derivados de carboidratos

Amidalina - Ácido glicônico - Ácido glicurônico - Ácido sacárico - Sorbitol - Trinitrato de celulose - Piroxilina - Acetato de celulose

Resumo

Também chamados hidratos de carbono, glicídios, ou mais comumente, açúcares, os carboidratos são compostos ternários formados de carbono, hidrogênio e oxigênio em geral, na proporção de um carbono para dois hidrogênio para um oxigênio ou seja: C(H₂O).

Os nomes carboidratos e hidratos de carbono explicam-se pelo fato de serem substâncias constituídas, basicamente de carbono e água. Em alguns casos, podem também apresentar nitrogênio (N) ou enxofre (S) na sua composição.

Quimicamente, os carboidratos são definidos como poli-hidroxi-aldeídos ou poli-hidroxi-cetonas.

• Glicose (C₆H₁₂O₆) - é um poli-hidroxi-aldeído porque possui muitos radicais hidroxila ( -OH) e um radical aldeído ( -CHO).
• Frutose (C₆H₁₂O₆) - é um poli-hidroxi-cetona porque possui muitos radicais hidroxila ( -OH) e um radical cetona ( -CO).

Os carboidratos podem ser classificados em três categorias básicas: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.

Caso queira acessar um mapa concentual sobre o assunto Química Orgânica/Carboidratos, acesse o link: http://www.quimica.net/emiliano/artigos/2009out_mp-carboidratos.pdf

Ligações externas

• Commons
• Wikilivros
• Wikcionário

• «A estrutura química dos hidratos de carbono, com modelos interactivos (MDL Chime)»