Composto organoxenônico

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

Os compostos organoxenônicos (ou compostos organoxenon[1] e organo-xenon[2]) na química orgânica contêm ligações químicas de carbono como o gás nobre xenônio. Os primeiros compostos organoxenônicos eram divalentes, como (C6F5)2Xe. O primeiro composto organoxenon tetravalente, [C6F5XeF2] [BF4], foi sintetizado em 2004. [3] Até agora, mais de cem compostos organoxenônicos foram pesquisados.

A maioria dos compostos organoxenônicos são mais instáveis do que os fluoretos de xenônio devido à alta polaridade. Os dipolos moleculares de difluoreto de xenônio e tetrafluoreto de xenônio são ambos 0 no comprimento Debye. Os primeiros sintetizados contêm apenas grupos perfluoro, mas depois alguns outros grupos foram encontrados, por exemplo, 2,4,6-trifluorofenil. [4]

Xe (II)[editar | editar código-fonte]

O composto organoxenônico bivalente mais comum é o C6F5XeF, que quase sempre é usado como um precursor de outros compostos organoxenônicos. Devido à instabilidade do xenônio (II), é difícil sintetizar compostos organoxenônicos usando reagentes orgânicos gerais. Os compostos organoxenônicos são frequentemente preparados a partir de espécies de organocádmio incluindo Cd(ArF)2 (onde ArF é um areno contendo flúor), C6F5SiF3 e C6F5SiMe3 (usado junto com fluoreto).

Com o uso de ácidos de Lewis mais fortes, como C6F5BF2, compostos iônicos como [RXe] [ArFBF3] podem ser produzidos. Compostos de organoxenon de alquila e alquenil são preparados desta maneira também, por exemplo, C6F5XeCF = CF2 e C6F5XeCF3. [4]

2 C6F5XeF + Cd (C6F5)22 Xe (C6F5)2 + CdF2
C6F5XeF + (CH3)3 SiCN → C6F5XeCN + (CH3)3SiF
2 C6F5XeF + Cd (2,4,6-F3C6H2)22 (2,4,6-F3C6H2) XeC6F5 + CdF2

A terceira reação também produz (C6F5)2 Xe, Xe (2,4,6-F3C6H2)2 e assim por diante.

O precursor C6F5XeF pode ser preparado pela reação de trimetil (pentaflurofenil) silano (C6F5 SiMe3) e difluoreto de xenônio. Adicionar flúor ao C6F5XeF e pentafluoreto de arsênio é outro método de preparação.[4]

Compostos de arilxenon com menos substituintes de flúor também são conhecidos. Por exemplo, (2,6-F2C6H3)Xe+BF4- e (4-FC6H4)Xe+BF4- foram preparados, e uma estrutura cristalina do primeiro foi obtida, consistindo de um xenônio formalmente de 1 coordenada com um contato longo e fraco com um flúor no ânion tetrafluoroborato.[5] [6]

Xe (IV)[editar | editar código-fonte]

Em 2000, cientistas produziram um composto iônico. Eles trataram tetrafluoreto de xenônio e difluoro (pentafluorofenil) borano em diclorometano a -55 °C:

XeF4 + C6F5BF2 DCM [C6F5XeF2]+BF4-

O composto é um agente de fluoração extremamente forte e é capaz de converter (C6 F5)3P em (C6F5)3PF2 bem como C6F5I em C6F5IF2 e iodo em pentafluoreto de iodo. [3]

Referências

  1. Tyrra, Wieland; Naumann, Dieter (19 de agosto de 2003). «Organoxenon Compounds». ChemInform (33). ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.200333247. Consultado em 21 de fevereiro de 2021 
  2. Relatórios Científicos (2021). «Um hidreto de gás nobre aromático: c 6 h 5 ccxeh - relatórios científicos - Relatórios científicos 2021». Top view engineering. Consultado em 21 de fevereiro de 2021 
  3. a b LeBlond, Nicolas; Lutar, Karel; Žemva, Boris (16 de janeiro de 2000). «The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate». Angewandte Chemie International Edition. 39: 391–393. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<391::AID-ANIE391>3.0.CO;2-U 
  4. a b c Frohn, H. (31 de maio de 2004). «C6F5XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry». Journal of Fluorine Chemistry. 125: 981–988. doi:10.1016/j.jfluchem.2004.01.019 
  5. Gilles, T.; Gnann, R.; Naumann, D.; Tebbe, K. F. (15 de março de 1994). «2,6-Difluorphenylxenon(II)-tetrafluoroborat». Acta Crystallographica Section C (em inglês). 50: 411–413. ISSN 0108-2701. doi:10.1107/s0108270193009898 
  6. Naumann, D.; Butler, H.; Gnann, R.; Tyrra, W. (1 de março de 1993). «Arylxenon tetrafluoroborates: compounds of unexpected stability». Inorganic Chemistry (em English). 32: 861–863. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic00058a018