Ácido homovanílico: diferenças entre revisões
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Em [[psiquiatria]] e [[neurociência]], níveis de HVA no cérebro e [[líquido cefalorraquidiano]] são medidos como um marcador de ''stress'' metabólico causado por [[2-Deoxi-D-glucose|2-deoxi-D-glucose]].<ref name="pmid16806836">{{citar periódico|autor =Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J |título=Evidence that brain tissue volumes are associated with HVA reactivity to metabolic stress in schizophrenia |periódico=[[Schizophr. Res.]] |volume=86 |número=1–3 |páginas=45–53 |data=setembro de 2006 |pmid=16806836 |doi=10.1016/j.schres.2006.05.001 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0920-9964(06)00225-8}}</ref> A presença de HVA sustenta um diagnóstico de [[neuroblastoma]] e [[feocromocitoma]] maligno. |
Em [[psiquiatria]] e [[neurociência]], níveis de HVA no cérebro e [[líquido cefalorraquidiano]] são medidos como um marcador de [[Estresse metabólico|''stress'' metabólico]] causado por [[2-Deoxi-D-glucose|2-deoxi-D-glucose]].<ref name="pmid16806836">{{citar periódico|autor =Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J |título=Evidence that brain tissue volumes are associated with HVA reactivity to metabolic stress in schizophrenia |periódico=[[Schizophr. Res.]] |volume=86 |número=1–3 |páginas=45–53 |data=setembro de 2006 |pmid=16806836 |doi=10.1016/j.schres.2006.05.001 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0920-9964(06)00225-8}}</ref> A presença de HVA sustenta um diagnóstico de [[neuroblastoma]] e [[feocromocitoma]] maligno. |
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Níveis plasmáticos em jejum de HVA são conhecidos por serem maiores em mulheres do que em homens. Isto parece não ser influenciado por alterações hormonais adultas, como o padrão é retido nos idosos e pós-[[menopausa]], bem como [[transexuais]] de acordo com o [[sexo]] genético, tanto antes como durante a administração de [[hormônio sexual]] de transição. Diferenças no HVA também têm sido associadas ao uso de [[tabaco]], com fumantes que apresentam valores significativamente mais baixos de HVA plasmático.<ref>{{citar periódico |autor=Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L |título=The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transsexual subjects |periódico=[[J Endocrinol]] |volume=187 |número=1 |páginas=109–16 |data=julho de 2005 |pmid=16214946 |doi=10.1677/joe.1.06307 |url=http://joe.endocrinology-journals.org/cgi/content/abstract/187/1/109 |acessodata=2012-06-07 |arquivourl=https://web.archive.org/web/20110227085657/http://joe.endocrinology-journals.org/cgi/content/abstract/187/1/109 |arquivodata=2011-02-27 |urlmorta=yes }}</ref> |
Níveis plasmáticos em jejum de HVA são conhecidos por serem maiores em mulheres do que em homens. Isto parece não ser influenciado por alterações hormonais adultas, como o padrão é retido nos idosos e pós-[[menopausa]], bem como [[transexuais]] de acordo com o [[sexo]] genético, tanto antes como durante a administração de [[hormônio sexual]] de transição. Diferenças no HVA também têm sido associadas ao uso de [[tabaco]], com fumantes que apresentam valores significativamente mais baixos de HVA plasmático.<ref>{{citar periódico |autor=Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L |título=The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transsexual subjects |periódico=[[J Endocrinol]] |volume=187 |número=1 |páginas=109–16 |data=julho de 2005 |pmid=16214946 |doi=10.1677/joe.1.06307 |url=http://joe.endocrinology-journals.org/cgi/content/abstract/187/1/109 |acessodata=2012-06-07 |arquivourl=https://web.archive.org/web/20110227085657/http://joe.endocrinology-journals.org/cgi/content/abstract/187/1/109 |arquivodata=2011-02-27 |urlmorta=yes }}</ref> |
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Revisão das 21h47min de 17 de maio de 2020
| Ácido homovanílico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12)
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C9H10O4 |
| Massa molar | 182.173 |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido 3,4-diidroxifenilacético (metoxi substituído por hidroxila) |
| Hidroxianisóis relacionados | Ácido vanílico (ácido (4-hidroxi-3-metoxifenil)metanoico) Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico Ácido homoisovanílico (isômero, trocando posições da hidroxila e do metoxi) Homovanilina (ácido reduzido a aldeído) Álcool homovanílico (ácido duplamente reduzido a álcool) Ácido vanilmandélico (mais uma hidroxila no carbono alfa) |
| Compostos relacionados | Ácido 3-metoxifenilacético (sem a hidroxila) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido homovanílico é o composto químico orgânico, aromático da família dos vaniloides, de fórmula (HOC6H3(OCH3)CH2COOH. Possui como sinônimos: ácido 2-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)acético, ácido 3-metoxi-4-hidroxifenil acético; ácido 4-hidroxi-3-metoxi-benzenoacético; ácido 4-hidroxi-3-metoxifenilacético. É abreviado na literatura como HVA, do inglês homovanillic acid. É o principal metabólito da catecolamina. É usado como um reagente para detectar enzimas oxidativas e é associado com os níveis de dopamina no cérebro.
Metabolismo e importância em diagnóstico médico
Em psiquiatria e neurociência, níveis de HVA no cérebro e líquido cefalorraquidiano são medidos como um marcador de stress metabólico causado por 2-deoxi-D-glucose.[1] A presença de HVA sustenta um diagnóstico de neuroblastoma e feocromocitoma maligno.
Níveis plasmáticos em jejum de HVA são conhecidos por serem maiores em mulheres do que em homens. Isto parece não ser influenciado por alterações hormonais adultas, como o padrão é retido nos idosos e pós-menopausa, bem como transexuais de acordo com o sexo genético, tanto antes como durante a administração de hormônio sexual de transição. Diferenças no HVA também têm sido associadas ao uso de tabaco, com fumantes que apresentam valores significativamente mais baixos de HVA plasmático.[2]
Referências
- ↑ Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J (setembro de 2006). «Evidence that brain tissue volumes are associated with HVA reactivity to metabolic stress in schizophrenia». Schizophr. Res. 86 (1–3): 45–53. PMID 16806836. doi:10.1016/j.schres.2006.05.001
- ↑ Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L (julho de 2005). «The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transsexual subjects». J Endocrinol. 187 (1): 109–16. PMID 16214946. doi:10.1677/joe.1.06307. Consultado em 7 de junho de 2012. Arquivado do original em 27 de fevereiro de 2011