Fenolftaleína

Fenolftaleína
Nomes
Nome IUPAC	3,3-Bis(4-hidroxifenil)-1(3H)-isobenzofuranona
Outros nomes	ácido 2-(bis-(4-hidroxifenil)metil)benzoico, 3,3-bis(p-hidroxifenil)ftálido, NCI-C55798
Fenolftaleína Identificadores Número CAS 77-09-8 SMILES   Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
Fenolftaleína Propriedades Fórmula química C20H14O4 Massa molar 318,323 g mol−1 Densidade 1,277 g cm−3, a 32 °C Ponto de fusão 262,5 °C Ponto de ebulição N/A Solubilidade em água (4g/L) Solubilidade em outros solventes Insolúvel em benzeno, muito solúvel em etanol e éter, ligeiramente solúvel em DMSO.
Fenolftaleína Riscos associados Frases R R36, R37, R38 Frases S S26
Fenolftaleína Compostos relacionados Compostos relacionados Trifenilmetano Timolftaleína (+2 metil, +2 isopropil) 1-Naftolftaleína (em vez de fenóis, naftóis) Vermelho de fenol (no pentágono, em vez de -C=O-, -SO2-)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A fenolftaleína é um indicador de pH com a fórmula C₂₀H₁₄O₄. Apresenta-se normalmente como um sólido em pó branco ou em solução alcoólica como um líquido incolor. É pouco solúvel em água, porém solúvel em etanol (álcool etílico). É utilizada para medir o pH (acidez ou alcalinidade) de soluções, e foi usado em "medicações" (hoje proibidas no Brasil, por exemplo), embora muito prejudicial à saúde.

Usos

Fenolftaleína (indicador de pH)
pH abaixo de 8 Ácido		pH entre 8,0 e 10,0 Neutro		pH entre 10,0 e 12,0 Base
incolor	⇌	rosa	⇌	carmim ou roxo

Utilizada frequentemente em titulações, na forma de suas soluções alcalinas, mantém-se incolor em soluções ácidas e torna-se cor-de-rosa em soluções básicas. A sua cor muda a valores de pH entre pH 8,2 e pH 9,8. Se a concentração do indicador for particularmente forte, pode tomar uma cor carmim ou fúcsia.

Por esta propriedade e sua destacada e intensa cor é também um componente em indicador universal, uma solução consistindo de uma mistura de indicadores de pH (normalmente fenolftaleína, vermelho de metila, azul de bromotimol e azul de timol, entre outros em variações.

Perícia criminal: detecção de sangue seco pelo Teste de Kastle-Meyer

O Teste de Kastle-Meyer visa à identificação de sangue seco em superfícies. Procede-se com a coleta de amostra do resíduo biológico seco passando um cotonete de algodão na superfície que se deseja testar. Pingam-se algumas gotas de álcool etílico na cabeça de algodão do cotonete que entrou em contato com a superfície, seguidas de gotas de fenolftaleína e, por fim, de peróxido de hidrogênio. A fenolftaleína, como indicador de pH, possui a propriedade de apresentar coloração rosada em meio básico. Como o sangue é uma substância alcalina, se a reação apresentar imediatamente uma coloração rosada, fica comprovado que há sangue seco naquela superfície. Contudo, deve-se ter cuidado: após trinta segundos, o algodão começa lentamente a tornar-se rosado devido à própria oxidação, causada pelo peróxido de hidrogênio. A reação não é destrutiva, ou seja, preserva as moléculas de DNA do sangue para posterior análise em laboratório para fins de identificação. Entretanto, este teste tem a mesma reação com sangue de qualquer animal, consequentemente necessita-se identificar se sua origem é humana ou não.

Fármaco

A fenolftaleína foi também utilizada como laxante que age por irritação do intestino. Era comercializada na forma de pequenas bolinhas brancas ou na forma líquida. No entanto, tem cheiro desagradável e existem medicações adequadas para a prisão de ventre, que não a fenolftaleína.

No Brasil, o uso da fenolftaleína como laxante foi proibido pela ANVISA por suspeita de ser cancerígeno. Os medicamentos que a continham como laxante eram o Lacto-Purga e o Almeida Prado nº 46 (este último, a despeito de fazer parte de uma linha de "medicamentos" homeopáticos) que, agora, não mais a contêm.

Produtos com alteração de cor

Fenolftaleína é usada em alguns brinquedos, para desenvolver o cabelo e padrões gráficos "mágicos", a tinta é espargida com uma solução de hidróxido, a qual conduz a aparição de caracteres destacados pelo mesmo mecanismo descrito acima para a mudança de cor em solução alcalina. O padrão irá eventualmente desaparecer pelo mesmo mecanismo de reação com dióxido de carbono detalhado anteriormente. Timolftaleína é usado para o mesmo propósito, quando cor azul é desejada.

Comportamento químico em função do pH

A fenolftaleína é frequentemente utilizada em titulações ácido-base, sendo que sua coloração muda de incolor em meio ácido para rosa em soluções básicas. Se a concentração do indicator é particularmente forte, ela poderá apresentar-se como púrpura. Em soluções fortemente básicas (pH maior que 12), a coloração rosa da fenolftaleína submete-se lentamente a uma reação de descoloração e torna-se incolor novamente. Essa reação mais lenta, que produz o íon InOH³⁻, é algumas vezes utilizada em aulas de química para o estudo da cinética química.

A molécula tem quatro formas:

Espécie	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
Estrutura
Modelo
pH	<0	0−8.2	8.2−12.0	>12.0
Condições	fortemente ácida	ácida ou próximo do neutro	básica	fortemente básica
Cor	laranja	incolor	rosa a magenta	incolor
Imagem

Mecanismo de reacção: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

Obtenção

Fenolftaleína é sintetizada pela condensação de anidrido ftálico com dois equivalentes de fenol sob condições ácidas (daí seu nome). Foi descoberta em 1871 por Adolf von Baeyer.

Síntese de fenolftaleína

Ver também

• Azul de bromotimol
• Indicador universal
• Fluoresceína

Ligações externas

• «MSDS da fenolftaleína» (em inglês) 
• ACID-BASE INDICATORS - www.chemguide.co.uk (em inglês)