Fenolftaleína

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Fenolftaleína
Alerta sobre risco à saúde
Phenolphthalein.png
Nome IUPAC 3,3-Bis(4-hidroxifenil)-1(3H)-isobenzofuranona
Outros nomes ácido 2-(bis-(4-hidroxifenil)metil)benzóico, 3,3-bis(p-hidroxifenil)ftálido, NCI-C55798
Identificadores
Número CAS 77-09-8
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C20H14O4
Massa molar 318,323 g mol−1
Densidade 1,277 g cm−3, a 32 °C
Ponto de fusão

262,5 °C

Ponto de ebulição

N/A

Solubilidade em água (4g/L)
Solubilidade em outros solventes Insolúvel em benzeno, muito solúvel em etanol e éter, ligeiramente solúvel em DMSO.
Riscos associados
Frases R R36, R37, R38
Frases S S26
Compostos relacionados
Compostos relacionados Trifenilmetano
Timolftaleína (+2 metil, +2 isopropil)
1-Naftolftaleína (em vez de fenóis, naftóis)
Vermelho de fenol (no pentágono, em vez de -C=O-, -SO2-)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A fenolftaleína é um indicador de pH com a fórmula C20H14O4. Apresenta-se normalmente como um sólido em pó branco ou em solução alcoólica como um líquido incolor. É insolúvel em água, porém solúvel em etanol (álcool etílico). É utilizada para medir o pH (acidez ou alcalinidade) de soluções, e foi usado em "medicações" (hoje proibidas no Brasil), embora muito prejudicial à saúde.

Usos[editar | editar código-fonte]

Fenolftaleína (indicador de pH)
pH abaixo de 8 pH entre 8,0 e 10,0 pH entre 10,0 e 12,0
incolor rosa carmim ou roxo

Utilizada frequentemente em titulações, na forma de suas soluções alcalinas, mantém-se incolor em soluções ácidas e torna-se cor-de-rosa em soluções básicas.[1] A sua cor muda a valores de pH entre pH 8,2 e pH 9,8. Se a concentração do indicador for particularmente forte, pode tomar uma cor carmim ou fúcsia.

Por esta propriedade e sua destacada e intensa cor é também um componente em indicador universal, uma solução consistindo de uma mistura de indicadores de pH (normalmente fenolftaleína, vermelho de metila, azul de bromotimol e azul de timol, entre outros em variações.[2]

Perícia criminal: detecção de sangue seco pelo Teste de Kastle-Meyer[editar | editar código-fonte]

O Teste de Kastle-Meyer visa à identificação de sangue seco em superfícies. Procede-se com a coleta de amostra do resíduo biológico seco passando um cotonete de algodão na superfície que se deseja testar. Pingam-se algumas gotas de álcool etílico na cabeça de algodão do cotonete que entrou em contato com a superfície, seguidas de gotas de fenolftaleína e, por fim, de peróxido de hidrogênio. A fenolftaleína, como indicador de pH, possui a propriedade de apresentar coloração rosada em meio básico. Como o sangue é uma substância alcalina, se a reação apresentar imediatamente uma coloração rosada, fica comprovado que há sangue seco naquela superfície. Contudo, deve-se ter cuidado: após trinta segundos, o algodão começa lentamente a tornar-se rosado devido à própria oxidação, causada pelo peróxido de hidrogênio. A reação não é destrutiva, ou seja, preserva as moléculas de DNA do sangue para posterior análise em laboratório para fins de identificação. Entretanto, este teste tem a mesma reação com sangue de qualquer animal, consequentemente necessita-se identificar se sua origem é humana ou não.

Fármaco[editar | editar código-fonte]

A fenolftaleína foi também utilizada como laxante que age por irritação do intestino. Era comercializada na forma de pequenas bolinhas brancas ou na forma líquida. No entanto, tem cheiro desagradável e existem medicações adequadas para a prisão de ventre, que não a fenolftaleína.

No Brasil, o uso da fenolftaleína como laxante foi proibido pela ANVISA por suspeita de ser cancerígeno.[3][4] Os medicamentos que a continham como laxante eram o Lacto-Purga e o Almeida Prado nº 46 (este último, a despeito de fazer parte de uma linha de "medicamentos" homeopáticos) que, agora, não mais a contêm.

Produtos com alteração de cor[editar | editar código-fonte]

Fenolftaleína é usada em alguns brinquedos, para desenvolver o cabelo e padrões gráficos "mágicos", a tinta é espargida com uma solução de hidróxido, a qual conduz a aparição de caracteres destacados pelo mesmo mecanismo descrito acima para a mudança de cor em solução alcalina. O padrão irá eventualmente desaparecer pelo mesmo mecanismo de reação com dióxido de carbono detalhado anteriormente. Timolftaleína é usado para o mesmo propósito, quando cor azul é desejada.[1]

Comportamento químico em função do pH[editar | editar código-fonte]

A fenolftaleína é frequentemente utilizada em titulações ácido-base, sendo que sua coloração muda de incolor em meio ácido para rosa em soluções básicas. Se a concentração do indicator é particularmente forte, ela poderá apresentar-se como púrpura. Em soluções fortemente básicas (pH maior que 12), a coloração rosa da fenolftaleína submete-se lentamente a uma reação de descoloração e torna-se incolor novamente. Essa reação mais lenta, que produz o íon InOH3−, é algumas vezes utilizada em aulas de química para o estudo da cinética química.

A molécula tem quatro formas:

Espécie H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Estrutura Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Modelo Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Condições fortemente ácida ácida ou próximo do neutro básica fortemente básica
Cor laranja
incolor
rosa a magenta incolor
Imagem Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg
PP startAnimGif
Mecanismo de reacção: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

Obtenção[editar | editar código-fonte]

Fenolftaleína é sintetizada pela condensação de anidrido ftálico com dois equivalentes de fenol sob condições ácidas (daí seu nome). Foi descoberta em 1871 por Adolf von Baeyer.[5][6][7]

Síntese de fenolftaleína

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Chang, Raymond (1 de janeiro de 2009). Química Geral. [S.l.]: McGraw Hill Brasil. ISBN 9788563308177 
  2. Universal Indicator ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy - www.iscid.org Arquivado em 25 de setembro de 2006, no Wayback Machine. (em inglês)
  3. «Resolução de alerta da Anvisa». Consultado em 19 de setembro de 2007. Arquivado do original em 7 de maio de 2010 
  4. «RESOLUÇÃO - RE Nº 571, de 5 de Abril de 2002, com a proibição final da Anvisa». Consultado em 19 de setembro de 2007. Arquivado do original em 12 de setembro de 2007 
  5. Baeyer, A. (1871). «Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209 
  6. Baeyer, A. (1871). «Ueber die Phenolfarbstoffe». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247 
  7. Baeyer, A. (1871). «Ueber die Phenolfarbstoffe». Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362 

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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