Metisergida

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Estrutura química de Metisergida
Metisergida
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(6aR,9R)-N-[(2S)-1-Hydroxybutan-2-yl]-4,7-dimethyl-6,6a,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
Identificadores
CAS 361-37-5
ATC N02CA04
PubChem 9681
DrugBank DB00247
ChemSpider 9300
Informação química
Fórmula molecular C21H27N3O2 
Massa molar 353,458 g/mol
SMILES O=C(N[C@@H](CC)CO)[C@@H]3/C=C2/c4cccc1c4c(cn1C)C[C@H]2N(C3)C
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo ?
Meia-vida ?
Excreção ?
Considerações terapêuticas
Administração ?
DL50 ?

Metisergida (1-metil-D-ácido lisérgico butanolamida ou UML-491) também conhecida como maleato de metisergida, é um medicamento de prescrição derivado de fungos ergot (gênero Claviceps) utilizado para a profilaxia de enxaqueca e cefaleia em salvas de difícil tratamento. É um congênere da dietilamida do ácido lisérgico. Antagoniza os efeitos da serotonina nos vasos sanguíneos e no músculo liso gastrointestinal, mas tem poucas propriedades de outros alcalóides dos fungos ergot. É usado para antagonizar a serotonina na síndrome carcinoide.[1][2][3][4]

Metisergida já não é recomendado como um protocolo de tratamento de primeira linha por sociedades internacionais de dor de cabeça, hospitais e neurologistas em prática privada, para enxaquecas ou dores de cabeça em salvas, pois os efeitos colaterais foram relatados pela primeira vez com o uso de longo prazo no final dos anos 1960, e tratamentos baseados em derivados de fungos ergot foram abandonados em favor do tratamento de enxaquecas com a introdução dos triptanos nos anos 1980.[5][6][7]

Usos médicos[editar | editar código-fonte]

Metisergida é usado exclusivamente para tratar enxaqueca e cefaleias em salvas episódicas e crônicas.[8][9][10] Metisergida é uma das medicações mais efetivas[11] para a prevenção da enxaqueca, mas não se destina ao tratamento de um ataque agudo, devendo ser tomada diariamente como uma medicação preventiva.[12][13]

Referências

  1. Methysergide - DrugBank
  2. Silberstein, SD (1 de setembro de 1998). «Methysergide». Cephalalgia. 18 (7): 421–35. PMID 9793694. doi:10.1111/j.1468-2982.1998.1807421.x 
  3. Thomas Markham Brown, Alan Stoudemire; Psychiatric Side Effects of Prescription and Over-the-counter Medications: Recognition and Management; American Psychiatric Pub, 1998. pg 1974
  4. Lakshman Delgoda Karalliedde, Simon Clarke, Ursula Gotel nee Collignon, Janaka Karalliedde; Adverse Drug Interactions: A Handbook for Prescribers; CRC Press, 2010. pg 229
  5. Milan Aggarwal, Veena Puri, and Sanjeev Puri; Serotonin and CGRP in Migraine; Ann Neurosci. 2012 Apr; 19(2): 88–94. PMCID: PMC4117050 - doi: 10.5214/ans.0972.7531.12190210
  6. Oliver W. Sacks; Migraine; University of California Press, 1992 pg 263 (Obs.: Obra de divulgação.)
  7. John A. Goodfellow; Understanding Medical Research: The Studies That Shaped Medicine; John Wiley & Sons, 2012. pg 167
  8. Daniela Lino Macedo, et al; Methysergide to prevent migraine and cluster headache and the possibility of retroperitoneal fibrosis. Case reports; Rev. dor vol.13 no.3 São Paulo July/Sept. 2012. PDF
  9. Sarah Miller; The acute and preventative treatment of episodic migraine; Ann Indian Acad Neurol. 2012 Aug; 15(Suppl 1): S33–S39. PMCID: PMC3444218 - doi: 10.4103/0972-2327.99998
  10. Richard Peatfield; Headache; Springer Science & Business Media, 2012. pg 153
  11. Joseph T, Tam SK, Kamat BR, Mangion JR (2003). «Successful repair of aortic and mitral incompetence induced by methylsergide maleate: confirmation by intraoperative transesophageal echocardiography». Echocardiography. 20 (3): 283–7. PMID 12848667. doi:10.1046/j.1540-8175.2003.03027.x 
  12. D. A. CURRAN AND J. W. LANCE; Clinical trial of methysergide and other preparations in the management of migraine; J. Neurol. Neurosurg. Psychiat., 1964, 27, 463.
  13. Alan M. Rapoport, Fred D. Sheftell, Stewart J. Tepper; Conquering Headache; PMPH-USA, 2003. pg 86