Metisergida
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| Nome IUPAC (sistemática) | |
| (6aR,9R)-N-[(2S)-1-Hydroxybutan-2-yl]-4,7-dimethyl-6,6a,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide | |
| Identificadores | |
| CAS | 361-37-5 |
| ATC | N02CA04 |
| PubChem | 9681 |
| DrugBank | DB00247 |
| ChemSpider | |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C21H27N3O2 |
| Massa molar | 353,458 g/mol |
| SMILES | O=C(N[C@@H](CC)CO)[C@@H]3/C=C2/c4cccc1c4c(cn1C)C[C@H]2N(C3)C |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | ? |
| Meia-vida | ? |
| Excreção | ? |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | ? |
| DL50 | ? |
Metisergida (1-metil-D-ácido lisérgico butanolamida ou UML-491) também conhecida como maleato de metisergida, é um medicamento de prescrição derivado de fungos ergot (gênero Claviceps) utilizado para a profilaxia de enxaqueca e cefaleia em salvas de difícil tratamento. É um congênere da dietilamida do ácido lisérgico. Antagoniza os efeitos da serotonina nos vasos sanguíneos e no músculo liso gastrointestinal, mas tem poucas propriedades de outros alcalóides dos fungos ergot. É usado para antagonizar a serotonina na síndrome carcinoide.[1][2][3][4]
Metisergida já não é recomendado como um protocolo de tratamento de primeira linha por sociedades internacionais de dor de cabeça, hospitais e neurologistas em prática privada, para enxaquecas ou dores de cabeça em salvas, pois os efeitos colaterais foram relatados pela primeira vez com o uso de longo prazo no final dos anos 1960, e tratamentos baseados em derivados de fungos ergot foram abandonados em favor do tratamento de enxaquecas com a introdução dos triptanos nos anos 1980.[5][6][7]
Usos médicos[editar | editar código-fonte]
Metisergida é usado exclusivamente para tratar enxaqueca e cefaleias em salvas episódicas e crônicas.[8][9][10] Metisergida é uma das medicações mais efetivas[11] para a prevenção da enxaqueca, mas não se destina ao tratamento de um ataque agudo, devendo ser tomada diariamente como uma medicação preventiva.[12][13]
Referências
- ↑ Methysergide - DrugBank
- ↑ Silberstein, SD (1 de setembro de 1998). «Methysergide». Cephalalgia. 18 (7): 421–35. PMID 9793694. doi:10.1111/j.1468-2982.1998.1807421.x
- ↑ Thomas Markham Brown, Alan Stoudemire; Psychiatric Side Effects of Prescription and Over-the-counter Medications: Recognition and Management; American Psychiatric Pub, 1998. pg 1974
- ↑ Lakshman Delgoda Karalliedde, Simon Clarke, Ursula Gotel nee Collignon, Janaka Karalliedde; Adverse Drug Interactions: A Handbook for Prescribers; CRC Press, 2010. pg 229
- ↑ Milan Aggarwal, Veena Puri, and Sanjeev Puri; Serotonin and CGRP in Migraine; Ann Neurosci. 2012 Apr; 19(2): 88–94. PMCID: PMC4117050 - doi: 10.5214/ans.0972.7531.12190210
- ↑ Oliver W. Sacks; Migraine; University of California Press, 1992 pg 263 (Obs.: Obra de divulgação.)
- ↑ John A. Goodfellow; Understanding Medical Research: The Studies That Shaped Medicine; John Wiley & Sons, 2012. pg 167
- ↑ Daniela Lino Macedo, et al; Methysergide to prevent migraine and cluster headache and the possibility of retroperitoneal fibrosis. Case reports; Rev. dor vol.13 no.3 São Paulo July/Sept. 2012. PDF
- ↑ Sarah Miller; The acute and preventative treatment of episodic migraine; Ann Indian Acad Neurol. 2012 Aug; 15(Suppl 1): S33–S39. PMCID: PMC3444218 - doi: 10.4103/0972-2327.99998
- ↑ Richard Peatfield; Headache; Springer Science & Business Media, 2012. pg 153
- ↑ Joseph T, Tam SK, Kamat BR, Mangion JR (2003). «Successful repair of aortic and mitral incompetence induced by methylsergide maleate: confirmation by intraoperative transesophageal echocardiography». Echocardiography. 20 (3): 283–7. PMID 12848667. doi:10.1046/j.1540-8175.2003.03027.x
- ↑ D. A. CURRAN AND J. W. LANCE; Clinical trial of methysergide and other preparations in the management of migraine; J. Neurol. Neurosurg. Psychiat., 1964, 27, 463.
- ↑ Alan M. Rapoport, Fred D. Sheftell, Stewart J. Tepper; Conquering Headache; PMPH-USA, 2003. pg 86
