1,4-Diclorobenzeno

1,4-Diclorobenzeno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1,4-Diclorobenzeno
Outros nomes	para-Diclorobenzeno p-Diclorobenzeno p-DCB PDB Paramoth Para crystals Paracide
Identificadores
Número CAS	106-46-7
Número RTECS	CZ4550000
SMILES	ClC1=CC=C(Cl)C=C1
Propriedades
Fórmula molecular	C6H4Cl2
Massa molar	146.992 g/mol
Densidade	1.25 g/cm³, sólido
Ponto de fusão	53.5 °C
Ponto de ebulição	174 °C
Solubilidade em água	10.5 mg/100 ml (20 °C)
Riscos associados
Classificação UE	Xn N Carc. Cat. 3
NFPA 704	2 2 0
Frases R	R36, R40, R35
Frases S	S2, S36/37, S46 , S60, S61
Ponto de fulgor	66 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	1,4-Difluorbenzeno 1,4-Dibromobenzeno Benzeno-1,4-ditiol
Clorobenzenos relacionados	Clorobenzeno 1,2-Diclorobenzeno 1,3-Diclorobenzeno Hexaclorobenzeno
Compostos relacionados	Diclorofenol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

1,4-Diclorobenzeno (para-diclorobenzeno, p-DCB, PDB) é um composto orgânico com a fórmula C₆H₄Cl₂. Este sólido incolor tem um odor similar ao da cânfora. Ele consiste em dois átomos de cloro substituídos nos lados opostos de um anel de benzeno. p-DCB é usado como pesticida e desodorante sanitário, em substituição à tradicional naftalina. p-DCB também é usado como um precursor na produção do polimero poli(sulfeto de p-fenileno).

Produção

p-DCB é produzido pela cloração do benzeno usando cloreto férrico como catalisador:

C₆H₆ + 2 Cl₂ → C₆H₄Cl₂ + 2 HCl

A impureza principal é o isômero 1,2. O composto pode ser purificado por cristalização fracionada, tendo como vantagem seu ponto de degelo relativamente alto de 54.5 °C; os isomeros diclorobenzenos e clorobenzeno derretem bem abaixo da temperatura ambiente.

Usos

Desinfetante, desodorante, e pesticida

p-DCB é usado para combater mofo e bolor. Também é usado como desinfetante em contentores de resíduos e banheiros, e é o cheiro característico associado com os mictórios. A sua utilidade nestes decorre da baixa solubilidade em água do p-DCB e sua relativa alta volatilidade: sublima-se facilmente perto da temperatura ambiente.

Precursor para outros compostos

Os cloretos dop-DCB podem sofrer uma substituídos com o oxigênio, aminas, grupos de sulfetos. Em uma aplicação crescente, p-DCB é o precursor do polímero de alto desempenho poli(sulfeto de p-fenileno):

C₆H₄Cl₂ + Na₂S → 1/n [C₆H₄S]_n + 2 NaCl

Os efeitos ambientais

p-DCB é pouco solúvel em água e não é facilmente quebrado por organismos do solo. Tal como muitos outros hidrocarbonetos, p-DCB é lipofílico e se acumula nos tecidos adiposos.

Os efeitos na saúde

O Departamento de Saúde e Serviços Humanos dos EUA DHHS e pela Agência Internacional para Pesquisa sobre Câncer IARC determinou que pode-se presumir que p-DCB é uma substância cancerígena. Embora não haja estudos amplos em humanos, estudos em animais apontam seu carater cancerígeno (dado com níveis muito elevados de água a animais, esses desenvolveram tumor no fígado e rim). O United States Environmental Protection Agency (EPA) fixou um nível máximo do contaminante de 75 microgramas de p-DCB por litro de água (75 mcg / L). A Administração de Segurança e Saúde Ocupacional dos EUA (OSHA) fixou um nível máximo de 75 partes de p-DCB por milhão de partes de ar no local de trabalho (75 ppm) para um período de 8 horas dia, 40 horas semanais. p-DCB é também um pesticida.

Existe pouca informação disponível sobre a forma de como as crianças reagem a exposição aop-DCB, no entanto, o consumo dep-DCB pode causar vômitos em adultos.

Ligações externas

• «National Pesticide Information Center - Mothballs Case Profile» (PDF). (em formato PDF) 
• «Mothball sniffing warning issued». , BBC News, 27 de julho de 2006