Tetraidrobiopterina

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Tetraidrobiopterina
Alerta sobre risco à saúde
5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin.svg
Nome IUPAC (6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(1H)-one
Identificadores
Número CAS
PubChem 44257
Número RTECS LP5425000
SMILES
Propriedades
Fórmula química C9H15N5O3
Massa molar 241.23 g mol-1
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

A tetraidrobiopterina[1] ou tetra-hidrobiopterina (BH4), administrada farmacologicamente como sapropterina (denominação comum internacional), ou ainda dapropterina, é um cofator na síntese do óxido nítrico. Ela é também essencial na conversão de fenilalanina a tirosina através da enzima fenilalanina-4-hidroxilasee; na conversão da tirosina em levodopa através da enzima tirosina hidroxilase e na conversão de triptofano em 5-hidroxitriptofano através da triptofano hidroxilase.[2]

Importância clínica[editar | editar código-fonte]

Um erro na produção de BH4 e/ou um erro na enzima di-hidropteidina redutase (DHPR) leva à fenilcetonúria do tipo IVV, assim como a distonia sensível a dopamina.

Esse cofator permite, ao acoplar-se à óxido nítrico sintase (NOS), a formação de óxido nítrico (NO), gás com papel importante na biologia humana, em especial da vasomotricidade (constrição ou dilatação de vasos sanguíneos)[3].

Síntese[editar | editar código-fonte]

A tetrahidrobiopterina é sintetizada a partir de trifosfato de guanosina (GTP) através de dois compostos intermediários. A enzima chave é a trifosfato de guanosina ciclohidrolase-1[4]. O BH4 pode ser oxidado posteriormente em dihidrobiopterina, perdendo suas propriedades de cofator.

Utilização[editar | editar código-fonte]

Como a BH4 é instável a temperatura ambiente [3], um derivado, epímero ativo, a sapropterina, é utilizado para tratar certas formas de fenilcetonúria[5].

Notas e referências[editar | editar código-fonte]

  1. Patentes
  2. B Thöny, G Auerbach, and N Blau. «Tetrahydrobiopterin biosynthesis, regeneration and functions.». Biochem J. 2000 Apr 1; 347(Pt 1): 1–16. 
  3. a b (en) Cunnington C, Channon KM, Tetrahydrobiopterin: pleiotropic roles in cardiovascular pathophysiology, Heart, 2010;96:1872-1877
  4. (en) Thony B, Auerbach G, Blau N, Tetrahydrobiopterin biosynthesis, regeneration and functions, Biochem J, 2000;347:1-16
  5. (en) Levy HL, Milanowski A, Chakrapani A et al.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]