Triptófano

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L-Triptofano
Alerta sobre risco à saúde[1]
L-tryptophan.svg L-tryptophan-3D-sticks.png
Amminoacido triptofano formula.svg
Nome IUPAC (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
Identificadores
Abreviação Trp ou W
Número CAS 73-22-3,
153-94-6 (D-Triptofano)
PubChem 6305
DrugBank NUTR00058
Código ATC N06AX02
SMILES
Propriedades
Fórmula química C11H12N2O2
Massa molar 204.21 g mol-1
Ponto de fusão

290−295 °C (decomp.)[1]
257 °C (Cloridrato)[1]

Ponto de ebulição

281−282 °C (Sublima a 0,4 hPa)[1]

Solubilidade em água 10 g·l−1 a 20 °C,
13,4 g·l−1 a 25 °C [2]
Pressão de vapor 28 µPa a 25 °C [2]
Acidez (pKa) pKCOOH: 2,38[3]
pKNH2: 9,44[4]
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
-415,3 kJ·mol−1
Entropia molar
padrão
So298
251 J·K−1mol−1
Capacidade calorífica
molar
Cp 298
238,1 J·K−1mol−1
Riscos associados
Frases R -
Frases S -
LD50 > 16000 mg·kg−1 (Rato, via oral) [2]
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados 5-hidroxitriptofano (próximo passo na biossíntese da serotonina)
Compostos relacionados Triptamina (decarboxilado)
Melatonina (N-[2-(5-metoxi-1H-indolo-3-ilo)etilo] etanamida)
Cloridrato de triptófano
Ácido 2-(1H-indol-3-il)-propanóico
N-formil-quinurenina (próximo passo na biossíntese da niacina)[5]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O triptofano (ou triptófano em Portugal) é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido aromático essencial para a nutrição humana. Ele é um dos vinte aminoácidos no código genético (códon UGG). Apenas o L-estereoisômero aparece na proteína mamália.

O triptofano vem antes da serotonina e é representado pela letra "W". Estudos indicam também que o triptofano é a substância responsável pela promoção da sensação do bem-estar. O triptófano absorve luz ultravioleta.

Nutrição[editar | editar código-fonte]

O triptofano é um aminoácido essencial utilizado pelo cérebro, juntamente com a vitamina B3 (a niacina ou niacinamida) e o magnésio, para produzir a serotonina, um neurotransmissor importante nos processos bioquímicos do sono e do humor.

É importante destacar que, embora o triptofano aumente a disponibilidade de serotonina, o consumo na forma de lactíneos, peixes, carnes, etc. não causa efeitos significativos sobre a produção de serotonina pelo Sistema Nervoso Central. Isso ocorre pois o triptofano não é o único aminoácido presente nesses alimentos, de modo que ocorre "competição" com os outros aminoácidos na absorção pelo organismo. Desse modo a maior parte do triptofano presente nos alimentos não é utilizada.

Alimentos como a banana possuem serotonina, mas esta não tem a capacidade de atravessar a Barreira hematoencefálica, portanto não tem ação sobre o humor e a depressão.[6]

Fontes naturais[editar | editar código-fonte]

Triptofano, depressão e distúrbios serotoninérgicos[editar | editar código-fonte]

O triptofano é um dos responsáveis pela produção de serotonina pelo Sistema Nervoso Central (SNC). Níveis baixos de serotonina são diretamente associados à depressão, o triptofano atua como um antidepressivo pois aumenta a quantidade de serotonina (5HT) no SNC.[7] ,[8]

Apesar da relação entre a serotonina e a depressão pela ação dos inibidores seletivos de recaptação da serotonina (IRS e ISRS ), a relação entre a ingestão de triptófano e a depressão tem sido questionada devido a sua dificuldade em atravessar a barreira hematoencefálica, especialmente devido a "competição" com outros aminoácidos que a transpassam mais facilmente e assim bloqueiam a entrada. Inclusive em tais estudos - não específicos sobre depressão e sim sobre o TOC - transtorno obsessivo-compulsivo também associado à presença da serotonina - observou-se que com uma dieta modificada, usando oito vezes mais açúcar (os açúcares provocam uma liberação de insulina, que faz com que os músculos absorvam os outros aminoácidos eliminando a referida competição) e quatro vezes mais triptofano, os pesquisadores observaram a duplicação da atividade da serotonina no cérebro sem que os ratos melhorassem, e sim piorassem quanto aos sintomas de puxar pelos, comportamento equivalente à tricotilomania e TOCs.[9] Sabe-se que IRS / ISRS são utilizados com boa eficácia no tratamento dos TOCs.

Casos ocorridos na história[editar | editar código-fonte]

Em 1989, uma empresa nos EUA, a Showa Denko K.K, que produzia L-triptofano, modificou uma bactéria que começou a ser usada para aumentar a produção industrial de L-triptofano.[10] A partir do momento em que este novo triptofano começou a ser utilizado, começaram a ocorrer diversas mortes causadas por uma doença auto-imune onde as próprias celulas de defesa do organismo começam a atacar o corpo e causava aumento das células sanguíneas chamadas eosinófilos e mialgia (dores musculares).[11] Devido a empresa não ter fornecido informações sobre a bactéria utilizada, os cientistas não conseguiram determinar exatamente a causa e nem a cura da doença. Sabe-se que mais de 40 pessoas morreram em decorrência do uso do L-triptofano e muitas outras ficaram permanentemente inválidas. A empresa Showa Denko K.K afirmou que logo após evidências desta doença, destruiu toda e qualquer forma desta bactéria. Nunca houve relatos de problemas relacionados a este aminoácido quando produzido de fermentação, que era o modo empregado antes das bactérias.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b c d Datenblatt bei Merck.
  2. a b c (en) « Triptófano » em ChemIDplus
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.
  5. Catabolismo de Proteínas e do Azoto dos AA.
  6. Young, Simon N. (2007). «How to increase serotonin in the human brain without drugs». Journal of Psychiatry and Neuroscience, 32(6),. PMCID: PMC2077351. pp. 394–399. Consultado em 02 de janeiro de 2014. 
  7. Bahls, Saint-Clair. DEPRESSÃO: UMA BREVE REVISÃO DOS FUNDAMENTOS BIOLÓGICOS E COGNITIVOS. InterAÇÃO, Curitiba, v. 3, p. 49 a 60, jan./dez. 1999 em pdf Jan 2010.
  8. A Nutrição e a mente, alimentos para o cérebro. The Ecologist.org Jan. 2011.
  9. Romanzoti, Natasha. O que as pessoas comem pode interferir no risco de doenças mentais. Hypescience.com 21.12.2010.
  10. FDA Information Paper on L-tryptophan and 5-hydroxy-L-tryptophan.
  11. Mayeno AN, Lin F, Foote CS, Loegering DA, Ames MM, Hedberg CW, Gleich GJ (1990). "Characterization of "peak E," a novel amino acid associated with eosinophilia-myalgia syndrome". Science 250 (4988): 1707–8. doi:10.1126/science.2270484.
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