Arginina

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L-Arginina
Alerta sobre risco à saúde
L-Arginin - L-Arginine.svg
L-arginine-3D-hztl.png
Nome IUPAC 2-amino-5-(diaminomethylidene-amino)pentanoic acid
Outros nomes Ácido α-amino-δ-guanidinvalérico
Arg, R
Identificadores
Número CAS 74-79-3,(L-arginina)
1119-34-2 (cloridrato de L-arginina)
332360-01-7 (cloridrato de DL-arginina hidrato)
157-06-2 (D-arginina)
PubChem 6322
ChemSpider 227
SMILES
Propriedades
Fórmula química C6H14N4O2
Massa molar 174.19 g mol-1
Densidade 0,7 g·cm−3[1]
Ponto de fusão

238[1]

Solubilidade em água solúvel (150 g·l−1 a 20 °C)[1]
Acidez (pKa) COOH: 2,0[2]
NH2: 9,0[2]
Grupo guanidina: 12,1 (stark basisch)[2]
Riscos associados
Frases R R36
Frases S S26
LD50 5110 mg·kg−1 (rato, peroral)[1]
Compostos relacionados
Alfa-aminoácidos relacionados Ornitina (em vez do grupo guanidina, amina)
Citrulina (em vez do grupo guanidina, um grupo ureia)
Canavanina (-CH2- na posição 5 trocado por -O-)
N-Metilarginina (metil ligado no grupo guanidina)
Nitroarginina (nitro ligado no grupo guanidina)
Compostos relacionados Agmatina (após decarboxilação)
Éster etílico da arginina
Octopina (arginina e alanina compartilhando o mesmo N alfa)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Arginina (ácido 2-amino-5-guanidino-pentanoico) é um aminoácido polar básico. Sua estrutura é H2N-C(=NH)-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COO, possuindo seis átomos de carbono, quatro átomos de nitrogênio, dois átomos de oxigênio e catorze átomos de hidrogênio.[3]

Principal carreadora de nitrogênio em humanos e animais, a arginina faz parte da síntese de moléculas importantes[4] como agmatina, creatina, ornitina, óxido nítrico, poliaminas, prolina, dentre outras. Na estrutura do mRNA, os códons que codificam a arginina durante a síntese de proteínas são: CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, e AGG. A Arginina é classificada como semi-essencial ou condicionalmente essencial em seres humanos, pois pode ser sintetizada endogenamente numa quantidade suficiente para atender as necessidades, não sendo necessária na dieta de adultos saudáveis.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Proteínas ingeridas sofrem degradação até arginina,[5] podendo ser diretamente absorvidas para utilização no ciclo da ureia, ou transformada em ornitina no intestino e, com a glutamina secretada como glutamato, convertida em citrulina. A citrulina é transportada até os rins, onde vira substrato da neossíntese da arginina. A citrulina também pode ser convertida diretamente em L-arginina no citoplasma dos macrófagos e das células endoteliais.

Efeitos no organismo[editar | editar código-fonte]

Apesar do extenso uso do aminoácido em exercícios, os efeitos da suplementação são limitados.

Os dados de que os suplementos de L-arginina aumentam a massa muscular não são claros. Estudos concluem que a suplementação com aminoácidos específicos, incluindo arginina, não aumentam a massa muscular mais do que se exercitar sozinho. Outros artigos não mostram efeitos sobre a força muscular.[6][7]

Uma pesquisa mostrou que suplementar L-arginina pode estimular aumento do hormônio do crescimento. Entretanto, esse aumento é menor do que exercícios sem suplementação alguma.[8]

A arginina é eficaz para[9]:[editar | editar código-fonte]

Ineficaz para[9]:[editar | editar código-fonte]

  • Aumento de massa muscular[7]

Dados insuficientes para[9]:[editar | editar código-fonte]

Fontes alimentares[editar | editar código-fonte]

Leite, iogurte, bacon, presunto, gelatina, frango, lagosta, atum, camarão, salmão, amendoim, noz, avelã, castanha, aveia, granola, gérmen de trigo, semente de girassol, entre outras.[12][13][14]

Problemas associados[editar | editar código-fonte]

Quantidades elevadas de arginina no organismo podem causar doenças ósseas e doenças de pele. Podem causar também náuseas e diarreias aquosas. A arginina pode alterar os níveis de açúcar no sangue, aumentar o risco de hemorragia e pode causar níveis anormalmente elevados de potássio no sangue. A arginina também pode agravar distúrbios mentais em esquizofrênicos e pode provocar resistência à insulina.[15] A l-arginina também pode acelerar a replicação viral.[16]

Arginina e o óxido nítrico[editar | editar código-fonte]

A arginina é vital para a produção de óxido nítrico, porém pesquisas mostraram que a disponibilidade de arginina não é limitante para a formação de NO, pois a quantidade de arginina disponível normalmente no organismo excede muito a quantidade necessária para que a síntese de óxido nítrico aconteça. Enquanto alguns estudos revelam que a suplementação de arginina não promove aumento na produção de óxido nítrico, outros mostram que houve sim um aumento, sem haver uma resposta definitiva.

O óxido nítrico (NO) é um radical livre sintetizado a partir do aminoácido L-arginina, através de uma via biosintética chamada via L-arginina/óxido nítrico. Essa via metabólica é catalisada por um grupo de enzimas conhecidas por óxido nítrico sintetase (NOS). [17] As NOS são dependentes de O2, NADPH, flavinas e biopterinas para exercer sua atividade.

A l-arginina é transformada em NG-hidroxy-L-arginina na presença de NADPH e Ca2+, necessitando de oxigênio e mais NADPH para formar L-citrulina e NO.[18]

Entre as funções do óxido nítrico, está a capacidade de vasodilatação no músculo esquelético, aumentando o fluxo de sangue e nutrientes para o músculo, favorecendo a síntese de proteínas. O óxido nítrico também é um importante neurotransmissor e estimula a resposta imunológica, auxiliando na destruição de micro-organismos, parasitas e células tumorais.

Referências

  1. a b c d Catálogo da companhia Carl Roth Arginina, acessado em 13 de março de 2010
  2. a b c K.-J. Teresa u. a.: Nickel Ion Complexes of Amino Acids and Peptides. In: Metal Ions in Life Sciences. Band 2: Nickel and Its Surprising Impact in Nature. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-01671-8; S. 67; doi:10.1002/9780470028131.ch3.
  3. «Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides». Chem.qmul. Consultado em 3 de Março de 2014. Arquivado do original em 9 de outubro de 2008 
  4. Maria Isabel Toulson Davisson Correia e Iara Eliza Pacífico Quirino. «Arginina» (PDF). Nutrição e vida. Consultado em 3 de Março de 2014 
  5. R. FLORA FILHO, B. ZILBERSTEIN. «Óxido nítrico: o simples mensageiro percorrendo a complexidade. Metabolismo, síntese e funções.» (PDF). scielo. Consultado em 3 de Março de 2014 
  6. «Use of amino acids as growth hormone-releasing agents by athletes». Nutrition (em inglês) (7-8): 657–661. 1 de julho de 2002. ISSN 0899-9007. doi:10.1016/S0899-9007(02)00807-9. Consultado em 6 de setembro de 2021 
  7. a b Campbell, Bill I.; La Bounty, Paul M.; Roberts, Mike (28 de dezembro de 2004). «The Ergogenic Potential of Arginine». Journal of the International Society of Sports Nutrition (2). 35 páginas. ISSN 1550-2783. PMC 2129157Acessível livremente. PMID 18500948. doi:10.1186/1550-2783-1-2-35. Consultado em 6 de setembro de 2021 
  8. Kanaley, Jill A. (janeiro de 2008). «Growth hormone, arginine and exercise». Current Opinion in Clinical Nutrition & Metabolic Care (em inglês) (1): 50–54. ISSN 1363-1950. doi:10.1097/MCO.0b013e3282f2b0ad. Consultado em 6 de setembro de 2021 
  9. a b c «L-Arginine: MedlinePlus Supplements». medlineplus.gov (em inglês). Consultado em 6 de setembro de 2021 
  10. Pahlavani, N.; Entezari, M. H.; Nasiri, M.; Miri, A.; Rezaie, M.; Bagheri-Bidakhavidi, M.; Sadeghi, O. (abril de 2017). «The effect of l-arginine supplementation on body composition and performance in male athletes: a double-blinded randomized clinical trial». European Journal of Clinical Nutrition (em inglês) (4): 544–548. ISSN 1476-5640. doi:10.1038/ejcn.2016.266. Consultado em 6 de setembro de 2021 
  11. «Therapeutic Benefits of l-Arginine: An Umbrella Review of Meta-analyses». Journal of Chiropractic Medicine (em inglês) (3): 184–189. 1 de setembro de 2016. ISSN 1556-3707. PMC 5021928Acessível livremente. PMID 27660594. doi:10.1016/j.jcm.2016.06.002. Consultado em 6 de setembro de 2021 
  12. «Alimentos ricos em Arginina». Dietasgratis. Consultado em 9 de Julho de 2014. Arquivado do original em 14 de julho de 2014 
  13. «7 melhores alimentos que contêm arginina». Centrodeartigos. Consultado em 9 de Julho de 2014 
  14. «Quais São as Fontes de Arginina/L-Arginina?». Ganharpeso. Consultado em 9 de Julho de 2014. Arquivado do original em 14 de julho de 2014 
  15. «Bases moleculares dos efeitos da suplementação crônica com arginina sobre a sensibilidade à insulina» (PDF). USP. Consultado em 24 de Maio de 2014 
  16. «Farmacologia da L-arginina em pacientes com câncer». ebah.com. Consultado em 24 de Maio de 2014 
  17. «Papel do óxido nítrico em um modelo animal de ansiedade». unicamp. Consultado em 24 de Maio de 2014 
  18. R. FLORA FILHO, B. ZILBERSTEIN. «Óxido nítrico: o simples mensageiro percorrendo a complexidade. Metabolismo, síntese e funções.» (PDF). scielo. Consultado em 3 de Março de 2014