Wikipédia:Listas destacadas/arquivo/Lista de singles número um na Billboard Hot 100 em 1999

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A lista de singles número um na Billboard Hot 100 em 1999 compreende o desempenho de canções na tabela musical dos Estados Unidos. Publicada pela revista Billboard, os dados são recolhidos pela Nielsen SoundScan, baseados em cada venda semanal física e também popularidade da faixa nas estações de rádio. Durante o decorrer do ano, quinze foram as obras que atingiram o topo da parada nas 52 edições da revista, entretanto, "I'm Your Angel" do cantor R. Kelly iniciou a sua permanência na primeira colocação no ano anterior. Em 1999, onze artistas ganharam uma primeira música número um em território americano, seja como intérprete principal ou convidado, nomeadamente Britney Spears, Ricky Martin, Jennifer Lopez, Destiny's Child, Dru Hill, Kool Moe Dee, Christina Aguilera, Enrique Iglesias, Jay-Z, Santana e Rob Thomas.