Ácido antranílico
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Ácido antranílico (ácido o-amino-benzoico, ácido orto-amino-benzoico, ácido 2-aminobenzoico, 2-AA, 2AA ou AA)[2][3] é o composto orgânico aromático com a fórmula C6H4(NH2)CO2H. Este aminoácido é um sólido branco quando puro, embora amostras comerciais possam ser amareladas. A molécula consiste de um anel benzênico com dois grupos funcionais adjacentes, em posição orto, um ácido carboxílico e um grupo amina. Por causa de estes dois grupos serem polares, este composto orgânico é altamente solúvel em água. Ele também é referido como vitamina L devido a sua atuação como coenzima na produção do leite materno.
O ácido antranílico é biosintetizado do ácido corísmico. É o precursor do aminoácido triptofano via a ligação de uma ribose ao grupo amino.
Usos[editar | editar código-fonte]
O ácido antranílico é usado como um intermediário (química) para a produção de corantes, pigmentos, e sacarina. Ele e seus ésteres são usados na preparação de perfumes, fármacos e absorvedores de radiação UV assim como inibidores de corrosão para metais e inibidores de bolor em molho de soja.
Ácido antranílico pode ser usado em síntese orgânica para produzir o Bifenileno.[4]
Descobrimento[editar | editar código-fonte]
Foi descoberto em 1841 por Carl Julius Fritz (1808-1871) por tratamento alcalino do índigo.
Produção[editar | editar código-fonte]
A produção industrial do ácido antranílico se baseia na oxidação do orto-xileno, por meio de catalisador de óxido de vanádio, primeiramente se obtendo anidrido ftálico. O anidrido tem seu anel heterocíclico rompido pelo tratamento com amônia para formar ftalimida.
- C6H4(CO)2O + NH3 + NaOH → C6H4(C(O)NH2)CO2Na + H2O
A ftalimida é posteriormente tratada com hipoclorito de sódio (hipobromito de bromo também é usado) em meio alcalino visando permitir o rearranjo de Hoffmann.[5]
- C6H4(C(O)NH2)CO2Na + HOCl → C6H4NH2CO2H + NaCl + CO2
Pode ser fabricado a partir do naftaleno.
Um método relacionado envolve tratar ftalimida com hipobromito de sódio em hidróxido de sódio aquoso, seguido por neutralização.[6] No tempo em que corante índigo era obtido de plantas, obtinha-se degradações para obter ácido antranílico.
Pode ainda, apenas para fins experimentais, pois a reação é bastante enérgica e inviável, ser produzido por uma oxi-redução interna do orto-nitrotolueno em meio alcoólico alcalino. A reação é normalmente entendida como passando pelo intermediário antranil.[7]
- O2N-C6H4-CH3 → H2N-C6H4-COOH
Alguns derivados[editar | editar código-fonte]
- Éster metílico do ácido antranílico (C8H9NO2, CAS: 134-20-3)
- Sal sódico do ácido antranílico (C7H6NNaO2, CAS: 552-37-4)
Ver também[editar | editar código-fonte]
Referências
- ↑ IPCS (em inglês)
- ↑ Acton, Q. Ashton (2013). Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application 2013 ed. Atlanta: ScholarlyEditions. 23 páginas. ISBN 9781481684842 – via Google Books
- ↑ Hardy, Mark R. (1997). «Glycan Labeling with the Flurophores 2-Aminobenzamide and Antranilic Acid». In: Townsend, R. Reid; Hotchkiss, Jr., Arland T. Techniques in Glycobiology. [S.l.]: Marcel Dekker, Inc. 360 páginas. ISBN 9780824798222 – via Google Books
- ↑ Logullo, F. M.; Seitz, A. H.; Friedman, L. (1973). «Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene». Org. Synth.; Coll. Vol., 5
- ↑ Takao Maki, Kazuo Takeda "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555.
- ↑ Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th Ed., (B. S. Furniss et al., Eds.) (1978), p.666, London: Longman.
- ↑ JAN BAKKE, HARALD HEIKMAN and GUN NYSTRØN; Syntheses of Anthranilic Acid and Some Derivatives from o-Nitrotoluene. ACTA CHEMICA SCANDINAVICA 26 (1972) 355—364.
