Ácido piridinodicarboxílico

Os compostos orgânicos ácido piridinodicarboxílico formam em Química uma família de compostos, pertencente ao compostos heterocíclicos (mais precisamente: heteroaromático). Consistem de um anel piridina, substituído com dois grupos carboxila (−COOH). Através de arranjo diferente resultando em seis isômeros constitucionais com a fórmula C₇H₅NO₄.

Os ácidos piridinodicarboxílicos são sólidos, principalmente incolores, que se dissolvem pouco em água. Os pontos de fusão são bastante elevados, cerca de 230 °C, mas o ácido dinicotínico, com 320-325 °C, se desvia significativamente acima. O ácido quinolínico e o cincomerônico quando aquecido decompõe-se por descarboxilação.

Os ácidos piridinodicarboxílicos são geralmente obtidos das respectivas lutidinas por oxidação dos grupos metilo com ácido nítrico. Só o isômero de posições 2,4 toma o nome lutidina para o produto, sendo o ácido piridina-2,4-dicarboxílico chamado trivialmente ácido lutidínico. O ácido quinolínico é obtido por oxidação de quinolina com permanganato de potássio e recebe seu nome.

A partir do ácido picolínico (ácido piridino-2-carboxilico) deriva nomeadamente o ácido dipicolínico (ácido piridino-2,6-dicarboxílico) a partir do qual a piridina, em simetria axial, contribui para duas carboxila em posição orto.

A partir do ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxilico) deriva nomeadamente o ácido dinicotínico (ácido piridino-3,5-dicarboxílico) a partir do qual a piridina, em simetria axial, contribui para duas carboxilas em posição meta.

Ácido piridinodicarboxílico
Nome	Ácido 2,3-piridinodicarboxílico	Ácido 2,4-piridinodicarboxílico	Ácido 2,5-piridinodicarboxílico	Ácido 2,6-piridinodicarboxílico	Ácido 3,4-piridinodicarboxílico	Ácido 3,5-piridinodicarboxílico
Outros nomes	Ácido quinolínico	Ácido lutidínico	Ácido isocincomerônico	Ácido dipicolínico	Ácido cincomerônico	Ácido dinicotínico
Fórmula estrutural
Número CAS	89-00-9	499-80-9	100-26-5	499-83-2	490-11-9	499-81-0
PubChem	1066	10365	7493	10367	10273	10366
Fórmula	C7H5NO4
Massa molar	167,12 g·mol−1
Estado físico	sólido
Apresentação	sólido incolor
Ponto de fusão	185–190 °C (Zers.)	242–243 °C	236–237 °C	224–225 °C	266–270 °C (Zers.)	320–325 °C
pKs1 (25 °C)	2,41	2,17	2,31	2,17	2,6	2,82
pKs2 (25 °C)	5,05	5,09	5,06	4,97	5,07
Solubilidade em água	10 g·l−1 (20 °C)	2,49 g·l−1 (25 °C)	1,2 g·l−1 (25 °C)	5 g·l−1 (25 °C)	2,34 g·l−1 (25 °C)	1,0 g·l−1 (25 °C)
Identificação GHS	Atenção
Frases H e P	319 - 335	319 - 335	315 - 319 - 335	315 - 319 - 335	315 - 319 - 335	315 - 319 - 335
	sem frases EUH	sem frases EUH	sem frases EUH	sem frases EUH	sem frases EUH	sem frases EUH
	304 + 340 305 + 351 + 338	304 + 340 305 + 351 + 338	302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338	302 + 352 305 + 351 + 338	302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338	302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338
Informações de perigo	Substância irritante (Xi)
Frases R	36 - 37	36 - 37 - 38
Frases S	sem frases S

Ver também

• Ácido piridinocarboxílico