1,4-Dioxina

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Searchtool.svg
Esta página ou secção foi marcada para revisão, devido a inconsistências e/ou dados de confiabilidade duvidosa. Se tem algum conhecimento sobre o tema, por favor verifique e melhore a consistência e o rigor deste artigo. Pode encontrar ajuda no WikiProjeto Ambiente.

Se existir um WikiProjeto mais adequado, por favor corrija esta predefinição. Este artigo está para revisão desde dezembro de 2009.

1,4-Dioxina
Alerta sobre risco à saúde
1,4-Dioxin.svg 1,4-dioxin-3D-balls.png
Nome IUPAC 1,4-dioxina
Outros nomes p-dioxina, dioxina
Identificadores
Número CAS 290-67-5
Propriedades
Fórmula molecular C4H4O2
Massa molar 84.07 g/mol
Aparência líquido incolor
Ponto de ebulição

75°C (348°K)

Riscos associados
Classificação UE Tóxico (T)
Principais riscos
associados
altamente inflamável
Compostos relacionados
Compostos relacionados Dibenzodioxina
Pirazina (anel hexagonal aromático com dois Ns nas posições 1,4)
1,4-Dioxano (saturado)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

1,4-Dioxina é um conservante usado na conservação de um composto orgânico, heterocíclico, antiaromático, com a fórmula C4H4O2.

Fórmulas esqueléticas e esquema de numeração dos substituintes dos isômeros da dioxina

Preparação[editar | editar código-fonte]

1,4-Dioxina pode ser preparada por cicloadição, ou seja, pela reação de Diels-Alder.[1]

Derivados[editar | editar código-fonte]

Figura 1: A fórmula esquelética e esquma de numeração de substituintes da dibenzo-1,4-dioxina, um composto aparentado dos PCDDs

Existem dois isômeros de dioxina, 1,2-dioxina (ou o-dioxina) e 1,4-dioxina (ou p-dioxina). Suas estruturas químicas são mostradas abaixo. 1,2-Dioxina é muito instável devido a suas características de um peróxido. As características conhecidas da 1,4-dioxina são listadas na infobox à direita.

A palavra "dioxina" pode referir-se de uma maneira geral a compostos os quais tem um núcleo de estrutura esquelética de dioxina com grupos moleculares substituintes ligados a ele. Por exemplo, dibenzo-1,4-dioxina é um composto cuja estrutura consiste de dois grupos benzo- fundidos em um anel 1,4-dioxina como mostrado na figura 1 (ver também dibenzodioxina).

Dibenzodioxinas policloradas[editar | editar código-fonte]

O termo "dioxina" é mais comumente usado para uma família de derivados de dioxina, conhecidos como dibenzodioxinas policloradas (PCDDs, do inglês polychlorinated dibenzodioxins).

As dioxinas são subprodutos não intencionais de muitos processos industriais nos quais o cloro e produtos químicos dele derivados são produzidos, utilizados e eliminados. As emissões industriais de dioxina para o meio-ambiente podem ser transportadas a longas distâncias por correntes atmosféricas e, de forma menos importante, pelas correntes dos rios e dos mares. Conseqüentemente, as dioxinas estão agora presentes no globo de forma difusa. Estima-se que, mesmo que a produção cesse hoje completamente, os níveis ambientais levarão anos para diminuir. Isto ocorre porque as dioxinas são persistentes, levam de anos a séculos para degradarem-se e podem ser continuamente recicladas no meio-ambiente.

A dioxina mais potente que se conhece é a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD).

A exposição humana às dioxinas provém quase que exclusivamente da ingestão alimentar, especialmente de carne, peixes e laticínios. Exposições extremamente altas de seres humanos às dioxinas que acontecem, por exemplo, após exposição acidental/ocupacional, juntamente com experimentação em animais de laboratório, mostraram efeitos de toxicidade no desenvolvimento e reprodutiva, efeitos sobre o sistema imunológico e carcinogenicidade. Mais preocupantes ainda são dados de estudos recentes que mostram que as concentrações das dioxinas no tecido humano na população de países industrializados já estão – ou estão próximos – dos níveis nos quais os efeitos sobre a saúde podem ocorrer.

Referências

  1. R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan and Ian Gosneya. (1994). "Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 927–931. DOI:10.1039/p19940000927.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Ícone de esboço Este artigo sobre ecologia é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.
Ícone de esboço Este artigo sobre Poluição atmosférica é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.