Oxilofrina
| Oxilofrina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | (1S*,2R*)-(±)-4-(1-Hydroxy-2-methylamino-propyl)phenol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB11610 |
| KEGG | |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C10H15NO2 |
| Massa molar | 181.22 g mol-1 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Oxilofrina (também conhecida como metilsinefrina, hidroxiefrina, oxiefrina e 4-HMP) é uma droga estimulante,[1] da classe das anfetaminas, quimicamente relacionada à efedrina e à sinefrina.
A oxilofrina é uma substância proibida pela Agência Mundial Antidoping (WADA) em competições.[2] Foi encontrada como adulterante em alguns suplementos alimentares.[3][4] Mesmo após a carta de advertência emitida pela Food and Drug Administration (FDA) para que o fármaco fosse retirado do mercado,[5] algumas empresas de suplementos esportivos e perda de peso continuam a usar a oxilofrina como um princípio ativo não declarado em seus produtos.[6]
História[editar | editar código-fonte]
A oxilofrina foi desenvolvida na década de 1930 como um estimulante cardíaco, sob o nome comercial Suprifen (Bayer) e, combinada com adenosina, foi vendida sob o nome Carnigen (Hoechst AG).[3]
Em combinação com a normetadona, a oxilofrina foi comercializada como um supressor d tosse sob o nome comercial de Ticarda. Em 2021, e essa formulação ainda era fabricada no Canadá pela companhia farmacêutica Valeant e vendida sob o nome comercial Cophylac.[7]
Vários outros estimulantes e vasodilatadores foram desenvolvidos como derivados químicos da oxilofrina, como a bufenina.[8][9]
No Brasil, a oxilofrina se tornou uma substância controlada em maio de 2018 por determinação da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa).[10]
Ver também[editar | editar código-fonte]
Referências
- ↑ Fourcroy, Jean L. (2008). Pharmacology, doping and sports: a scientific guide for athletes, coaches, physicians, scientists and administrators. [S.l.]: Taylor & Francis. ISBN 978-0-415-42845-3
- ↑ «Substances Prohibited In-Competition». WADA. Consultado em 15 de julho de 2013. Arquivado do original em 2 de julho de 2013
- ↑ a b Cohen PA, Avula B, Venhuis B, Travis JC, Wang YH, Khan IA (janeiro de 2017). «Pharmaceutical doses of the banned stimulant oxilofrine found in dietary supplements sold in the USA». Drug Testing and Analysis. 9 (1): 135–142. PMID 27062112. doi:10.1002/dta.1976
- ↑ Zovko Končić M (abril de 2018). «Getting More Than You Paid For: Unauthorized "Natural" Substances in Herbal Food Supplements on EU Market». Planta Medica. 84 (6–07): 394–406. PMID 29341031. doi:10.1055/s-0044-100042
- ↑ «Products & Ingredients - Methylsynephrine in Dietary Supplements». Center for Food Safety and Applied Nutrition (em inglês). U.S. Food and Drug Administration. 22 de outubro de 2020
- ↑ Cohen PA, Wen A, Gerona R (dezembro de 2018). «Prohibited Stimulants in Dietary Supplements After Enforcement Action by the US Food and Drug Administration». JAMA Internal Medicine. 178 (12): 1721–1723. PMC 6583602. PMID 30422217. doi:10.1001/jamainternmed.2018.4846
- ↑ «Prescribing Information Including Patient Medication Information – Cophylac® Drops» (PDF). Valeant Canada. 17 de janeiro de 2010. Consultado em 6 de janeiro de 2022
- ↑ Külz F, Schneider M (1950). «Über neue gefäßerweiternde Sympathomimetika» [On new vasodilating sympathomimetics]. Klin Wochenschr (em German). 28 (31–32): 535–7. PMID 14775050. doi:10.1007/BF01481535
- ↑ Freedman L (1955). «Arlidin: a new vasodilative sympathomimetic drug». Angiology. 6 (1): 52–8. PMID 14350296. doi:10.1177/000331975500600106
- ↑ «Lista de substâncias sujeitas a controle especial no Brasil». Agência Nacional de Vigilância Sanitária - Anvisa. Consultado em 14 de agosto de 2022
