Acoplamento diazoico

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Acoplamento diazóico (ou acoplamento azóico ou copulação diazóica ou copulação azóica) é uma reação de substituição eletrófila aromática entre um sal de diazônio e um anel aromático ativado, que pode ser uma anilina ou um fenol, sendo o produto da reação um azoderivado.1 Esta reação é importante na produção de corantes (corantes azóicos) e indicadores de pH, tais como a tartrazina o o alaranjado de metila.

Exemplo de acoplamento diazóico

Nesta reação o sal de diazônio é o eletrófilo e o areno ativado o nucleófilo.

Na reação, o sal de diazônio não se liga ao composto aromático em qualquer posição, mas em posições definidas. Em derivados do benzeno, o ataque ocorre na posição para em relação ao grupo hidroxila ou amina, ou, quando esta estiver ocupada, na posição orto. O acoplamento é rápido em soluções alcalinas e lento em soluções ácidas. Em derivados do alfa-Naftol, o acoplamento ocorre na posição 4 ou, se esta estiver ocupada, na posição 2. Em derivados do beta-Naftol, o acoplamento ocorre na posição 1, mas nunca nas posições 3 ou 4.1

Referências

  1. a b Taylor & Francis, Industrial Chemistry: A Manual for the Student and Manufacturer, Volumes 1-2 (1926), Chapter 28, The Manufacture of Dyes, Azo Dyes, p.508 [google books]
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