Carbino: diferenças entre revisões
→Ver também: fiz uma ligação interna. |
Adicionei nova informação com referência. |
||
| Linha 13: | Linha 13: | ||
Carbinos são nomeados após o mais simples desses compostos, HC<sup>3•</sup>, a [[metilidina radical]] ou carbino [[Reação de substituição|não substituído]]. |
Carbinos são nomeados após o mais simples desses compostos, HC<sup>3•</sup>, a [[metilidina radical]] ou carbino [[Reação de substituição|não substituído]]. |
||
O carbino seria, teoricamente, mais resistente e duro que o [[grafeno]] e o [[diamante]].<ref name="Inovação Tecnológica">{{citar web|URL=https://www.inovacaotecnologica.com.br/noticias/noticia.php?artigo=carbino-material-mais-forte-mundo&id=010160131011#.W9imSxBv-dY|título=Carbino: vem aí o novo material mais forte do mundo|autor= Redação do Site Inovação Tecnológica - 11/10/2013|data=|publicado=Inovação Tecnológica|acessodata=30 de outubro de 2018}}</ref> Apresenta excelente [[condutividade elétrica]] em condições "normais" mas, quando "esticado" passa a comportar-se como um [[isolante elétrico]].<ref>[[Gizmodo]] - [https://gizmodo.uol.com.br/o-carbyne-um-primo-do-grafeno-muda-de-condutor-para-isolante-quando-e-esticado/ ''O carbyne, um primo do grafeno, muda de condutor para isolante quando é esticado.''] Sarah Zhang, 1 de Agosto de 2014. Acessado em 31/10/2018.</ref><ref>[https://spectrum.ieee.org/nanoclast/semiconductors/materials/carbynes-list-of-amazing-properties-grows Spectrum.IEEE] - ''Carbyne's List of Amazing Properties Grows.'' Dexter Johnson, 30 de Julho de 2014. {{en}} Acessado em 31/10/2018.</ref> Dentre suas possíveis aplicações práticas estariam a [[nanotecnologia]] ([[nanoeletromecânica]]), em [[armazenamento de energia]] e, dada sua leveza e [[Resistência mecânica|resistência]], na [[engenharia estrutural]].<ref name="Inovação Tecnológica"/> |
O carbino seria, teoricamente, mais resistente e duro que o [[grafeno]] e o [[diamante]].<ref name="Inovação Tecnológica">{{citar web|URL=https://www.inovacaotecnologica.com.br/noticias/noticia.php?artigo=carbino-material-mais-forte-mundo&id=010160131011#.W9imSxBv-dY|título=Carbino: vem aí o novo material mais forte do mundo|autor= Redação do Site Inovação Tecnológica - 11/10/2013|data=|publicado=Inovação Tecnológica|acessodata=30 de outubro de 2018}}</ref> Apresenta excelente [[condutividade elétrica]] em condições "normais" mas, quando "esticado" passa a comportar-se como um [[isolante elétrico]].<ref>[[Gizmodo]] - [https://gizmodo.uol.com.br/o-carbyne-um-primo-do-grafeno-muda-de-condutor-para-isolante-quando-e-esticado/ ''O carbyne, um primo do grafeno, muda de condutor para isolante quando é esticado.''] Sarah Zhang, 1 de Agosto de 2014. Acessado em 31/10/2018.</ref><ref>[https://spectrum.ieee.org/nanoclast/semiconductors/materials/carbynes-list-of-amazing-properties-grows Spectrum.IEEE] - ''Carbyne's List of Amazing Properties Grows.'' Dexter Johnson, 30 de Julho de 2014. {{en}} Acessado em 31/10/2018.</ref> Possui, também, uma elevada [[condutividade térmica]].<ref> Casari, C.S. e Milani, A. [https://arxiv.org/pdf/1801.07670.pdf ''Carbyne: from the elusive allotrope to stable carbon atom wires.''] Biblioteca da [[Universidade Cornell]], {{en}} Consultado em 12 de Novembro de 2018.</ref> Dentre suas possíveis aplicações práticas estariam a [[nanotecnologia]] ([[nanoeletromecânica]]), em [[armazenamento de energia]] e, dada sua leveza e [[Resistência mecânica|resistência]], na [[engenharia estrutural]].<ref name="Inovação Tecnológica"/> |
||
== Configuração eletrônica == |
== Configuração eletrônica == |
||
Revisão das 11h00min de 12 de novembro de 2018
Carbino, em química orgânica, é um termo geral para qualquer composto cuja estrutura molecular inclua um átomo de carbono de carga elétrica neutra com três elétrons não ligados, conectados a outro átomo por uma ligação simples.[1]
Um carbino, portanto, tem a fórmula geral R-C3•, onde:
- R é qualquer grupo monovalente.
- O sobrescrito 3• indica os três elétrons não ligados.
Carbinos são nomeados após o mais simples desses compostos, HC3•, a metilidina radical ou carbino não substituído.
O carbino seria, teoricamente, mais resistente e duro que o grafeno e o diamante.[2] Apresenta excelente condutividade elétrica em condições "normais" mas, quando "esticado" passa a comportar-se como um isolante elétrico.[3][4] Possui, também, uma elevada condutividade térmica.[5] Dentre suas possíveis aplicações práticas estariam a nanotecnologia (nanoeletromecânica), em armazenamento de energia e, dada sua leveza e resistência, na engenharia estrutural.[2]
Configuração eletrônica
Geralmente, constata-se que as moléculas de carbino estão em estados duplos eletrônicos: os elétrons não ligados no carbono são arranjados como um radical (elétron desemparelhado) e um par de elétrons, deixando um orbital atômico vazio, em vez de um tri-radical (estado do quarteto). O caso mais simples é o radical CH, que tem uma configuração eletrônica 1σ2 2σ2 3σ2 1π.[6] Aqui, o orbital molecular 1a é essencialmente o orbital atômico do carbono 1s, e o 2σ é o orbital de ligação C-H formado pela sobreposição de um orbital híbrido carbono s-p com o orbital do hidrogênio 1s. O 3σ é um carbono de orbital não-ligante apontando ao longo do eixo C-H de hidrogênio, enquanto existem dois orbitais 1π não-ligantes perpendiculares ao eixo C-H. No entanto, o 3σ é um híbrido s-p que tem energia menor que o orbital 1π que é puro p, então o 3σ é preenchido antes do 1π. O radical CH é, na verdade, isoeletrônico com o átomo de nitrogênio que possui três elétrons desemparelhados de acordo com a regra de Hund. No entanto, o átomo de nitrogênio tem três orbitais p degenerados, em contraste com o radical CH, onde a hibridação de um orbital (o 3σ) leva a uma diferença de energia.
Ocorrência
Um carbino pode ocorrer como um intermediário reativo de curta duração. Por exemplo, a fluorometilidina (CF) pode ser detectada na fase gasosa por espectroscopia como um intermediário na fotólise flash de dibromofluorometano.[6]
Carbinos podem atuar como ligantes trivalentes em muitos complexos com metais de transição [7] conectados a um metal pelos três elétrons não ligados no grupo -C3•. Exemplos de tais compostos de coordenação são Cl (CO)4W≡C-CH3,[8] WBr (CO)2 (2,2'-bipiridina) ≡C-arila e WBr (CO)2 (PPh3)2≡C-NR2.
[9] Tal composto pode ser obtido pela reação de tungstênio hexacarbonilo W (CO)6 com di-isopropilamida de lítio para formar (iPr2N) (OLi) C = W (CO)5. Este sal é então oxidado com brometo de oxalila ou dibrometo de fosfônio, seguido por adição de trifenilfosfina. Outro método é tratar um carbeno de metal metoxílico com um ácido de Lewis.[9]
Ver também
Referências
- ↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "Carbynes" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
- ↑ a b Redação do Site Inovação Tecnológica - 11/10/2013. «Carbino: vem aí o novo material mais forte do mundo». Inovação Tecnológica. Consultado em 30 de outubro de 2018
- ↑ Gizmodo - O carbyne, um primo do grafeno, muda de condutor para isolante quando é esticado. Sarah Zhang, 1 de Agosto de 2014. Acessado em 31/10/2018.
- ↑ Spectrum.IEEE - Carbyne's List of Amazing Properties Grows. Dexter Johnson, 30 de Julho de 2014. (em inglês) Acessado em 31/10/2018.
- ↑ Casari, C.S. e Milani, A. Carbyne: from the elusive allotrope to stable carbon atom wires. Biblioteca da Universidade Cornell, (em inglês) Consultado em 12 de Novembro de 2018.
- ↑ a b Ruzsicska, B. P.; Jodhan, A.; Choi, H. K. J.; Strausz, O. P.; Bell, T. N. (1983). "Chemistry of carbynes: reaction of CF, CCl, and CBr with alkenes". J. Am. Chem. Soc. 105 (8): 2489–2490. doi:10.1021/ja00346a072.
- ↑ Furno, F.; Fox, T.; Berke, H. trans-W(CMes)(dmpe)2H: a W+ H− ion pair (PDF). Arquivado do original (u-bourgogne.fr) em 30 de Setembro de 2007.
- ↑ Fischer, Ernst Otto; Kreis, Gerhard; Kreiter, Cornelius G.; Müller, Jörn; Huttner, Gottfried; Lorenz, Hans (1973). Trans-Halogeno[alkyl(aryl)carbyne]tetracarbonyl Complexes of Chromium, Molybdenum, and Tungsten -A New Class of Compounds Having a Transition Metal-Carbon Triple Bond. Angewandte Chemie International Edition in English. 12 (7): 564. doi:10.1002/anie.197305641.
- ↑ a b Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000). "Novel hepta-coordinated molybdenum(II) and tungsten(II) carbene complexes by oxidative decarbonylation of Mo(0) and W(0) carbene complexes". Chem. Commun. (11): 931–932. doi:10.1039/B002228O.
Ligações externas
- Daily Mail - World’s strongest material: Scientists create 'wonder substance' carbyne in large amounts for the first time. Cheyenne Macdonald, 14 de Abril de 2016, (em inglês) Acessado em 31/10/2018.
- YouTube - El material más DURO y ELÁSTICO (mejor que diamante y grafeno) - INCLUYE GATITOS. CURIOSFERA. Publicado em 21 de Janeiro de 2018, (em castelhano) Acessado em 31/10/2018.
- IFSC-USP - Nova forma do carbono é mais forte do que grafeno e diamante. - Publicado em 21/08/2013. Acessado em 31/10/2018.
