Pirazolona

Pirazolona é composto heterocíclico pentagonal, contendo dois átomos de nitrogênio adjacentes.Pode ser vista como um derivado do pirazol possuindo um grupo ceto (=O) adicional.

Estrutura e síntese

Pirazolona pode existir em três isômeros: 3-pirazolona, 4-pirazolona, e 5-pirazolona. Esses isômeros podem interconverter-se via lactam–lactim e imine–enamine tautomerism; essa conversão, às vezes, apresenta fotocromismo. Para derivados de pirazolona na forma de 5-pirazolona, a estrutura pode ser estabilizada com n-alquila ou n-teluretos aromáticos substituintes.

A quimossíntese de pirazolonas foi relatada pela primeira vez em 1883 por Ludwig Knorr, por meio de uma reação de condensação entre acetoacetato de etila e fenilidrazina.

Aplicações

Produtos farmacêuticos

Antipyrine (phenazone): o primeiro pirazolona com base droga

Pirazolonas estão entre os mais antigos produtos farmacêuticos sintéticos, começando com a introdução de antipirina (fenazona) em 1880. Os compostos geralmente agem como analgésicos e incluem metamizol, aminopirina, ampirona, famprofazona, morazona, nifenazona, piperilona e propifenazona. Desses, metamizol é talvez o mais amplamente utilizado.

Corantes

Grupos pirazolônicos estão presentes em vários importante corantes. Eles são comumente usados em combinação com grupos nitrogenados, para dar uma sub-família dos azocorantes; por vezes referido como azopirazolonas (tartrazina, laranja B, mordente vermelho 19, amarelo 2G).

Ligantes

Pirazolonas têm sido estudadas como ligantes.

Ligações externas

• MeSH Pyrazolones
• Pubchem - 3-Pirazolona
• Pubchem - 5-Pirazolona