Protocatecuato de etila
| Protocatecuato de etila Alerta sobre risco à saúde[1] | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 3,4-Diidroxibenzoato de etila |
| Outros nomes | Éster etílico do ácido 3,4-diidroxibenzoico Etil-3,4-diidroxibenzoato |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1S/C9H10O4/c1-2-13-9(12)6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5,10-11H,2H2,1H3
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C9H10O4 |
| Massa molar | 182.17 g/mol |
| Aparência | Pó cristalino branco ou amarelo acastanhado pálido; inodoro ou com um fraco odor similar a fenol |
| Ponto de fusão |
132-135°C |
| Ponto de ebulição |
357-358°C[2] |
| Solubilidade em água | Insolúvel em água; solúvel em etanol |
| Compostos relacionados | |
| Ésteres relacionados | Protocatecuato de metila Etilparabeno (4-hidroxibenzoato de etila) Galato de etila (3,4,5-triidroxibenzoato de etila) Vanilato de etila (4-Hidroxi-3-metoxibenzoato de etila) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Protocatecuato de etila é um composto orgânico fenólico. Pode ser encontrado em na amêndoa da semente de amendoim[3][4] Está também presente no vinho.[5] É o éster etílico do ácido protocatecuico.
O composto é um inibidor da prolil 4-hidroxilase[6] e pode ser usado para proteger o miocárdio.[7]
Referências
- ↑ Ethyl protocatechuate on FAO website
- ↑ Ethyl protocatechuate on www.thegoodscentscompany.com
- ↑ Identification of an Antioxidant, Ethyl Protocatechuate, in Peanut Seed Testa. Shiow Chyn Huang, Gow-Chin Yen, Lee-Wen Chang, Wen-Jye Yen and Pin-Der Duh, J. Agric. Food Chem., 2003, 51 (8), pages 2380–2383, PubMed, doi:10.1021/jf0210019
- ↑ Antioxidant activity of peanut seed testa and its antioxidative component, ethyl protocatechuate. Wen-Jye Yen, Lee-Wen Chang, Pin-Der Duh, LWT - Food Science and Technology, Volume 38, Issue 3, May 2005, pages 193-200, doi:10.1016/j.lwt.2004.06.004
- ↑ Isolation and Characterization of Novel Benzoates, Cinnamates, Flavonoids, and Lignans from Riesling Wine and Screening for Antioxidant Activity. Beate Baderschneider and Peter Winterhalter, J. Agric. Food Chem., 2001, 49 (6), pages 2788–2798, doi:10.1021/jf010396d
- ↑ The prolyl 4-hydroxylase inhibitor ethyl-3,4-dihydroxybenzoate generates effective iron deficiency in cultured cells. Wang J, Buss JL, Chen G, Ponka P and Pantopoulos K, FEBS Lett., 2002 Oct 9, 529(2-3), pages 309-312, PubMed, doi:10.1016/S0014-5793(02)03389-6
- ↑ Desferoxamine and ethyl-3,4-dihydroxybenzoate protect myocardium by activating NOS and generating mitochondrial ROS. Philipp S, Cui L, Ludolph B, Kelm M, Schulz R, Cohen MV and Downey JM, Am J Physiol Heart Circ Physiol., 2006 Jan, 290(1), H450-457, PubMed, doi:10.1152/ajpheart.00472.2005
