Protocatecuato de etila

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Protocatecuato de etila
Alerta sobre risco à saúde[1]
Ethyl protocatechuate.PNG
Nome IUPAC 3,4-Diidroxibenzoato de etila
Outros nomes Éster etílico do ácido 3,4-diidroxibenzoico
Etil-3,4-diidroxibenzoato
Identificadores
Número CAS 3943-89-3
PubChem 77547
Número EINECS 223-529-0
ChemSpider 69954
SMILES
InChI InChI=1S/C9H10O4/c1-2-13-9(12)6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5,10-11H,2H2,1H3
Propriedades
Fórmula molecular C9H10O4
Massa molar 182.17 g/mol
Aparência Pó cristalino branco ou amarelo acastanhado pálido; inodoro ou com um fraco odor similar a fenol
Ponto de fusão

132-135°C

Ponto de ebulição

357-358°C[2]

Solubilidade em água Insolúvel em água; solúvel em etanol
Compostos relacionados
Ésteres relacionados Protocatecuato de metila
Etilparabeno (4-hidroxibenzoato de etila)
Galato de etila (3,4,5-triidroxibenzoato de etila)
Vanilato de etila (4-Hidroxi-3-metoxibenzoato de etila)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Protocatecuato de etila é um composto orgânico fenólico. Pode ser encontrado em na amêndoa da semente de amendoim[3] [4] Está também presente no vinho.[5] É o éster etílico do ácido protocatecuico.

O composto é um inibidor da prolil 4-hidroxilase[6] e pode ser usado para proteger o miocárdio.[7]

Referências

  1. Ethyl protocatechuate on FAO website
  2. Ethyl protocatechuate on www.thegoodscentscompany.com
  3. Identification of an Antioxidant, Ethyl Protocatechuate, in Peanut Seed Testa. Shiow Chyn Huang, Gow-Chin Yen, Lee-Wen Chang, Wen-Jye Yen and Pin-Der Duh, J. Agric. Food Chem., 2003, 51 (8), pages 2380–2383, PubMed, doi:10.1021/jf0210019
  4. Antioxidant activity of peanut seed testa and its antioxidative component, ethyl protocatechuate. Wen-Jye Yen, Lee-Wen Chang, Pin-Der Duh, LWT - Food Science and Technology, Volume 38, Issue 3, May 2005, pages 193-200, doi:10.1016/j.lwt.2004.06.004
  5. Isolation and Characterization of Novel Benzoates, Cinnamates, Flavonoids, and Lignans from Riesling Wine and Screening for Antioxidant Activity. Beate Baderschneider and Peter Winterhalter, J. Agric. Food Chem., 2001, 49 (6), pages 2788–2798, doi:10.1021/jf010396d
  6. The prolyl 4-hydroxylase inhibitor ethyl-3,4-dihydroxybenzoate generates effective iron deficiency in cultured cells. Wang J, Buss JL, Chen G, Ponka P and Pantopoulos K, FEBS Lett., 2002 Oct 9, 529(2-3), pages 309-312, PubMed, doi:10.1016/S0014-5793(02)03389-6
  7. Desferoxamine and ethyl-3,4-dihydroxybenzoate protect myocardium by activating NOS and generating mitochondrial ROS. Philipp S, Cui L, Ludolph B, Kelm M, Schulz R, Cohen MV and Downey JM, Am J Physiol Heart Circ Physiol., 2006 Jan, 290(1), H450-457, PubMed, doi:10.​1152/​ajpheart.​00472.​2005
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