Trimetilarsina

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Trimetilarsina
Alerta sobre risco à saúde
Trimethylarsine-2D.png Trimethylarsine-3D-balls.png
Nome sistemático Trimethylarsane
Outros nomes Gosio gas
Identificadores
Número CAS 593-88-4
PubChem 68978
Número EINECS 209-815-8
ChemSpider 62200
MeSH Trimethylarsine
ChEBI 27130
Número RTECS CH8800000
SMILES
InChI InChI=1/C3H9As/c1-4(2)3/h1-3H3
Referência Beilstein 1730780
Referência Gmelin 141657
Propriedades
Fórmula química C3H9As
Massa molar 120.03 g mol-1
Aparência Colourless liquid
Densidade 1.124 g cm-3
Ponto de fusão

-87.3 °C, 186 K, -125 °F

Ponto de ebulição

51 °C, 324 K, 124 °F

Solubilidade em água Slightly soluble
Solubilidade em other solvents organic solvents
Estrutura
Geometria de
coordenação
Trigonal pyramidal
Momento dipolar 0.86 D
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
Flammable
Frases S
See www.sigmaaldrich.com
Ponto de fulgor 100 °C
Compostos relacionados
Compostos relacionados ácido cacodílico
Trifenilarsina
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Trimetilarsina é o composto químico de fórmula (CH3)3As, comummente abreviado como AsMe3 ou TMAs. Esse derivado orgânico da arsina tem sido usado como uma fonte de arsênio na indústria de microeletrônicos[1] , um bloco de construção para outros compostos orgânicos de arsênio e como ligante em complexos de coordenação.Possui um distinto cheiro de alho. Trimetilarsina foi descoberta no começo de 1854.

Estrutura e preparação[editar | editar código-fonte]

Como previsto pela teoria VSEPR, trimetilarsina é uma molécula piramidal. A distancia média entre o átomo de arsênio e o de carbono é de 1,519 Å, e os ângulos C-As-C são de 91,83º[2] . Esse ângulo de ligação é uma forte indicação de pouca, quiçá nenhuma, hibridação dos orbitais atômicos, deixando o par de elétrons da orbital s, nas partes mais internas do átomo de arsênio, ao invés de estar exposto como na molécula de amônia. Trimetilarsina pode ser preparada pela reação de óxido de arsênio (III) com trimetilalumínio[3] :

As2O3 + 1.5 [AlMe3]2 → 2 AsMe3 + 3/n (MeAl-O)n

Propriedades e reações[editar | editar código-fonte]

trimetilarsina é pirofórica devido à natureza exotérmica da seguinte reação, que inicia a combustão:

AsMe3 + 1/2 O2 → OAsMe3

História[editar | editar código-fonte]

Envenenamentos devidos a um gás produzido por micróbios foram associados ao arsênio presente na tinta. Em 1893 o médico italiano Bartolomeo Gosio publicou seus resultados do "gás de gosio", subsequentemente foi comprovado que tal gás continha trimetilarsina[4] . Sob condições úmidas, o bolor Scopulariopsis brevicaulis produz arsinas metiladas via metilação[5] de pigmentos inorgânicos contendo arsênio, especialmente Verde de Paris e Verde de Scheele, que uma vez foram usados como revestimentos de paredes internas. Novos estudos mostram que trimetilarsina tem uma baixa toxidade e não foi responsável pelas mortes e pelos severos problemas de saúde do século XIX[6] [7] .

Segurança[editar | editar código-fonte]

Trimetilarsina é potencialmente perigosa[8] [9] [10] , porém sua toxidade é frequentemente exagerada[6] .

Importância[editar | editar código-fonte]

trimetilarsina é um produto secundário da ação microbiana em compostos inorgânicos de arsênio contidos em rochas e solos na concentração de partes por milhão[11] . Traços de trimetilarsina (na ordem de partes por bilhão) foram achados em gases provenientes de aterros da Alemanha, Canada e Estados unidos, e é o maior responsável pela concentração de arsênio no gás[12] [13] [14] .

Referências

  1. Hoshino, Masataka. (1991). "A mass spectrometric study of the decomposition of trimethylarsine (TMAs) with triethylgallium (TEGa)". Journal of Crystal Growth 110(1991)704-712 110 (4): 704. DOI:10.1016/0022-0248(91)90627-H.
  2. Wells, A.F.. Structural Inorganic Chemistry, fifth edition. [S.l.]: Oxford University Press, 1984. ISBN 0198553706.
  3. V. V. Gavrilenko, L. A. Chekulaeva, and I. V. Pisareva, "Highly efficient synthesis of trimethylarsine" Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 8, pp. 2122–2123, 1996.
  4. Frederick Challenger. (1955). "Biological methylation". Q. Rev. Chem. Soc. 9 (3): 255–286. DOI:10.1039/QR9550900255.
  5. Ronald Bentley and Thomas G. Chasteen. (2002). "Microbial Methylation of Metalloids: Arsenic, Antimony, and Bismuth". Microbiology and Molecular Biology Reviews 66 (2): 250–271. DOI:10.1128/MMBR.66.2.250-271.2002. PMID 12040126.
  6. a b William R. Cullen, Ronald Bentley. (2005). "The toxicity of trimethylarsine: an urban myth". J. Environ. Monit. 7 (1): 11–15. DOI:10.1039/b413752n. PMID 15693178.
  7. Frederick Challenger, Constance Higginbottom, Louis Ellis. (1933). "The formation of organo-metalloidal compounds by microorganisms. Part I. Trimethylarsine and dimethylethylarsine". J. Chem. Soc.: 95–101. DOI:10.1039/JR9330000095.
  8. Andrewes, Paul, et al.. (2003). "Dimethylarsine and Trimethylarsine Are Potent Genotoxins In Vitro". Chem. Res. Toxicol., 16 (8), 994 -1003, 2003..
  9. Irvin, T.Rick, et al.. (1995). "In-vitro Prenatal Toxicity of Trimethylarsine, Trimethylarsine Oxide and Trimethylarsine Sulfide". Applied Organometallic Chemistry. Vol. 9.315-321.
  10. Hiroshi Yamauchi, Toshikazu Kaise, Keiko Takahashi, Yukio Yamamura. (1990). "Toxicity and metabolism of trimethylarsine in mice and hamsters". Fundamental and Applied Toxicology 14 (2): 399–407. DOI:10.1016/0272-0590(90)90219-A. PMID 2318361.
  11. Cullen, W.R., Reimer, K.J.. (1989). "Arsenic speciation in the environment". Chem. Reviews 89 (4): 713–764,. DOI:10.1021/cr00094a002.
  12. Feldmann, J., Cullen, W.R.. (1997). "Occurrence of Volatile Transition Metal Compounds in Landfill Gas: Synthesis of Molybdenum and Tungsten Carbonyls in the". Environ. Sci. Technol. 31 (7): 2125–2129. DOI:10.1021/es960952y.
  13. Pinel-Raffaitin, P., LeHecho, I., Amouroux, D., Potin-Gautier, M.. (2007). "Distribution and Fate of Inorganic and Organic Arsenic Species in Landfill Leachates and Biogases". Environ. Sci. Technol. 41 (13): 4536–4541. DOI:10.1021/es0628506. PMID 17695893.
  14. Khoury, J.T. et al. (April 7, 2008). "Analysis of Volatile Arsenic Compounds in Landfill Gas". Odors & Air Emissions 2008, Phoenix, Arizona: Water Environment Federation.