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Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (±)-1-phenylpropan-2-amine
Identificadores
Número CAS 300-62-9
PubChem 3007
DrugBank APRD00480
Código ATC N06BA01
Propriedades
Fórmula química C9H13N
Massa molar 135.21 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade Oral 20–25%; nasal 75%; retal 95–99%; intravenoso 100%
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica 10 a 13 horas
Ligação plasmática 15–40%
Excreção Renal
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Feniprazina (em vez do amino, um hidrazil)
Aminas relacionados Fenetilamina (1-fenil-etano-2-amina)
Metanfetamina (N-metil-anfetamina)
Ortetamina, 3-Metilanfetamina e 4-Metilanfetamina (um metil no anel, respectivamente posição orto, meta e para)
Norefedrina (mais uma hidroxila no carbono 1)
m-Hidroxianfetamina e p-Hidroxianfetamina (mais uma hidroxila no anel, respectivamente posição meta e para)
6-APT (um ciclohexeno fundido ao fenil)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
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Alerta sobre risco à saúde.

Anfetamina é um poderoso estimulante do sistema nervoso central usado no tratamento de perturbação de hiperatividade com défice de atenção (PHDA), narcolepsia e obesidade. A anfetamina foi descoberta em 1887


A anfetamina está disponível na forma de dois enantiómeros: levoanfetamina e dextroanfetamina.[1][2] Em termos técnicos, anfetamina refere-se a uma substância química específica, a base racémica com partes equivalentes desses dois enantiómeros nas suas formas aminas puras.[3] Em termos informais, anfetamina refere-se a qualquer combinação dos dois eniómeros ou a qualquer um deles isoladamente.[4][3][5]

As anfetaminas são usadas no tratamento da congestão nasal, depressão e para melhorar o desempenho desempenho cognitivo e atlético. São também usadas como droga recreativa, tanto como euforiante como afrodisíaco. Em muitos países as anfetaminas estão sujeitas a receita médica, sendo a posse e revenda estritamente controlada devido aos riscos significativos para a saúde associados ao seu uso recreativo.[6][5][7][8][9][10][11][12][13][3][14][15]

The first amphetamine pharmaceutical was Benzedrine, a brand which was used to treat a variety of conditions. Currently, pharmaceutical amphetamine is prescribed as racemic amphetamine, Adderall,[note 1] dextroamphetamine, or the inactive prodrug lisdexamfetamine. Amphetamine, through activation of a trace amine receptor, increases monoamine and excitatory neurotransmitter activity in the brain, with its most pronounced effects targeting the catecholamine neurotransmitters norepinephrine and dopamine.[sources 1]

At therapeutic doses, amphetamine causes emotional and cognitive effects such as euphoria, change in desire for sex, increased wakefulness, and improved cognitive control. It induces physical effects such as decreased reaction time, fatigue resistance, and increased muscle strength. Larger doses of amphetamine may impair cognitive function and induce rapid muscle breakdown. Drug addiction is a serious risk with large recreational doses but is unlikely to arise from typical long-term medical use at therapeutic doses. Very high doses can result in psychosis (e.g., delusions and paranoia) which rarely occurs at therapeutic doses even during long-term use. Recreational doses are generally much larger than prescribed therapeutic doses and carry a far greater risk of serious side effects.[sources 2]

Amphetamine belongs to the phenethylamine class. It is also the parent compound of its own structural class, the substituted amphetamines,[note 2] which includes prominent substances such as bupropion, cathinone, MDMA, and methamphetamine. As a member of the phenethylamine class, amphetamine is also chemically related to the naturally occurring trace amine neuromodulators, specifically phenethylamine and N-methylphenethylamine, both of which are produced within the human body. Phenethylamine is the parent compound of amphetamine, while N-methylphenethylamine is a positional isomer of amphetamine that differs only in the placement of the methyl group.[sources 3]

Referências

  1. ↑ «Enantiomer». IUPAC Goldbook. International Union of Pure and Applied Chemistry. doi:10.1351/goldbook.E02069. Consultado em 14 March 2014. Cópia arquivada em 17 March 2013. One of a pair of molecular entities which are mirror images of each other and non-superposable.  Verifique data em: |acessodata=, |arquivodata= (ajuda)
  2. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome PubChem Header
  3. ↑ a b c «Amphetamine». Medical Subject Headings. United States National Library of Medicine. Consultado em 16 December 2013  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)
  4. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome DrugBank1
  5. ↑ a b c d e Yoshida T (1997). «Chapter 1: Use and Misuse of Amphetamines: An International Overview». In: Klee H. Amphetamine Misuse: International Perspectives on Current Trends. Amsterdam, Netherlands: Harwood Academic Publishers. p. 2. ISBN 9789057020810. Consultado em 1 December 2014. Amphetamine, in the singular form, properly applies to the racemate of 2-amino-1-phenylpropane. ... In its broadest context, however, the term [amphetamines] can even embrace a large number of structurally and pharmacologically related substances.  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)
  6. ↑ a b Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Amph Uses
  7. ↑ a b c Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Malenka_2009
  8. ↑ a b Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Ergogenics
  9. ↑ a b Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome FDA Abuse & OD
  10. ↑ a b Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Benzedrine
  11. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome UN Convention
  12. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Nonmedical
  13. ↑ a b Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Libido
  14. ↑ «Guidelines on the Use of International Nonproprietary Names (INNS) for Pharmaceutical Substances». World Health Organization. 1997. Consultado em 1 December 2014. In principle, INNs are selected only for the active part of the molecule which is usually the base, acid or alcohol. In some cases, however, the active molecules need to be expanded for various reasons, such as formulation purposes, bioavailability or absorption rate. In 1975 the experts designated for the selection of INN decided to adopt a new policy for naming such molecules. In future, names for different salts or esters of the same active substance should differ only with regard to the inactive moiety of the molecule. ... The latter are called modified INNs (INNMs).  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)
  15. ↑ a b Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Evekeo
  16. ↑ «National Drug Code Amphetamine Search Results». National Drug Code Directory. United States Food and Drug Administration. Consultado em 16 December 2013. Cópia arquivada em 16 December 2013  Verifique data em: |acessodata=, |arquivodata= (ajuda)
  17. ↑ a b Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Adderall IR
  18. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Miller
  19. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Miller+Grandy 2016
  20. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome FDA Effects
  21. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Westfall
  22. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Cochrane
  23. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Stimulant Misuse
  24. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome NHMH_3e-Addiction doses
  25. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Addiction risk
  26. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome EncycOfPsychopharm
  27. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Substituted amphetamines, FMO, and DBH
  28. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Trace Amines
  29. ↑ «Amphetamine». European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Consultado em 19 October 2013  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)
  30. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Amphetamine - a substituted amphetamine
  1. ↑ "Adderall" is a brand name as opposed to a nonproprietary name; because the latter ("dextroamphetamine sulfate, dextroamphetamine saccharate, amphetamine sulfate, and amphetamine aspartate"[16]) is excessively long, this article exclusively refers to this amphetamine mixture by the brand name.
  2. ↑ The term "amphetamines" also refers to a chemical class, but, unlike the class of substituted amphetamines,[27] the "amphetamines" class does not have a standardized definition in academic literature.[5] One of the more restrictive definitions of this class includes only the racemate and enantiomers of amphetamine and methamphetamine.[5] The most general definition of the class encompasses a broad range of pharmacologically and structurally related compounds.[5]
    Due to confusion that may arise from use of the plural form, this article will only use the terms "amphetamine" and "amphetamines" to refer to racemic amphetamine, levoamphetamine, and dextroamphetamine and reserve the term "substituted amphetamines" for its structural class.


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