Ácido barbitúrico

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Ácido barbitúrico
Alerta sobre risco à saúde
Barbituric acid.png
Nome IUPAC pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
Outros nomes 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 2,4,6-Trioxohexahydropyrimidine, 2,4,6-Trihydroxypyrimidine, 2,4,6-Trioxypyrimidine, 2,4,6-Pyrimidinetriol, 2,4,6-Pyrimidinetrione, Pyrimidinetriol, 2,4,6-Trihydroxy-1,3-diazine, N,N′-Malonylurea, Malonylurea, 6-Hydroxyuracil, 6-Hydroxy-Hydrouracil, N,N′-(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)urea
Identificadores
Número CAS 67-52-7
PubChem 6211
Número EINECS 200-658-0
SMILES
InChI 1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
Propriedades
Fórmula molecular C4H4N2O3
Massa molar 128.09 g/mol
Aparência White crystals
Ponto de fusão

250–252 °C (Decompõe-se)[1]

Ponto de ebulição

260 °C [carece de fontes?]

Solubilidade em água 142 g·l-1 a 20°C[1]
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases R R36/38, R43
Frases S S22, S26, S28
LD50 > 5000 mg·kg-1 (Rato, per os)[2]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ureia
Acetamida
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido barbitúrico é um ácido produzido a partir da combinação de um ácido orgânico (ácido malônico) com ureia. Os seus derivados sintéticos (barbitúricos) são utilizados principalmente como hipnotizantes - medicamentos ou drogas.

Representação tridimensional do Ácido Barbitúrico, foi descoberto por Adolf Von Baeyer em 1864. Os barbitúricos (ou derivados do ácido barbitúrico) foram por muito tempo, a droga de escolha para o tratamento da insônia. O declínio de seu uso deu-se por vários motivos como: mortes por ingestão acidental, o uso em homicídios e suicídios, e principalmente pelo aparecimento de novas drogas como os benzodiazepínicos. Hoje em dia, os barbitúricos ainda são utilizados no tratamento de distúrbios convulsivos e na indução da anestesia geral. Os barbitúricos são produzidos através da condensação de derivados do ácido malônico e da ureia. Atualmente existem diversas barbitúricos disponíveis: Amobarbital (Amytal); Barbital (Veronal); Butabarbital (Butisol); Fenobarbital (Gardenal, Luminal); Hexobarbital (Evipal); Mefobarbital (Mebaral); Pentobarbital (Nembutal); Secobarbital (Seconal); Tiamilal (Surital); Tiopental (Delvinal). Alguns exemplos da nomenclatura dos barbitúricos: 5,5-diallylbarbiturate; 5-ethyl-5-isopentyl-barbiturate; 5-allyl-5-isopropyl-barbiturate; 5-allyl-5-phenyl-barbiturate; 5,5-diethylbarbiturate; 5-allyl-5-(2-bromo-allyl)-barbiturate; 5-phenyl-5-ethylbarbiturate.

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Referências

  1. a b Registo de Barbitursäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 21 de Junho de 2007
  2. (en) « Ácido barbitúrico » em ChemIDplus