Ácido nitroacético

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Ácido nitroacético
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-Nitroacetic acid
Outros nomes Nitroacetato
Identificadores
Número CAS 625-75-2
PubChem 43581
SMILES
Propriedades
Fórmula química C2H3NO4
Massa molar 105.03 g mol-1
Acidez (pKa) 1.68[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido nitrofórmico
Ácido 3-nitropropiônico
Nitroetano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido nitroacético é o composto químico com a fórmula (NO2)CH2CO2H. Este ácido carboxílico substituído é usado como um potential precursor do nitrometano, comumente usado como um combustível em dragsters e como um reagente orgânico em síntese química.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Ácido nitroacético pode ser sintetizado pela adição de ácido cloroacético frio em uma solução aquosa levemente alcalina fria, seguido pela mistura com solução de nitrito de sódio aquosa. É importante durante este procedimento não tornar a solução muito alcalina e mantê-la fria para evitar a formação de glicolato de sódio.

Reações[editar | editar código-fonte]

Ácido nitroacético pode ser usado na produção de nitrometano pelo aquecimento de um sal correspondente para descarboxilação a 80 °C.[2]

Referências

  1. Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A., J. Chem. Soc., 1959, 2492.
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.401 (1941); Vol. 3, p.83 (1923)