Ácido cloroacético

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Ácido cloroacético
Alerta sobre risco à saúde
Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png
Chloroacetic-acid-3D-vdW.png
Nome IUPAC Chloroacetic acid
Identificadores
Número CAS 79-11-8
Número RTECS AF8575000
Propriedades
Fórmula molecular C2H3ClO2
Massa molar 94.50 g mol−1
Aparência Cristais incolores ou brancos
Densidade 1.58 g cm−3, sólido
Ponto de fusão

63 °C

Ponto de ebulição

189 °C

Solubilidade em água Solúvel
Acidez (pKa) 2.82
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
alkylating agent
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
Frases R 25-34-50
Frases S 23-37-45-61
Ponto de fulgor 126 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido fluoroacético
Ácido bromoacético
Ácido tioglicólico
Cloreto de cloroacetila
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido clorofórmico
Ácido dicloroacético
Ácido tricloroacético
Ácido 2-cloropropiônico
Compostos relacionados Cloroacetato de sódio
Cloroacetato de metila
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido cloroacético é o composto químico com a fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico é um útil "bloco de construção" em síntese orgânica. Como outros ácidos cloroacéticos e halocarbonos relacionados, é um potencialmente perigoso agente de alquilação.

Produção[editar | editar código-fonte]

Ácido cloroacético é sintetizado por cloração de ácido acético na presença de fósforo vermelho, enxofre, ou iodo como catalisador:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

Também é formado pela hidrólise de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalisador.

Também é obtido pela cloração do ácido acético a 85 °C sob pressão de 6 bar com adição de catalíticas quantidade de anidrido acético ou cloreto de acetila.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

O ácido cloroacético é a matéria prima para a carboximetilcelulose, assim como para agentes pesticidas, corantes e fármacos. O ácido cloroacético é usado diretamente no tratamento de verrugas (com o nome comercial de Acetocaustin).

É ilustrativo de sua utilidade em química orgânica a O-alquilação de salicilaldeído com ácido cloroacético, seguida pela decarboxilação do éter resultante, produzindo-se benzofurano.[1]

É utilizado em modificações de sílica, para aplicação em reações de epoxidação de olefinas e álcoois insaturados.[2] [3]

Referências

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ícone de esboço Este artigo sobre um composto orgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.