Ácido tricloroacético

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Ácido tricloroacético
Alerta sobre risco à saúde
Trichloroacetic acid structure.svg
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Nome IUPAC Trichloroacetic acid
Identificadores
Número CAS 76-03-9
Número RTECS AJ7875000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular CCl3COOH
Massa molar 163.4 g/mol
Aparência sólido branco
Densidade 1.63 g/cm³, sólido
Ponto de fusão

57 °C

Ponto de ebulição

196 °C

Solubilidade em água muito alta
Acidez (pKa) 0.77
Estrutura
Momento dipolar 3.23 D
Riscos associados
Classificação UE Corrosivo C)
Perigoso para
o ambiente (N)
Frases R R35, R35
Frases S S1/2, S26, S36/37/39,
S45, S60, S61
Compostos relacionados
ácidos cloroacéticos relacionados Ácido cloroacético
Ácido dicloroacético
Compostos relacionados Ácido acético
Ácido trifluoroacético
Ácido tribromoacético
Cloral (tricloroacetaldeído)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido tricloroacético (também conhecido como Ácido tricloroetanóico) é um análogo do ácido acético no qual os três átomos de hidrogênio do grupo metila foram substituidos por átomos de cloro. Tem fórmula química CCl3COOH.

É preparado pela reação do cloro com a o ácido acético na presença de um catalisador adequado.

CH3COOH + 3 Cl2 → CCl3COOH + 3 HCl

É largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA. Seu sal de sódio é usado como um herbicida. Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para o tratamento de verrugas, incluindo verrugas genitais. É considerado seguro para o uso com este propósito durante gestação.[1]

Sais de ácido tricloroacético são chamados tricloroacetatos. Redução de ácido tricloroacético resulta em ácido dicloroacético, um composto farmacologicamente ativo que mostra-se promissor no tratamento de câncer.[2]

História[editar | editar código-fonte]

A descoberta do ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas em 1840 apresenta um passo importante no então lento desenvolvimento da teorização envolvendo os radicais orgânicos e valências.[3] A teoria era contrária às crenças de Jöns Jacob Berzelius, iniciando uma longa disputa entre Dumas e Berzelius.[4]

Usos[editar | editar código-fonte]

Usa-se no trato de determinadas doenças sexualmente transmissíveis, em uso direto de solução nos tecidos da vagina,[5] tanto por papiloma vírus,[6] como Trichomonas vaginalis.[7]

Ácido tricloroacético encontra aplicação em cosmética para a remoção de calos ("Peeling“). Seu sal sódico, o tricloroacetato de sódio, é utilizado como herbicida. Na Alemanha, Áustria e Suíça não mais permitem instalações industriais de produção desta substância.[8][9][10]

Ainda encontra aplicação como precipitante para proteínas em homogenizadores de células ou meios de cultura (com proteínas extracelulares).[11][12][13]

Segurança[editar | editar código-fonte]

A inalação dos vapores de ácido tricloroacético pode causar dores de cabeça, tonturas, fadiga e fraqueza nos membros, tosse, dores no peito, náuseas e vômitos.

O contato com a pele ou olhos causa severa irritação e queimaduras.

A ingestão causa queimaduras na boca e estômago e pode ser fatal.

Não deve-se induzir vômito, em caso de ingestão. Dá-se leite em abundância e leite de magnésia. Nos casos de contato, lavar imediatamente a pele ou os olhos com água em abundância por pelo menos quinze minutos e retirar-se as roupas e calçados contaminados (estes devem ser cuidadosamente lavados antes de reutilizados).

Solventes halogenados como 1,1,1-tricloretano, tricloroetileno, percloroetileno tem no ácido tricloracético um produto do metabolismo, assim, analisando-se este ácido na urina, por exemplo, pode-se determinar contaminações com estas substâncias.[14]

Referências

  1. Wiley DJ, et al. (2002). External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention. Clinical Infectious Diseases, 35(Suppl 2): S210–S224
  2. The Carcinogenic Potency Database (CPDB)
  3. Dumas (1840). «Trichloroacetic acid». Annalen der Chemie. XXXII. 101 páginas 
  4. William Albert Noyes (1927). «Valence». Proceedings of the American Philosophical Society. 66: 287-308 
  5. DOENÇAS SEXUALMENTE TRANSMISSÍVEIS
  6. Recomendações para o Diagnóstico e Tratamento das Infecções do Aparelho Genital pelo Papiloma Vírus Humano
  7. www.manualmerck.net
  8. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (D) (Departamento Federal da proteção ao Consumidor e Segurança dos Alimentos) Online-Datenbank Pflanzenschutzmittel
  9. Bundesamt für Ernährungssicherheit (A) (Departamento Federal Para Segurança Alimentar: Verzeichnis der zugel. Pflanzenschutzmittel
  10. Departamento Federal da Agricultura (CH): Pflanzenschutzmittelverzeichnis
  11. Uma apresentação em p´ratica laboratorial da precipitação de proteínas por ácido tricloroacético
  12. EFEITO DA PRECIPITAÇÃO PELO ÁCIDO TRICLOROACÉTICO (TCA) E DA ULTRAFILTRAÇÃO SOBRE O PERFIL PEPTÍDICO DE HIDROLISADOS DE CASEÍNA - RAQUEL L. CARREIRA, CLÉIA B. D. ORNELLAS, HARRIMAN A. MORAIS, SILVANA DA MOTTA, MARIALICE P. C. SILVESTRE
  13. ESTUDO DA LIGAÇÃO DE METAIS À PROTEÍNAS DO SORO E SUA LIBERAÇÃO POR AÇÃO DE MICROONDAS PARA A DETERMINAÇÃO POR ESPECTROMETRIA DE ABSORÇÃO ATÔMICA - Denise Bohrer, Solange Pomblum, Paulo C. do Nascimento, Josiane Bastianello e Adrian Ramirez - Departamento de Química, Departamento de Análises Clínicas e Toxicológicas, Universidade Federal de Santa Maria, RS
  14. Determinação espectrofotométrica e cromatográfica em fase gasosa de ácido tricloracético em urina; Maria de Fatima M. Pedrozo e Maria Elisa P. B. Siqueira; Rev. Saúde Pública vol.30 no.3 São Paulo June 1996

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]