Ácido tricloroacético
Ácido tricloroacético (também conhecido como Ácido tricloroetanóico) é um análogo do ácido acético no qual os três átomos de hidrogênio do grupo metila foram substituidos por átomos de cloro. Tem fórmula química CCl3COOH.
É preparado pela reação do cloro com a o ácido acético na presença de um catalisador adequado.
- CH3COOH + 3 Cl2 → CCl3COOH + 3 HCl
É largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA. Seu sal é usado como um herbicida. Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para o tratamento de verrugas, incluindo verrugas genitais. É considerado seguro para o uso com este propósito durante gestação.[1]
Sais de ácido tricloroacético são chamados tricloroacetatos. Redução de ácido tricloroacético resulta em ácido dicloroacético, um composto farmacologicamente ativo que mostra-se promissor no tratamento de câncer.[2]
História[editar | editar código-fonte]
A descoberta do ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas em 1840 apresenta um passo importante no então lento desenvolvimento da teorização envolvendo os radicais orgânicos e valências.[3] A teoria era contrária às crenças de Jöns Jacob Berzelius, iniciando uma longa disputa entre Dumas e Berzelius.[4]
Usos[editar | editar código-fonte]
Usa-se no trato de determinadas doenças sexualmente transmissíveis, em uso direto de solução nos tecidos da vagina,[5] tanto por papiloma vírus,[6] como Trichomonas vaginalis.[7]
Ácido tricloroacético encontra aplicação em cosmética para a remoção de calos ("Peeling“). Seu sal sódico, o tricloroacetato de sódio, é utilizado como herbicida. Na Alemanha, Áustria e Suíça não mais permitem instalações industriais de produção desta substância.[8][9][10]
Ainda encontra aplicação como precipitante para proteínas em homogenizadores de células ou meios de cultura (com proteínas extracelulares).[11][12][13]
Segurança[editar | editar código-fonte]
A inalação dos vapores de ácido tricloroacético pode causar dores de cabeça, tonturas, fadiga e fraqueza nos membros, tosse, dores no peito, náuseas e vômitos.
O contato com a pele ou olhos causa severa irritação e queimaduras.
A ingestão causa queimaduras na boca e estômago e pode ser fatal.
Não deve-se induzir vômito, em caso de ingestão. Dá-se leite em abundância e leite de magnésia. Nos casos de contato, lavar imediatamente a pele ou os olhos com água em abundância por pelo menos quinze minutos e retirar-se as roupas e calçados contaminados (estes devem ser cuidadosamente lavados antes de reutilizados).
Solventes halogenados como 1,1,1-tricloretano, tricloroetileno, percloroetileno tem no ácido tricloracético um produto do metabolismo, assim, analisando-se este ácido na urina, por exemplo, pode-se determinar contaminações com estas substâncias.[14]
Referências
- ↑ Wiley DJ, et al. (2002). External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention. Clinical Infectious Diseases, 35(Suppl 2): S210–S224
- ↑ «The Carcinogenic Potency Database (CPDB)». Consultado em 25 de dezembro de 2007. Arquivado do original em 21 de julho de 2011
- ↑ Dumas (1840). «Trichloroacetic acid». Annalen der Chemie. XXXII. 101 páginas
- ↑ William Albert Noyes (1927). «Valence». Proceedings of the American Philosophical Society. 66: 287-308
- ↑ DOENÇAS SEXUALMENTE TRANSMISSÍVEIS
- ↑ «Recomendações para o Diagnóstico e Tratamento das Infecções do Aparelho Genital pelo Papiloma Vírus Humano». Consultado em 29 de maio de 2019. Arquivado do original em 12 de agosto de 2007
- ↑ www.manualmerck.net
- ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (D) (Departamento Federal da proteção ao Consumidor e Segurança dos Alimentos) Online-Datenbank Pflanzenschutzmittel Arquivado em 30 de junho de 2008, no Wayback Machine.
- ↑ Bundesamt für Ernährungssicherheit (A) (Departamento Federal Para Segurança Alimentar: Verzeichnis der zugel. Pflanzenschutzmittel Arquivado em 16 de março de 2008, no Wayback Machine.
- ↑ Departamento Federal da Agricultura (CH): Pflanzenschutzmittelverzeichnis
- ↑ Uma apresentação em p´ratica laboratorial da precipitação de proteínas por ácido tricloroacético
- ↑ «EFEITO DA PRECIPITAÇÃO PELO ÁCIDO TRICLOROACÉTICO (TCA) E DA ULTRAFILTRAÇÃO SOBRE O PERFIL PEPTÍDICO DE HIDROLISADOS DE CASEÍNA - RAQUEL L. CARREIRA, CLÉIA B. D. ORNELLAS, HARRIMAN A. MORAIS, SILVANA DA MOTTA, MARIALICE P. C. SILVESTRE» (PDF). Consultado em 31 de dezembro de 2007. Arquivado do original (PDF) em 2 de dezembro de 2006
- ↑ ESTUDO DA LIGAÇÃO DE METAIS À PROTEÍNAS DO SORO E SUA LIBERAÇÃO POR AÇÃO DE MICROONDAS PARA A DETERMINAÇÃO POR ESPECTROMETRIA DE ABSORÇÃO ATÔMICA - Denise Bohrer, Solange Pomblum, Paulo C. do Nascimento, Josiane Bastianello e Adrian Ramirez - Departamento de Química, Departamento de Análises Clínicas e Toxicológicas, Universidade Federal de Santa Maria, RS
- ↑ Determinação espectrofotométrica e cromatográfica em fase gasosa de ácido tricloracético em urina; Maria de Fatima M. Pedrozo e Maria Elisa P. B. Siqueira; Rev. Saúde Pública vol.30 no.3 São Paulo June 1996
