Ácido p-toluenossulfônico

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Ácido p-toluenossulfônico
Alerta sobre risco à saúde[1]
Tosic acid.png
Tosic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC 4-methylbenzenesulfonic acid
Outros nomes Ácido 4-toluenossulfônico
ácido tósico
PTSA
Identificadores
Número CAS 104-15-4
6192-52-5 (monohidrato)
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H8O3S
Massa molar 172.20 g/mol
Aparência sólido incolor (a branco)
Ponto de fusão

106-107 °C
103-106 °C (monohidrato)

Ponto de ebulição

140 °C at 20 mmHg

Solubilidade em água 67g/100 ml
Acidez (pKa) -2.8
Estrutura
Forma molecular tetrahédrico em S
Riscos associados
Principais riscos
associados
irritante da pele
Frases R 36/37/38
Frases S 26
Compostos relacionados
Compostos relacionados Tolueno
Ácido benzenossulfônico
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido p-toluenossulfônico (PTSA, do inglês p - toluenesulfonic acid) é um composto orgânico com a fórmula CH3C6H4SO3H. TsOH, como é abreviado, é um sólido branco solúvel em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares. Mais frequentemente, TsOH refere-se ao monohidrato, TsOH.H2O.

TsOH é um forte ácido orgânico, aproximadamente um milhão de vezes mais forte que o ácido benzóico. É um dos poucos ácidos fortes que é sólido, desde que convenientemente mantido livre da umidade do ar, como por exemplo, quando manuseado para ser pesado em laboratório ou em formulações. Também diferentemente de alguns ácidos fortes minerais (especialmente ácido nítrico, ácido sulfúrico e ácido perclórico), o TsOH não é um oxidante.

Preparação e manuseio[editar | editar código-fonte]

TsOH é preparado em escala industrial pela sulfonação do tolueno. Ele hidrata-se facilmente. Impurezas comuns incluem ácido benzenossulfônico e ácido sulfúrico. As impurezas podem ser removidas por recristalização da sua solução aquosa concentrada, seguida por secagem azeotrópica com tolueno.[2]

Usos[editar | editar código-fonte]

O ácido p-toluenossulfônico encontra uso em síntese orgânica como um catalisador ácido "organo solúvel". Exemplos de usos:

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Merck Index, 11th Edition, 9459.
  2. Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, 1988.
  3. H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004), "3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v77p0236 ; Coll. Vol. 10: 577 
  4. Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998), "Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv9p0722 ; Coll. Vol. 9: 722 
  5. Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993), "Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv8p0201 ; Coll. Vol. 8: 201 

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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