1,2-Dicloroetano

1,2-Dichloroethane
1,2-Dichloroethane
1,2-Dichloroethane
Nomes
Nome IUPAC	1,2-dichloroethane
Outros nomes	Ethylene dichloride Ethane dichloride Dutch liquid, Dutch oil Freon 150
1,2-Dicloroetano Identificadores Número CAS 107-06-2 ChemSpider 10 Número RTECS KI0525000 SMILES   ClCCCl
1,2-Dicloroetano Propriedades Fórmula química C2H4Cl2 Massa molar 98.96 g/mol Aparência líquido incolor com odor característico Densidade 1.253 g/cm³, líquido Ponto de fusão -35 °C (238 K) Ponto de ebulição 83.5–84.0 °C (357 K) Solubilidade em água 0.87 g/100 ml (20 °C) Viscosidade 0.84 mPa·s at 20 °C
1,2-Dicloroetano Estrutura Momento dipolar 1.80 D
1,2-Dicloroetano Riscos associados Principais riscos associados tóxico, inflamável, corrosivo NFPA 704 3 2 0   Frases R R11, R45, R36/37/38 Frases S S45, S53 Ponto de fulgor 13 °C
1,2-Dicloroetano Compostos relacionados Outros aniões/ânions 1,2-Dibromoetano Etano-1,2-ditiol Haloalcanos relacionados Clorometano Diclorometano 1,1,1-Tricloroetano 1,1-Dicloroetano Compostos relacionados Etileno Cloreto de vinila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

1,2-Dicloroetano, conhecido antigamente como dicloreto de etileno, abreviado como DCE, é um composto químico organoclorado importante como intermediário na produção do monômero cloreto de vinila, o principal precursor para a produção do polímero PVC. É um líquido incolor com um odor semelhante ao clorofórmio. 1,2-Dicloroetano é também usado geralmente como um intermediário para outros compostos químicos orgânicos e como um solvente. Ele forma azeótropos com muitos outros solventes, incluindo água (p.e. 70,5 °C) e outros clorocarbonos.

História

Em 1794, nos Países Baixos, o físico Rudolph Deiman, o mercador Adriaan Paets van Troostwijk, o químico Anthoni Lauwerenburg e o botânico Nicolaas Bondt foram os primeiros a produzir 1,2-dicloroerano a partir de etileno e cloro gasoso, o que explica em partes o fato de que o DCE fosse conhecido como 'óleo neerlandês' antes da padronização da nomenclatura na química orgânica.

Produção

Cerca de 20 milhões de toneladas de 1,2-dicloroetano são produzidos nos EUA, na Europa Ocidental e no Japão através da reação do eteno com o cloro em uma reação catalisada por cloreto de ferro(III):

H₂C=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂−CH₂Cl

O 1,2-dicloroetano também é produzido pela oxicloração do etileno catalisada por cloreto de cobre(II):

2 H₂C=CH₂ + 4 HCl + O₂ → 2 ClCH₂−CH₂Cl + 2 H₂O

Usos

Aproximadamente 80% da produção mundial de 1,2-dicloroetano é usada na síntese de cloroeteno, precursor do cloreto de polivinila:

Cl−CH₂−CH₂−Cl → H₂C=CH−Cl + HCl

O cloreto de hidrogênio produzido como sub-produto pode ser reutilizado na produção de mais 1,2-dicloroetano pelo mecanismo de oxialogenação.

O DCE já foi usado como desengraxante e removedor de tintas, mas seu uso com esses fins foi banido em razão de sua toxicidade e possível ação carcinogênica. É um intermediário na produção de vários compostos orgânicos, como a etilenodiamina.

Segurança

O 1,2-dicloroetano é tóxico(especialmente por inalação, devido à sua elevada pressão de vapor), inflamável e possivelmente carcinogênico. Sua solubilidade e longa meia-vida em aquíferos pobres em oxigênio dissolvido o tornam um poluente perene perigoso à saúde e difícil de ser removido por maneiras convencionais. O dicloroetano é instável na presença de alumínio metálico