Etilenodiamina

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Etilenodiamina
Alerta sobre risco à saúde
Ethylenediamine-2D-skeletal.png
Ethylenediamine-3D-balls.png
Nome IUPAC 1,2-diaminoethane
Outros nomes en
Identificadores
Número CAS 107-15-3
Número RTECS KH8575000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C2H8N2
Massa molar 60.10 g/mol
Aparência líquido incolor (se impura: amarelo)
Densidade 0.899 g/cm3, líquido
Ponto de fusão

9 °C

Ponto de ebulição

116 °C

Solubilidade em água Miscível em água
Solubilidade Maioria dos solventes polares
Basicidade (pKb) 3.92
Estrutura
Forma molecular Tetrahédrico no N e C
Riscos associados
Principais riscos
associados
Inflamável, corrosivo
Compostos relacionados
Diaminas relacionados Putrescina
Compostos relacionados Me2NCH2CH2NMe2, etanolamina
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Etilenodiamina é o composto químico com a fórmula C2H4(NH2)2. Este líquido incolor com um cheiro similar ao de amônia [e uma amina fortemente básica. É um bloco de construção largamente utilizado em síntese química, com aproximadamente 500.000 toneladas produzidas em 1998.[1]

Síntese[editar | editar código-fonte]

Etilenodiamina é fabricada por reagir-se amônia e 1,2-dicloroetano. A reação produz a mistura de etilenodiamina e as poliaminas lineares. Uma equação simplificada poderia ser:

ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2 NH4Cl

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Etilenodiamina é usada em grandes quantidades para a produção de muitas substãncias em escala industrial. Ela forma derivados com ácidos carboxílicos (incluindo ácidos graxos, nitrilas, álccois - a elevadas temperaturas - agentes de alquilação, dissulfeto de carbono, e aldeídos e cetonas. Por causa de sua natureza bifuncional, tendo duas aminas, ela facilmente forma heterocíclicos tais como imidazolidinas.

Precursor de agentes de quelação[editar | editar código-fonte]

O mais proeminente derivado da etilenodiamina é o EDTA, o qual é derivado da etilenodiamina via a síntese de Strecker envolvendo cianeto e formaldeído. Hidroxietiletilenodiamina é outro agente quelante comercialmente significativo. Os ligantes salen, derivados da condensação de salicilaldeídos e etilenodiamina, são agentes quelantes populares na pesquisa laboratorial embora não comercialmente significativos.[1]

Precursor de fármacos e agroquímicos[editar | editar código-fonte]

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(em inglês)

Aplicações em polímeros[editar | editar código-fonte]

Tetraacetiletilenediamina[editar | editar código-fonte]

Aplicações especializadas[editar | editar código-fonte]

Química de coordenação[editar | editar código-fonte]

Etilenaminas[editar | editar código-fonte]

Diaminas relacionadas[editar | editar código-fonte]

Segurança[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemitry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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