1,2-Dicloroetano

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1,2-Dichloroethane
Alerta sobre risco à saúde
1,2-dichloroethane.svg
1,2-dichloroethane-3D-vdW.png
Nome IUPAC 1,2-dichloroethane
Outros nomes Ethylene dichloride
Ethane dichloride
Dutch liquid, Dutch oil
Freon 150
Identificadores
Número CAS 107-06-2
ChemSpider 10
Número RTECS KI0525000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C2H4Cl2
Massa molar 98.96 g/mol
Aparência líquido incolor com
odor característico
Densidade 1.253 g/cm³, líquido
Ponto de fusão

-35 °C (238 K)

Ponto de ebulição

83.5–84.0 °C (357 K)

Solubilidade em água 0.87 g/100 ml (20 °C)
Viscosidade 0.84 mPa·s at 20 °C
Estrutura
Momento dipolar 1.80 D
Riscos associados
Principais riscos
associados
tóxico, inflamável, corrosivo
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Frases R R11, R45, R36/37/38
Frases S S45, S53
Ponto de fulgor 13 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 1,2-Dibromoetano
Etano-1,2-ditiol
Haloalcanos relacionados Clorometano
Diclorometano
1,1,1-Tricloroetano
1,1-Dicloroetano
Compostos relacionados Etileno
Cloreto de vinila
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

1,2-Dicloroetano, conhecido antigamente como dicloreto de etileno, abreviado como DCE, é um composto químico organoclorado importante como intermediário na produção do monômero cloreto de vinila, o principal precursor para a produção do polímero PVC. É um líquido incolor com um odor semelhante ao clorofórmio. 1,2-Dicloroetano é também usado geralmente como um intermediário para outros compostos químicos orgânicos e como um solvente. Ele forma azeótropos com muitos outros solventes, incluindo água (p.e. 70,5 °C) e outros clorocarbonos.[1]

História[editar | editar código-fonte]

Em 1794, nos Países Baixos, o físico Rudolph Deiman, o mercador Adriaan Paets van Troostwijk, o químico Anthoni Lauwerenburg e o botânico Nicolaas Bondt foram os primeiros a produzir 1,2-dicloroerano a partir de etileno e cloro gasoso, o que explica em partes o fato de que o DCE fosse conhecido como 'óleo neerlandês' antes da padronização da nomenclatura na química orgânica.

Produção[editar | editar código-fonte]

Cerca de 20 milhões de toneladas de 1,2-dicloroetano são produzidos nos EUA, na Europa Ocidental e no Japão[2] através da reação do eteno com o cloro em uma reação catalisada por cloreto de ferro(III):

H2C=CH2 + Cl2 → ClCH2−CH2Cl

O 1,2-dicloroetano também é produzido pela oxicloração do etileno catalisada por cloreto de cobre(II):

2 H2C=CH2 + 4 HCl + O2 → 2 ClCH2−CH2Cl + 2 H2O

Usos[editar | editar código-fonte]

Aproximadamente 80% da produção mundial de 1,2-dicloroetano é usada na síntese de cloroeteno, precursor do cloreto de polivinila:

Cl−CH2−CH2−Cl → H2C=CH−Cl + HCl

O cloreto de hidrogênio produzido como sub-produto pode ser reutilizado na produção de mais 1,2-dicloroetano pelo mecanismo de oxialogenação.

O DCE já foi usado como desengraxante e removedor de tintas, mas seu uso com esses fins foi banido em razão de sua toxicidade e possível ação carcinogênica. É um intermediário na produção de vários compostos orgânicos, como a etilenodiamina.

Segurança[editar | editar código-fonte]

O 1,2-dicloroetano é tóxico(especialmente por inalação, devido à sua elevada pressão de vapor), inflamável[3] e possivelmente carcinogênico. Sua solubilidade e longa meia-vida em aquíferos pobres em oxigênio dissolvido o tornam um poluente perene perigoso à saúde e difícil de ser removido por maneiras convencionais[4]. O dicloroetano é instável na presença de alumínio metálico


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Referências

  1. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. http://dx.doi.org/10.1002/14356007.a06_233.pub2
  2. J.A. Field; R. Sierra-Alvarez (2004). «Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds». Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3 (3): 185-254. doi:10.1007/s11157-004-4733-8 
  3. "1,2-Dichoroethane MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 May 2008. Web. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm>.
  4. S. De Wildeman; W. Verstraete (25 de março de 2003). «The quest for microbial reductive dechlorination of C2 to C4 chloroalkanes is warranted». Appl. Microbiol. Biotechnol. 61 (2): 94-102. PMID 12655450. doi:10.1007/s00253-002-1174-6