Segundo o próprio Steve Vai, a letra de In My Dreams with You tem forte inspiração na canção Judy II, composta por Roger Greenawalt e interpretada por sua banda The Dark.[5] Por isso seu nome também aparece nos créditos da canção.
O videoclipe foi gravado em Los Angeles em 1993[5] e mostra Vai tocando guitarra e cantando, e Devin Townsend cantando, ambos com imagens intercaladas com sequências sangrentas e agressivas. A curiosidade fica por conta de na bateria aparecer tocando Abe Laboriel Jr. e no baixo elétrico Scott Thunes, embora a versão do álbum tenha sido gravado pelo baterista Terry Bozzio e pelo baixista T. M. Stevens, que logo depois se desligaram da banda. O vídeo foi lançado sob o selo Sony e dura 4:07 minutos.[6]
A ideia para o videoclipe era fazer toda a gravação enquanto sincronizávamos a música que era tocada ao contrário. Tivemos que aprender a tocar e cantar a música ao contrário. Este foi um desafio, mas no final o plano era editar o filme para trás, fazendo com que parecesse que todos estávamos em movimento reverso, mas performando de forma correta.
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